现代有机合成新技术

第1章相转移催化反应1

1.1概述1

1.1.1相转移催化反应的发展历史2

1.1.2相转移催化作用3

1.1.3相转移催化反应体系8

1.2相转移催化剂的分类及性质12

1.2.1相转移催化剂分类13

1.2.2相转移催化剂的性质16

1.3相转移催化反应原理19

1.4相转移催化剂在有机合成中的应用19

1.4.1取代反应19

1.4.2烷基化反应21

1.4.3氧化反应25

1.4.4还原反应27

1.4.5Michael加成反应27

1.4.6其他反应29

参考文献31

第2章非传统溶剂中的有机合成35

2.1引言35

2.2水介质中的有机合成35

2.2.1缩合反应35

2.2.2亲核加成反应40

2.2.3周环反应42

2.2.4金属参与的Barbier反应44

2.2.5偶联反应46

2.2.6氧化、还原反应49

2.2.7多组分反应50

2.3离子液体作介质的有机合成52

2.3.1离子液体的历史52

2.3.2离子液体的结构和分类53

2.3.3离子液体的制备55

2.3.4离子液体的物理性质57

2.3.5离子液体中的有机合成61

2.3.6功能化离子液体75

2.3.7手性离子液体82

2.4超临界流体中的有机合成89

2.4.1超临界流体的基本性质89

2.4.2超临界二氧化碳在有机合成中的应用91

2.4.3超（近）临界水中的有机合成反应100

参考文献105

第3章固相有机合成113

3.1固相有机合成概论113

3.1.1固相有机合成发展历史113

3.1.2固相有机合成基本原理及特点113

3.1.3固相载体114

3.2连接体化学116

3.2.1连接体的性能与分类116

3.2.2连接体与构件的键合118

3.2.3连接体的裂解121

3.3多肽的固相合成125

3.4高分子载体上的固相反应126

3.4.1固相不对称合成126

3.4.2固相偶联反应127

3.4.3固相合成技术在药物合成中的应用129

3.5组合化学130

3.5.1组合化学的创立与发展130

3.5.2组合化学的研究方法131

3.5.3组合化学的应用132

参考文献133

第4章无溶剂有机合成135

4.1引言135

4.2固相反应中的分子运动及其影响因素135

4.3固相热反应137

4.3.1氧化反应137

4.3.2还原反应139

4.3.3加成反应141

4.3.4消除反应150

4.3.5偶联反应151

4.3.6取代反应154

4.3.7重排反应157

4.3.8缩合反应161

4.3.9多组分反应166

4.4固相光化学反应169

4.4.1光化学的基本原理169

4.4.2固相光化学反应171

参考文献173

第5章超声波促进的有机合成178

5.1超声作用原理178

5.2有机声化学合成技术179

5.2.1超声波声源179

5.2.2声化学反应的影响因素180

5.2.3声化学反应器180

5.3超声波促进下的有机反应181

5.3.1氧化反应181

5.3.2还原反应184

5.3.3取代反应186

5.3.4加成反应191

5.3.5缩合反应195

5.3.6偶联反应198

5.3.7多组分反应200

参考文献202

第6章微波促进的有机合成206

6.1微波及其特性206

6.2微波对有机化学反应的影响207

6.3微波反应器208

6.3.1微波炉装置208

6.3.2反应容器209

6.4微波技术在有机合成中的应用209

6.4.1酯化反应210

6.4.2Diels-Alder反应211

6.4.3缩合反应212

6.4.4重排反应214

6.4.5亲核取代反应215

6.4.6Michael加成反应217

6.4.7Friedel-Crafts反应221

6.4.8偶联反应224

6.4.9烯烃复分解反应229

6.4.10微波在杂环化合物合成中的应用233

参考文献248

第7章多组分反应255

7.1引言255

7.2多组分反应的历史回顾256

7.3异腈参与的多组分反应257

7.3.1Passerini反应257

7.3.2Ugi反应260

7.3.3Groebke反应265

7.3.4活性亚甲基化合物与醛、异腈的反应267

7.4丙二腈参与的多组分反应269

7.4.1缩合反应269

7.4.2Michael加成反应273

7.5周环反应参与的多组分反应275

7.5.1通过[4+2]环加成参与的多组分反应275

7.5.2通过[3+2]环加成参与的多组分反应278

7.6金属催化的多组分反应279

7.6.1钯催化的多组分反应279

7.6.2镍催化的多组分反应281

7.6.3其他金属催化的多组分反应283

7.7不对称多组分反应284

7.7.1基于对亚胺亲核加成的不对称多组分反应284

7.7.2基于异腈的不对称多组分反应285

7.7.3基于环加成参与的不对称多组分反应288

7.7.4基于Michael加成反应的不对称多组分反应290

7.8多组分反应在天然产物合成上的应用291

参考文献293

　　本书是在编者给苏州大学高年级本科生和研究生开设有机合成新技术课程的基础上，结合大量的新的科研成果的基础上编著而成的。本书的宗旨：较为全面而简明扼要地介绍现代有机合成的新技术；将学科前沿的一些新理论和最新的科研成果引入教材中，显示教材的新颖性；在教材中大多提供了原始文献的出处，这样便于读者查阅相关的原始文献。　　本书分为七章：相转移催化反应；非传统溶剂中的有机合成；固相有机合成；无溶剂有机合成；超声波促进的有机合成；微波促进的有机合成；多组分反应。　　随着现代科学技术的发展，新的有机合成技术和合成策略不断涌现，这些新技术和新策略在有机合成研究领域和工业生产中发挥着越来越重要的作用。本书较为全面而简明扼要地介绍现代有机合成的新技术与策略，包括相转移催化反应、非传统溶剂中的有机合成、固相有机合成、无溶剂有机合成、超声波化学合成、微波化学合成、多组分反应。并通过大量的反应实例来反应学科前沿的一些新理论和最新的科研成果。　　本书适合作为有机化学专业高年级本科生和研究生的教材，同时也适合有机合成领域的科研人员参考。