高等有机化学

第1章 共价键

1.1 价键理论

1.2 共振论

1.2.1 关于共振论的描述

1.2.2 共振论在有机化学中的应用

1.3 分子轨道理论

1.3.1 分子轨道理论的描述

1.3.2 Huckel分子轨道理论

1.3.3 苯的分子轨道

1.4 杂化轨道

1.4.1 sp3杂化与四面体构型

1.4.2 sp2杂化与平面构型

1.4.3 sp杂化与线状构型

1.4.4 杂化轨道和分子构型

1.5 氢键

1.5.1 氢键的形成

1.5.2 分子内氢键

1.5.3 氢键对物理性质的影响

1.5.4 氢键在有机化学中的应用

习题

第2章 有机化学中的电子效应和空间效应

2.1 有机化学中的电子效应

2.1.1 电子效应简介

2.1.2 诱导效应

2.1.3 共轭效应与超共轭效应

2.1.4 场效应

2.1.5 烷基的电子效应

2.1.6 异头效应

2.1.7 螺共轭效应

2.2 有机化合物的空间效应

2.2.1 空间效应对反应活性的影响

2.2.2 空间效应对酸碱性的影响

2.2.3 利用堵住基团的空间效应进行选择性反应

习题

第3章 反应机理及研究方法

3.1 简介

3.2 有机反应的类型

3.2.1 取代反应

3.2.2 加成反应

3.2.3 消除反应

3.2.4 重排反应

3.2.5 氧化还原反应

3.3 反应机理的研究

3.3.1 研究反应机理的意义

3.3.2 确定反应机理的基本原则

3.3.3 研究反应机理的方法

3.4 取代基效应

3.4.1 Hammett方程

3.4.2 Hammett方程的应用

习题

第4章 氧化还原反应

4.1 几种典型的反应历程

4.1.1 氢负离子转移历程

4.1.2 氢原子转移历程

4.1.3 电子直接转移历程

4.1.4 形成酯的中间体历程

4.1.5 加成一消除反应历程

4.2 几种典型的氧化还原反应

4.2.1 涉及立体化学的氧化还原反应

4.2.2 涉及重排的氧化还原反应

4.2.3 特殊的氧化还原反应

习题

第5章 复杂有机化合物的命名和IH-NMR谱

5.1 复杂有机化合物的命名

5.1.1 IUPAC命名和系统命名

5.1.2 多环烃的命名

5.1.3 其他类化合物的命名

5.2 复杂有机化合物的1HNMR谱

5.2.1 取代苯的裂分模型

5.2.2 手性因素的影响

5.2.3 顺反异构的影响

5.2.4 二维核磁共振谱

习题

第6章 酸碱理论

6.1 Arrhenius的酸碱概念

6.2 酸碱质子理论

6.3 酸碱的Lewis理论

6.4 软硬酸碱的概念

6.5 超强酸和超强碱

6.5.1 常见的超强酸

6.5.2 常见的超强碱

6.6 酸碱在有机化学中的应用

6.6.1 有机反应的催化剂

6.6.2 亲核加成反应中的酸碱反应

6.6.3 亲电加成反应中的酸碱反应

6.6.4 亲核取代反应中的酸碱反应

6.6.5 亲电取代反应中的酸碱反应

6.6.6 重排反应中的酸碱反应

习题

第7章 有机化合物的芳香性

7.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断

7.1.1 芳香性的判断

7.1.2 反芳香性的判断

7.1.3 非芳香性的判断

7.1.4 同芳香性的判断

7.1.5 反同芳香性的判断

7.2 Y芳香性

7.3 方克酸类

7.4 二茂铁类物质

7.5 关于芳香性的新概念

7.6 在有机化学中的应用

7.6.1 亲核取代反应

7.6.2 偶极矩

7.6.3 酸碱性

习题

第8章 立体化学

8.1 有机分子的异构体

8.1.1 异构体的种类

8.1.2 构型表示法

8.1.3 空间张力和分子力学

8.2 有机分子的构象

8.2.1 绕单键旋转的构象

8.2.2 绕双键旋转的构象

8.2.3 绕三键旋转的构象

8.2.4 绕共轭双键中的特殊单键旋转的构象

8.2.5 环己烷衍生物的构象

8.2.6 螺环化合物的构象

8.2.7 环己酮衍生物的构象

8.2.8 环己烯的构象

8.2.9 除六元环以外的碳环

……

第9章 有机活性中间体

9.1 碳负离子中间体

9.2 碳正离子中间体

9.3 自由基中间体

9.4 双自由基

9.5 苯炔

习题

第10章 亲电加成反应

10.1 碳-碳双键的亲电加成反应

10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应

10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应

10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用

习题

第11章 亲电取代反应

11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应

11.2 苯环上的亲电取代反应

11.3 稠环芳烃的亲电取代反应

11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应

11.5 反应实例

习题

第12章 亲核加成反应

12.1 碳-碳双键的亲核加成反应

12.2 碳-碳三键的亲核加成反应

12.3 羰基亲核加成反应

12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应

12.5 金属氢化物与羰基的亲核加成反应

12.6 a,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应

12.7 碳-氮重键的亲核加成反应

12.8 分子内的自催化亲核加成反应

12.9 morita-bay“s-hillman反应

12.10 铟催化的逆c1aisen缩合反应

习题

第13章 亲核取代反应

13.1 脂肪族的亲核取代反应

13.1.4 离子对机理

13.1.5 分子内的亲核取代反应(sni)历程

13.1.6 snv历程

13.1.7 影响亲核取代反应历程的因素

13.1.8 在有机合成中的应用

13.2 芳香环上的亲核取代反应

习题

第14章 自由基的反应

14.1 概述

14.2 几种重要的自由基反应

14.3 卡宾和乃春的反应

14.4 metathesis反应

习题

第15章 消除反应

15.1 消除反应的分类

15.2 消除反应的历程

15.3 消除反应的取向

15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争

15.5 消除反应的立体化学

15.6 热消除反应

15.7 各种消除反应

习题

第16章 有机光化学

16.1 引言

16.2 烯烃的光化学

16.3 苯类化合物的光化学

16.4 酮的光化学

习题

第17章 周环反应

17.1 引言

17.2 电环化反应

17.3 环加成反应

17.4 σ键迁移

习题

第18章 分子重排反应

18.1 重排反应的分类

18.2 亲核重排

18.3 亲电重排

18.4 芳环上的重排

18.5 自由基的重排

习题

第19章 超分子化学简介

19.1 大环冠醚

19.2 环糊精

19.3 杯芳烃

19.4 树形化合物

19.5 分子棒

习题

附录

1.有机化学绘图工具chemdraw 9.0

2.重要的有机化合物网址

3.专利网址

4.国内外有影响的化学类杂志简介

5.有机化合物中的h和c的化学位移值

主要参考书

索引

《高等有机化学(第2版)》是高等学校教材之一。《高等有机化学(第2版)》是高等学校化学化工类专业高等有机化学课程教材，是在第一版的基础上，经过多年教学实践，结合有机化学学科发展修订而成的。本版对电子效应和一些反应进行了增补和调整。全书仍分19章，分别对共价键、电子效应、空间效应、各类反应机理及研究方法、有机活性中间体、超分子化学和立体化学等进行了详细的阐述。每章后有思考题、习题和参考答案。《高等有机化学(第2版)》可供高等学校化学、化工、材料、医药、环境等类专业研究生和本科高年级学生使用，也可供相关专业和科研人员选用。