药物合成反应简明教程

前言

第1章　氧化反应

1.1　苄位、烯丙位和羰基α位烃基的氧化

1.1.1　用硝酸铈铵氧化

1.1.2　用二氧化硒氧化

1.1.3　用氮氧杂环丙烷氧化

1.1.4　用其他计量氧化剂氧化

1.1.5　液相催化分子氧氧化

1.2　烯烃的氧化

1.2.1　烯烃的环氧化

1.2.2　烯烃氧化成1,2二醇

1.2.3　烯烃的氧化断裂

1.3　醇的氧化

1.3.1　用铬试剂氧化

1.3.2　用二甲亚砜氧化

1.3.3　用高价碘化物氧化

1.3.4　用氮氧自由基氧化

1.4　醛、酮的氧化

1.4.1　Pinnick氧化

1.4.2　Dakin氧化

1.5　含氮化合物的氧化

1.5.1　伯胺的氧化

1.5.2　仲胺的氧化

1.5.3　叔胺和芳杂环上氮原子的氧化

1.6　含硫化合物的氧化

1.6.1　硫醇或硫酚氧化成二硫化物

1.6.2　硫醇或硫酚氧化成磺酸衍生物

1.6.3　硫醚氧化成亚砜

1.6.4　硫醚和亚砜氧化成砜

参考文献

第2章　还原反应

2.1　不饱和烃（烯、炔及芳烃）的还原

2.1.1　烯烃的还原

2.1.2　炔烃的还原

2.1.3　芳烃的还原

2.2　醛酮的还原

2.2.1　还原成烃的反应

2.2.2　还原成醇的反应

2.2.3　还原偶联反应

2.3　羧酸及其衍生物的还原

2.3.1　羧酸和酸酐的还原

2.3.2　酰卤的还原

2.3.3　酯的还原

2.3.4　酰胺的还原

2.4　含氮化合物的还原

2.4.1　催化氢化法

2.4.2　活泼金属还原法

2.4.3　含硫化合物为还原剂

2.4.4　金属氢化物为还原剂

2.5　氢解反应

2.5.1　脱卤氢解

2.5.2　脱苄氢解

2.5.3　开环氢解

2.5.4　脱硫氢解

参考文献

第3章　卤化反应

3.1　不饱和烃的卤加成反应

3.1.1　烯烃和炔烃的卤加成反应

3.1.2　不饱和羧酸及其酯的卤内酯化反应

3.1.3　不饱和烃的硼氢化卤解反应

3.1.4　杂原子张力环的加成开环卤化反应

3.2　芳环、苄位、烯丙位和羰基α位的卤取代反应

3.2.1　芳环上的卤取代反应

3.2.2　苄位和烯丙位的卤取代反应

3.2.3　羰基α位的卤取代反应

3.3　羟基及有关官能团的卤置换反应

3.3.1　醇酚羟基的卤置换反应

3.3.2　羧羟基的卤置换反应

3.3.3　其他官能团的卤置换反应

3.4　含氟化合物的合成

3.4.1　氟原子的特殊生理活性

3.4.2　亲电氟化反应

3.4.3　亲核取代氟化反应

3.4.4　三氟甲基化和二氟卡宾反应

参考文献

第4章　亲核碳原子上的烃化、羟烷基化和酰化反应

4.1　α位的烃化反应

4.1.1　活性亚甲基化合物的α位烃化

4.1.2　苯乙腈的烃化

4.1.3　醛、酮及羧酸衍生物的α位烃化

4.2　活泼α位的羟烷基化及有关反应

4.2.1　羟醛缩合(aldol缩合)反应

4.2.2　金属有机化合物与醛酮的缩合

4.2.3　α卤代酸酯与醛酮的缩合

4.3　α位的酰化反应

4.3.1　活性亚甲基化合物的α位酰化

4.3.2　酮的α位酰化

4.3.3　酯的α位酰化与Claisen酯缩合

4.4　芳环上的烃化和酰化反应

4.4.1　芳烃的烃化

4.4.2　芳环上的酰化

参考文献

第5章　成烯缩合、烯烃复分解和环丙烷化反应

5.1　经由羟醛缩合的成烯缩合反应

5.1.1　活泼亚甲基化合物与醛酮缩合成烯

5.1.2　丁二酸酯与醛酮缩合成烯

5.1.3　酸酐与醛酮缩合成烯

5.2　叶立德参与的成烯缩合反应

5.2.1　Wittig反应

5.2.2　HornerWadsworthEmmons 反应

5.2.3　Peterson烯化反应

5.2.4　其他叶立德参与的成烯缩合反应

5.2.5　基于氧磷杂四元环中间体的烯烃构型转化

5.3　烯烃复分解反应

5.3.1　机理

5.3.2　烯炔和炔炔复分解

5.3.3　催化剂

5.3.4　影响烯烃复分解反应的主要因素

5.4　环丙烷化反应

5.4.1　重氮化合物与烯烃的环加成

5.4.2　SimmonsSmith环丙烷化反应

5.4.3　Kulinkovich环丙醇和环丙胺合成

5.4.4　经由Michael加成的环丙烷化反应

参考文献

第6章　构建碳杂键的缩合反应

6.1　成酯缩合反应

6.1.1　羧酸与醇直接缩合成酯

6.1.2　活泼酯参与的成酯反应

6.1.3　酸酐参与的成酯反应

6.1.4　酰氯参与的成酯反应

6.2　成肽缩合反应

6.2.1　缩合剂存在下羧酸与胺直接成肽

6.2.2　酸酐或酰卤与胺缩合成肽

6.2.3　氨基的保护

6.3　多组分缩合反应

6.3.1　Mannich反应

6.3.2　异腈参与的多组分缩合

6.3.3　活泼亚甲基化合物参与的多组分缩合

参考文献

合成实例一览表

索引

《药物合成反应简明教程》讨论药物研发和生产过程中涉及的重要有机反应，包括氧化反应、还原反应、卤化反应、亲核碳原子上的烃化、羟烷基化和酰化反应、成烯缩合、烯烃复分解和环丙烷化反应以及构建碳杂键的缩合反应等。重点讨论反应机理、影响因素和实际应用。注重参考近年来出版或发表的相关文献资料和研究论文，反映各类反应的最新进展。

《药物合成反应简明教程》反映药物合成各类反应的最新进展，重点讨论反应机理、影响因素和实际应用。可作为高等院校制药工程及相关专业的高年级本科生教材。