药物合成技术

第一章绪论

第一节药物合成技术的研究对象和内容

一、研究对象

二、研究的具体内容

第二节制药工业的特点

一、小批量、多品种、复配型居多、药物更新换代快

二、新药研究和开发投资大、周期长

三、高技术密度、高质量、高利润

四、高安全性

五、环保要求

第三节制药工业的现状及发展趋势

一、国外制药工业的发展概况

二、我国医药行业发展

阅读资料原子经济性反应

本章小结

复习题

第二章酰化反应技术

第一节酰化反应

一、酰化反应类型及应用

二、氧原子的酰化反应

三、氮原子的酰化反应

第二节应用实例阿司匹林的合成

一、概述

二、阿司匹林的合成技术

第三节实验实训阿司匹林的合成和精制

阅读资料药物生产相关技术

本章小结

复习题

第三章还原反应技术

第一节还原反应

一、化学还原

二、催化氢化还原

第二节应用实例对乙酰氨基苯酚的合成

一、概述

二、对乙酰氨基苯酚的合成路线

三、对乙酰氨基苯酚的合成技术

第三节实验实训对乙酰氨基苯酚的实验室合成

一、实验主要药品

二、操作步骤

阅读资料一压力对反应的影响

阅读资料二亚硝化反应

本章小结

复习题

第四章卤化反应技术

第一节卤化反应

一、卤化反应的类型

二、常用的卤化剂

第二节应用实例诺氟沙星的合成

一、概述

二、诺氟沙星的合成工艺

知识扩展一原甲酸三乙酯的制备

第三节实验实训诺氟沙星的实验室合成

一、3，4-二氯硝基苯的合成

二、3-氯-4-氟-硝基苯的合成

三、3-氯-4-氟-苯胺的合成

四、EMME的合成

五、7-氯-6一-氟-1，4-二氢-4-氧-喹啉-3-羧酸乙酯(环合物)的合成

六、1-乙基-7-氯-6-氟-4-氧-喹啉-3-甲酸的合成

七、诺氟沙星的合成

知识扩展二采用路线二进行诺氟沙星的实验室合成

阅读资料硝化反应技术

本章小结

复习题

第五章烃化反应技术

第一节烃化反应

一、卤代烃类烃化剂

二、硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂

三、环氧烷类烃化剂

四、其他烃化方法

第二节应用实例磺胺甲噁唑的合成

一、合成路线

二、合成技术

阅读资料相转移催化技术

本章小结

复习题

第六章缩合反应技术

第一节缩合反应

一、醛酮化合物之间的缩合

二、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合

三、酯缩合反应

四、其他类型的缩合

五、环合反应

第二节光学异构药物的拆分

一、光学异构药物的分类

二、光学异构药物的拆分方法

第三节应用实例氯霉素的合成技术

一、概述

二、氯霉素的合成路线

三、合成原理及其过程

第四节氯霉素生产中的综合利用与“三废”处理

一、邻硝基乙苯的利用

二、L-(+)-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇(L-氨基醇)的利用

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收

四、乙酰化反应中母液套用

第五节实验实训氯霉素的实验室合成

一、对硝基-α-溴代苯乙酮的合成

二、成盐物的合成

三、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的合成

四、对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮的合成

五、对硝基-α-乙酰氨基-β羟基苯丙酮的合成

六、DL-苏阿糖型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇(DL-氨基醇)的合成

七、D-(-)-1-对硝基苯基-α-氨基-1，3-丙二醇拆分操作

八、氯霉素的合成

本章小结

复习题

第七章氧化反应技术

第一节氧化反应及常用氧化剂

第二节消除反应

第三节应用实例氢化可的松的合成技术

一、概述

二、合成路线

三、氢化可的松的合成技术

四、“三废”处理

本章小结

复习题

第八章发酵制药技术

第一节微生物发酵制药技术

一、概述

二、制药微生物发酵的基本过程

三、微生物发酵培养技术

第二节维生素C概述

第三节应用实例莱氏法生产维生素C工艺原理和过程

一、合成路线

二、工艺过程

第四节应用实例两步发酵法生产维生素C工艺过程

一、合成路线

二、工艺过程

第五节莱氏法和两步发酵法的比较及维生素C收率的计算

一、莱氏法和两步发酵法生产维生素C的比较

二、维生素C收率的计算

第六节维生素C生产中“三废”治理和综合利用

一、废气处理

二、废渣处理

三、维生素C生产中的“三废”处理

阅读资料一废水处理技术

阅读资料二维生素C的用途

阅读资料三离子交换树脂的应用

本章小结

复习题

第九章溶剂和催化剂应用技术

第一节溶剂对化学反应的影响

一、溶剂的定义和分类

二、溶剂对均相化学反应的影响

三、溶剂对反应方向的影响

四、溶剂极性对互变异构体平衡的影响

五、重结晶时溶剂的选择

第二节催化剂对化学反应的影响

一、催化剂的作用与基本特征

二、固体催化剂

三、工业生产对催化剂的要求

第三节抗生素概述(选学)

第四节半合成青霉素的合成技术(选学)

一、6-氨基青霉烷酸的合成

二、半合成青霉素的制备方法

第五节半合成头孢菌素的合成技术(选学)

一、头孢菌素C的制备

二、7-氨基头孢霉烷酸的制备

三、头孢氨苄的制备

四、“三废”治理

阅读资料青霉素

本章小结

复习题

第十章手性药物的合成技术

第一节手性药物的制备

一、天然提取

二、不对称合成

三、生物酶合成

四、手性库方法

第二节应用实例紫杉醇的合成(选学)

一、概述

二、紫杉醇的半合成技术

阅读资料紫杉醇的生产

本章小结

复习题

第十一章选做实验

实验一美沙拉秦的制备

实验二磺胺醋酰钠的合成

实验三联苯丁酮酸的合成

实验四盐酸普鲁卡因的合成

实验五巴比妥的合成

参考文献

　　全书共分十一章，以典型药物合成过程为例，以点带面，系统介绍了药物制备的基本内容、基本实践技术和生产工艺，以及制药反应设备和环保、安全知识。结合阿司匹林、对乙酰氨基苯酚、诺氟沙星、磺胺甲噁唑、氯霉素、半合成青霉素、氢化可的松、半合成头孢菌素、紫杉醇、维生素C等典型药物，对药物合成涉及的酰化反应技术、还原反应技术、卤化反应技术、烃化反应技术、缩合反应技术、氧化反应技术、发酵制药技术、溶剂和催化剂应用技术、手性药物合成技术进行了具体讨论，可加深学生对工艺路线及生产原理的理解，培养学生分析和解决问题的能力。　　药物合成技术是制药专业最重要的专业课之一。本教材是以全面提高学生素质为基础、以专业建设为核心、以能力为本位组织编写的，内容选编得当，并加强了实践环节。全书共分十一章，内容是以典型药物合成过程为例，以点带面，系统介绍了药物制备的基本内容、基本实践技术和生产工艺，以及制药反应设备和环保、安全知识。结合阿司匹林、对乙酰氨基苯酚、诺氟沙星、磺胺甲噁唑、氯霉素、氢化可的松、半合成青霉素、半合成头孢菌素、紫杉醇、维生素C等典型药物，对药物合成涉及的酰化反应技术、还原反应技术、卤化反应技术、烃化反应技术、缩合反应技术、氧化反应技术、发酵制药技术、溶剂和催化剂应用技术、手性药物合成技术进行了具体讨论。在生产技术部分增加运行和操作内容，并结合实验室具体操作，加强学生的感性认识和实践技能的培训，做到实践教学融合于理论教学之中。　　本书涉及面广、由浅入深、实用性强，既可作为高职院校化学制药专业教材，也可作为高职高专制药技术类专业的教材，还可供相关专业及有关生产、技术、管理人员参考。