有机化学

1绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化合物1

1.1.2有机化学1

1.2有机化合物的结构与共价键2

1.2.1经典结构与分子模型2

1.2.2化学键3

1.2.3有机化合物的表示方法6

1.3共价键的基本性质7

1.3.1键级7

1.3.2键能7

1.3.3键长8

1.3.4键角8

1.3.5键的极性8

1.4有机化合物结构的测定8

1.5有机化学中的酸碱概念9

1.5.1布朗斯特-劳尔酸碱理论9

1.5.2路易斯酸碱理论10

1.5.3路易斯酸碱与布朗斯特-劳尔酸碱的异同10

1.6有机化学中的电子效应与共振论11

1.6.1诱导效应11

1.6.2共轭效应11

1.6.3超共轭效应11

1.6.4共振论12

1.7有机化合物的来源12

1.8有机化合物的分类13

习题14

2有机化合物的异构16

2.1构造异构16

2.2顺反异构17

2.2.1双键化合物的顺反异构18

2.2.2环状化合物的顺反异构19

2.3对映异构19

2.3.1对称因素与手性19

2.3.2手性分子与对映异构体20

2.3.3对映异构体的特性26

2.4构象异构28

2.4.1链状化合物的构象异构29

2.4.2环状化合物的构象异构31

习题34

3有机化合物的命名37

3.1烷烃的命名37

3.1.1烷烃的普通命名37

3.1.2烷烃的系统命名38

3.2含单官能团的链状化合物的命名39

3.2.1含单官能团的链状化合物的普通命名法39

3.2.2含单官能团的链状化合物的系统命名法40

3.3环状有机化合物的命名42

3.3.1脂肪族环状化合物的命名42

3.3.2芳香烃的命名43

3.4含氮有机化合物的命名45

3.4.1硝基化合物和亚硝基化合物的命名45

3.4.2胺的命名46

3.4.3其它含氮化合物的命名46

3.5杂环化合物的命名47

3.5.1五元杂环化合物的命名47

3.5.2六元杂环化合物的命名48

3.5.3稠杂环化合物的命名48

3.5.4脂肪族杂环有机化合物的命名48

3.6多官能团有机化合物的命名49

3.7复杂化合物的命名方法51

习题51

4有机化合物的物理性质53

4.1有机化合物的物理性质与分子间作用力53

4.1.1分子间作用力53

4.1.2物理性质54

4.2烃类化合物的物理性质56

4.2.1烷烃的物理性质56

4.2.2烯烃的物理性质57

4.2.3炔烃的物理性质58

4.2.4脂环烃的物理性质58

4.2.5芳香烃的物理性质59

4.3卤代烃的物理性质59

4.3.1卤代烷烃的物理性质60

4.3.2卤代烯烃61

4.3.3卤代芳烃61

4.4含氧化合物的物理性质62

4.4.1醇的物理性质62

4.4.2酚的物理性质62

4.4.3醚的物理性质63

4.4.4醛、酮、醌的物理性质63

4.4.5羧酸及其衍生物的物理性质64

4.5含氮化合物的物理性质65

4.5.1胺和季铵的物理性质65

4.5.2硝基化合物的物理性质66

4.5.3重氮化合物的物理性质66

4.5.4偶氮化合物的物理性质67

4.6杂环化合物的物理性质67

4.6.1五元杂环化合物的物理性质67

4.6.2六元杂环化合物的物理性质68

4.6.3稠杂环化合物的物理性质68

习题69

5链烃的结构、反应与制法70

5.1烷烃的结构、反应与制法70

5.1.1烷烃的结构70

5.1.2烷烃的反应70

5.1.3烷烃的来源和制法73

5.1.4典型的烷烃74

5.2烯烃的结构、反应和制法74

5.2.1烯烃的结构74

5.2.2烯烃的反应75

5.2.3烯烃的制备83

5.2.4典型的烯烃85

5.3炔烃的结构、反应和制法86

5.3.1炔烃的结构86

5.3.2炔烃的反应86

5.3.3炔烃的制备90

5.3.4典型的炔烃91

5.4共轭二烯烃的结构、反应和制法91

5.4.1共轭二烯烃的结构91

5.4.2共轭二烯烃的反应92

5.4.3共轭二烯烃的制法94

5.4.4典型的共轭二烯烃94

习题95

6碳环化合物的结构、反应与制法99

6.1脂环化合物的结构、反应与制法99

6.1.1脂环化合物的结构与张力学说99

6.1.2脂环化合物的反应100

6.1.3脂环化合物的制法101

6.2甾族化合物和萜类化合物101

6.2.1甾族化合物101

6.2.2萜类化合物105

6.3芳香烃的结构、反应与制法106

6.3.1苯的结构与反应106

6.3.2取代苯的反应与定位效应109

6.3.3多环芳烃的反应114

6.3.4稠环芳烃的反应115

6.3.5芳烃的来源和制法119

6.4非苯芳烃120

6.4.1芳香性——Hückel规则120

6.4.2几种重要的非苯芳烃121

6.5富勒烯与杯芳烃123

6.5.1富勒烯123

6.5.2杯芳烃124

习题124

7卤代烃的结构、反应与制法129

7.1一卤代烷烃129

7.1.1一卤代烷烃的结构129

7.1.2一卤代烷烃的反应129

7.1.3一卤代烷烃的制备135

7.1.4典型的一卤代烷烃136

7.2卤代烯烃136

7.2.1乙烯式卤代烃137

7.2.2烯丙式卤代烃137

7.3卤代芳烃138

7.3.1卤代苯及其衍生物138

7.3.2苄卤140

7.4多卤代烃140

7.4.1多卤代烃的概述140

7.4.2几种重要的多氯代烃141

7.4.3多氟代烃142

7.4.4有机氯农药143

习题143

8醇、酚、醚的结构、反应与制法146

8.1醇的结构、反应和制备方法146

8.1.1醇的结构146

8.1.2醇的反应146

8.1.3醇的制备152

8.1.4典型的醇154

8.2酚的结构、反应和制备方法155

8.2.1酚的结构155

8.2.2酚的反应155

8.2.3酚的制备方法159

8.2.4典型的酚160

8.3醚的结构、反应与制备方法162

8.3.1醚的结构162

8.3.2醚的反应162

8.3.3醚的制备方法163

8.3.4环醚的反应和制备方法164

8.3.5典型的醚166

习题167

9醛、酮的结构、反应和制法172

9.1醛、酮的结构172

9.2醛、酮的反应172

9.2.1醛、酮的亲核加成反应172

9.2.2醛、酮α-H的反应177

9.2.3醛、酮的氧化与还原反应180

9.3醛、酮的制法183

9.3.1通过醇的脱氢或氧化制备醛、酮183

9.3.2通过芳烃侧链的氧化制备芳香族醛、酮184

9.3.3通过芳环的酰化反应制备芳香族醛、酮184

9.3.4通过炔烃水合反应制备醛、酮184

9.3.5通过烯烃的催化羰基化制备醛、酮185

9.3.6通过偕二卤代烃水解制备醛、酮185

9.3.7通过羧酸或其衍生物与有机金属反应制备醛、酮185

9.4典型的醛、酮186

9.5多官能团的醛、酮187

9.5.1二元醛、酮187

9.5.2α,β-不饱和醛、酮188

9.5.3醌190

9.5.4羟基醛、酮193

9.5.5卤代醛、酮195

习题196

阶段练习1202

阶段练习2203

阶段练习3205

10羧酸及其衍生物207

10.1羧酸207

10.1.1羧酸的结构207

10.1.2羧酸的反应207

10.1.3羧酸的制法213

10.1.4典型的羧酸214

10.2羧酸衍生物215

10.2.1羧酸衍生物的结构215

10.2.2羧酸衍生物的反应216

10.2.3羧酸衍生物的制法224

10.2.4典型的羧酸衍生物226

10.2.5几种特殊的羧酸衍生物227

10.3多官能团羧酸及其衍生物230

10.3.1二元酸及其衍生物230

10.3.2α,β-不饱和羧酸(酯)232

10.3.3卤代羧酸(酯)234

10.3.4醇酸236

10.3.5酚酸239

10.3.6羰基酸(酯)241

10.3.7乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸

二乙酯合成法243

10.4油脂、磷脂和蜡244

10.4.1油脂与天然脂肪酸244

10.4.2磷脂247

10.4.3蜡248

10.5碳酸衍生物248

10.5.1碳酸的酰氯249

10.5.2碳酸酯250

10.5.3碳酸的酰胺250

10.5.4几种特殊的碳酸衍生物251

10.5.5硫代碳酸衍生物252

习题254

11含氮化合物260

11.1硝基化合物与亚硝基化合物260

11.1.1硝基化合物的结构260

11.1.2硝基化合物的反应260

11.1.3硝基化合物的制法261

11.1.4典型的硝基化合物262

11.1.5亚硝基化合物262

11.2胺263

11.2.1胺的结构263

11.2.2胺的反应263

11.2.3芳香胺的亲电取代反应268

11.2.4胺的制法270

11.2.5典型的胺272

11.3重氮化合物与碳烯275

11.3.1重氮化合物275

11.3.2碳烯和类碳烯277

11.3.3重氮化合物的制法278

11.4芳基重氮盐278

11.4.1重氮盐的结构278

11.4.2重氮盐的制法279

11.4.3芳基重氮盐的反应279

11.5偶氮化合物与叠氮化合物282

11.5.1偶氮化合物282

11.5.2叠氮化合物283

11.6异腈与异氰酸酯285

习题286

阶段练习4290

阶段练习5291

阶段练习6291

12杂环化合物294

12.1呋喃、噻吩和吡咯294

12.1.1呋喃、噻吩和吡咯的结构294

12.1.2呋喃、噻吩和吡咯的性质294

12.1.3呋喃、噻吩和吡咯的制法297

12.1.4呋喃、噻吩和吡咯的衍生物298

12.2唑及其衍生物299

12.2.1唑的结构299

12.2.2唑的反应300

12.2.3唑的制法301

12.2.4唑的衍生物302

12.3吡啶及吡喃衍生物303

12.3.1吡啶的结构303

12.3.2吡啶的反应303

12.3.3吡啶环的制法305

12.3.4吡啶衍生物306

12.3.5吡喃和吡喃酮307

12.4二氮六元杂环和三氮六元杂环308

12.4.1二氮六元杂环的结构308

12.4.2二氮六元杂环的化学反应309

12.4.3二氮六元杂环的制法310

12.4.4二氮六元杂环衍生物311

12.4.5三氮六元杂环311

12.5稠杂环化合物312

12.5.1吲哚312

12.5.2喹啉及异喹啉314

12.5.3苯并吡喃和苯并吡喃酮317

12.5.4含多个杂原子的稠杂环化合物318

习题319

13紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱与质谱322

13.1紫外光谱322

13.1.1紫外光谱的基本原理322

13.1.2紫外光谱图的特征324

13.1.3影响紫外光谱的因素324

13.1.4各类有机化合物的紫外光谱326

13.1.5化合物结构与λmax的关系328

13.1.6紫外光谱的应用328

13.2红外光谱329

13.2.1红外光谱基本原理329

13.2.2红外光谱图的特征331

13.2.3影响官能团吸收频率的因素332

13.2.4有机化合物官能团的特征吸收333

13.2.5红外谱图的应用344

13.3核磁共振345

13.3.1核磁共振的基本原理345

13.3.21H NMR谱347

13.3.3核磁共振碳谱354

13.3.4二维核磁共振谱简介357

13.4质谱358

13.4.1质谱概述358

13.4.2质谱中离子的主要类型359

13.4.3质谱图的解析与应用362

13.5综合运用四大谱推测化合物的结构363

习题365

14碳水化合物370

14.1单糖的结构370

14.1.1糖的开链结构371

14.1.2单糖的环状结构372

14.1.3葡萄糖的结构373

14.2单糖的化学性质375

14.2.1糖苷及衍生物的生成375

14.2.2糖的异构化376

14.2.3糖的氧化376

14.2.4糖的还原与加成377

14.2.5醛糖的递升与递降379

14.3重要的单糖及类似物380

14.3.1核糖和脱氧核糖380

14.3.2氨基糖380

14.3.3维生素C381

14.4低聚糖381

14.4.1蔗糖381

14.4.2麦芽糖382

14.4.3纤维二糖383

14.4.4乳糖383

14.4.5棉子糖384

14.5多糖384

14.5.1纤维素384

14.5.2淀粉385

14.5.3糖元386

14.5.4半纤维素386

习题387

15氨基酸、多肽、蛋白质和核酸389

15.1氨基酸389

15.1.1氨基酸的结构、分类和名称389

15.1.2氨基酸的性质390

15.1.3α-氨基酸的合成392

15.1.4α-氨基酸的用途及工业生产393

15.2多肽394

15.2.1多肽的结构394

15.2.2多肽的合成396

15.3蛋白质399

15.3.1蛋白质的结构400

15.3.2蛋白质的性质402

15.4核酸402

15.4.1核酸的组成及结构403

15.4.2脱氧核糖核酸(DNA)404

15.4.3核糖核酸(RNA)405

习题406

16合成高分子化合物409

16.1高分子化合物的结构和物理性质409

16.1.1高分子的概念与分类409

16.1.2高分子化合物的结构与聚集状态410

16.1.3高分子链的柔软性及其运动单元411

16.1.4高聚物的物理状态411

16.2高分子化合物的合成413

16.2.1加聚反应413

16.2.2缩聚反应417

16.2.3开环聚合419

16.3高分子化合物的反应420

16.3.1官能团的反应420

16.3.2接枝反应420

16.3.3嵌段共聚反应421

16.3.4交联反应421

16.3.5降解反应421

16.4高分子合成材料422

16.4.1合成塑料422

16.4.2工程塑料和黏合剂424

16.4.3离子交换树脂426

16.4.4化学纤维427

16.4.5橡胶428

习题430

阶段练习７430

阶段练习8431

参考文献434

本书第一部分即第1章到第4章介绍有机化学的基础知识，内容包括有机化学的发展和有机化合物的结构理论，有机化合物的异构，有机化合物的命名，有机化合物的物理性质。第二部分集中学习各类有机化合物的结构、基本化学性质和制法，抓住化合物结构与性质之间的关系进行分析对比，以实现有机反应之间的相互联系。这部分篇幅较大，为第5章到第16章，内容包括链烃、碳环化合物、含卤化合物、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、生物高分子化合物和合成高分子化合物。第13章集中介绍化合物结构的物理测定方法，包括紫外光谱、红外光谱、氢谱和碳谱以及质谱。为方便学生学习，每章后均有习题，每隔几章有一些阶段练习供复习之用。
本书可供化学、应用化学、化工、制药、生物科学与生物工程、食品、环境、材料、医药等专业的学生使用，也可供相关人员参考。