高等有机化学

绪论

第1章 化学键与分子结构

1.1 键长、键能、偶极矩

1.2 诱导效应与场效应

1.3 分子轨道理论

1.4 前线轨道

1.5 共轭效应

1.6 芳香性和休克尔规则

第2章 立体化学原理

2.1 对称性与分子结构

2.2 旋光化合物的分类

2.3 含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构

2.4 构型保持与构型反转

2.5 外消旋化

2.6 外消旋体的拆分

2.7 立体专一反应和立体选择反应

2.8 潜手性分子

2.9 不地称合成

2.10 构象分析

第3章 有机化学反应机理的研究

3.1 反应机理的类型

3.2 确定有机反应机理的方法

3.3 动力学控制与热力学控制

3.4 取代基效应和线性自由能关系

3.5 有机酸碱

3.6 有机反应中的溶剂效应

第4章 亲核取代反应

4.1 亲核取代反应的类型

4.2 亲核取代反应的机理

4.3 碳正离子与非经典碳正离子

4.4 影响亲核取代反应速率的因素

4.5 亲核亲代反应的立体化学

4.6 亲核试剂的类型和反应

第5章 加成与消除反应

5.1 亲电加成反应

5.2 消除反应

第6章 羰基化合物的反应

6.1 羰基化合物的反应机理

6.2 羰基加成反应及产物

6.3 加成-消除反应

6.4 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性

6.5 碳负离子

6.6 各种重要的缩合反应

6.7 羰基与叶子立德的反应

6.8 羧酸衍生物的亲核加成

6.9 亲核性碳

6.10 特殊和普遍的酸碱催化

6.11 分子内催化作用

第7章 重排反应

7.1 缺电子重排

7.2 富电子重排

7.3 芳环上的重排

第8章 芳香亲电和亲核取代反应

8.1 亲电取代反应

8.2 结构与反应活性

8.3 同位素效应

8.4 离去基团效应

8.5 芳香亲核取代反应

第9章 氧化还原反应

9.1 碳碳双键的氧化

9.2 醇的氧化

9.3 醛桐的氧化

9.4 其他化合物的氧化

9.5 还原反应

9.6 金属还原

第10章 周环反应

10.1 电环化反应

10.2 环加成反应

10.3 σ迁移反应

10.4 1，3-偶极加成

10.5 反Diels-Alder反应

第11章 自由基和光化学反应

11.1 自由基

11.2 自基基的反应特点及机理

11.3 自由基反应

11.4 光化学反应

11.5 羰基的光化学反应

11.6 烯和二烯的光化学

11.7 芳烃光化学

第12章 多步骤有机合成路线设计

12.1 有机合成的概念及其意义

12.2 逆合成分析法

12.3 导向基

12.4 立体化学的控制

12.5 合成问题简化

12.6 多步骤有机合成实例

第1章 习题解答

第2章 习题解答

第3章 习题解答

第4章 习题解答

第5章 习题解答

第6章 习题解答

第7章 习题解答

第8章 习题解答

第9章 习题解答

第10章 习题解答

第11章 习题解答

第12章 习题解答

高等有机化学基础测试题（一）

高等有机化学基础测试题（一）参考答案

高等有机化学基础测试题（二）

高等有机化学基础测试题（二）参考答案

主要参考文献

高等有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机化学起着理论指导作用。本书从化学键与分子结构谈起，分章介绍了立体化学原理、有机反应机理的研究、亲核取代反应、加成与消除反应、羰基化合物的反应、分子重排反应、芳香亲电和亲核取代反应、氧化还原反应、周环反应、自由基和有机光化学反应、多步骤有机合成路线设计。每章后的习题及答案与书后的两套测试题有助于学生更好地理解和掌握基本理论知识，培养分析问题、解决问题的能力和科学的思维方法。本书可作为化学与应用化学专业高年级本科生和研究生教材，也可供相关专业的学生参考使用。