现代农药化学

第一篇杀虫剂与杀螨剂001

第一章昆虫生长调节剂 / 2

第一节蜕皮激素类似物 / 2

一、 双酰肼类昆虫生长调节剂 / 3

二、双酰肼类昆虫生长调节剂的作用机理及构效关系研究 / 5

三、 主要品种 / 8

第二节保幼激素类 / 11

一、 保幼激素类似物 / 11

二、具保幼激素活性的昆虫生长调节剂 / 12

三、 植物源保幼激素活性化合物 / 16

四、 保幼激素对昆虫的生物活性 / 16

五、 保幼激素的作用机制 / 17

第三节昆虫生长调节剂在农业害虫防治中的重要意义 / 17

第四节昆虫生长调节剂存在的问题与应用前景 / 18

参考文献 / 18

第二章几丁质合成抑制剂 / 22

第一节几丁质合成酶 / 22

第二节几丁质的生物合成 / 23

第三节几丁质合成酶抑制剂 / 24

一、 苯甲酰脲类 / 24

二、 (硫)脲异(硫)脲类似物 / 35

三、 噻二嗪类 / 37

四、 三嗪(嘧啶)胺类 / 38

参考文献 / 39

第三章呼吸作用抑制剂 / 42

第一节昆虫的呼吸链及杀虫剂靶位 / 42

第二节复合物Ⅰ抑制剂（MET-Ⅰinhibitor）—NADH脱氢酶抑制剂 / 44

一、 主要品种 / 44

二、 代谢作用 / 51

三、 抗性问题 / 52

第三节复合物Ⅲ抑制剂 / 52

一、 主要品种 / 53

二、 代谢作用 / 55

第四节氧化磷酸化抑制剂 / 55

一、 ATP合成酶 / 55

二、 ATP合成酶抑制剂主要种类 / 56

第五节解偶联剂——溴虫腈

（chlorfenapyr） / 61

参考文献 / 65

第四章脂类合成抑制剂 / 67

第一节螺螨酯和螺甲螨酯 / 67

第二节螺虫乙酯 / 69

第三节其他季酮酸衍生物 / 72

一、呋喃-2-酮类 / 72

二、吡咯-2-酮类 / 74

三、 噻吩-2-酮类 / 75

四、 环戊-2-烯酮类 / 76

五、 六元环酮-烯醇衍生物 / 76

参考文献 / 77

第五章乙酰胆碱酯酶抑制剂 / 79

第一节乙酰胆碱酯酶 / 79

一、乙酰胆碱酯酶的动力学机制 / 79

二、乙酰胆碱酯酶的晶体结构 / 80

三、乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制 / 81

第二节有机磷杀虫剂 / 82

一、有机磷杀虫剂的种类 / 83

二、有机磷杀虫剂的化学性质 / 84

三、有机磷杀虫剂的作用机制 / 85

四、有机磷杀虫剂的代谢 / 86

五、有机磷杀虫剂的主要品种 / 93

第三节氨基甲酸酯类杀虫剂 / 118

一、活性化合物的发现及发展 / 119

二、作用机制 / 122

三、结构类型 / 124

四、结构与活性的关系 / 140

参考文献 / 145

第六章烟碱乙酰胆碱受体激动剂 / 147

第一节烟碱乙酰胆碱受体 / 147

第二节新烟碱类杀虫剂 / 149

一、 作用机制 / 149

二、 活性化合物的发现与发展 / 151

三、 主要品种 / 154

四、 结构与活性的关系 / 160

五、 活性衍生物及其发展趋势 / 161

第三节多杀菌素类杀虫剂 / 165

一、 多杀菌素的结构与性质 / 165

二、 多杀菌素的作用机制 / 166

三、 结构修饰 / 167

四、 spinetoram（DE-175） / 171

五、 多杀菌素的生物合成 / 171

六、 多杀菌素的发酵生产 / 173

第四节沙蚕毒素类杀虫剂 / 174

一、 作用机制 / 174

二、 结构特点与合成 / 175

三、 主要品种 / 176

参考文献 / 179

第七章调节氯离子通道的杀虫剂 / 180

第一节配体门控氯离子通道 / 180

一、 γ-氨基丁酸配位门氯离子通道 / 181

二、 谷氨酸配体门控氯离子通道 / 182

第二节历史上以GABA受体作为靶标的杀虫剂及化合物 / 182

一、 非竞争性拮抗剂标记物 / 182

二、 六六六 / 183

三、 环戊二烯类 / 184

第三节氟虫腈类杀虫剂 / 186

第四节阿维菌素 / 191

第五节依维菌素 / 195

第六节甲氨基阿维菌素苯甲酸盐 / 195

第七节弥拜菌素 / 198

参考文献 / 202

第八章电压门控钠离子通道阻断剂 / 205

第一节电压门控钠离子通道 / 205

第二节茚虫威 / 206

一、 发现过程 / 206

二、结构与活性关系 / 209

三、 前药的设计及其作用机制 / 209

四、 茚虫威的合成方法 / 211

五、 茚虫威的抗药性 / 214

第三节氰氟虫腙 / 214

一、 发现过程 / 215

二、 作用机制 / 215

第四节滴滴涕（DDT）类杀虫剂 / 216

一、DDT / 216

二、 甲氧基滴滴涕 / 217

第五节拟除虫菊酯杀虫剂 / 218

一、 作用机制 / 219

二、 活性化合物的发现及发展 / 219

三、 拟除虫菊酯的合成 / 225

四、 主要品种 / 240

五、 结构与活性的关系 / 247

参考文献 / 250

第九章微生物破坏昆虫中肠细胞膜 / 252

第一节苏云金芽孢杆菌 / 252

一、杀虫晶体蛋白 / 253

二、Vips蛋白 / 255

三、Zwittermicin A / 256

四、抗性问题 / 256

第二节球形芽孢杆菌制剂 / 257

一、Bin毒素 / 257

二、Mtx毒素 / 258

第三节日本金龟子芽孢杆菌 / 258

参考文献 / 259

第十章章鱼胺拮抗剂 / 260

第一节章鱼胺 / 260

第二节章鱼胺激活剂的结构与活性的关系 / 262

第三节主要品种 / 263

参考文献 / 265

第十一章影响钙平衡的杀虫剂 / 267

第一节鱼尼丁 / 267

第二节鱼尼丁受体的结构与功能 / 268

第三节氟虫酰胺及氯虫酰胺等杀虫剂的作用机制 / 269

第四节氟虫酰胺 / 270

一、发现历程与构效关系 / 271

二、合成方法 / 272

三、生物活性 / 273

第五节氯虫酰胺 / 275

一、发现及构效关系 / 275

二、合成方法 / 278

三、生物活性 / 278

第六节氰虫酰胺 / 279

第七节其他各类正在研究的化合物 / 279

参考文献 / 283

第十二章取食阻断剂 / 285

第一节吡蚜酮 / 285

第二节pyrifluquinazon / 289

第三节氟啶虫酰胺（flonicamid） / 290

参考文献 / 293

第十三章作用机制尚未确定的杀虫剂与杀螨剂 / 294

第一节啶虫丙醚 / 294

一、发现及优化过程 / 294

二、合成方法及性质 / 296

三、杀虫活性及应用 / 296

四、作用机制 / 297

第二节联肼威（bifenazate） / 298

一、发现及其构效关系 / 298

二、合成方法及性质 / 299

三、作用机制 / 299

四、生物活性 / 299

第三节灭螨猛 / 300

一、合成方法及性质 / 300

二、生物活性 / 300

第四节其他杀虫、杀螨剂 / 300

一、苯螨特 / 300

二、乙螨唑 / 301

三、噻螨酮 / 302

参考文献 / 303

第十四章土壤熏蒸剂 / 304

第一节有机化合物 / 304

第二节无机化合物类 / 307

参考文献 / 308

第二篇杀菌剂309

第一章核酸合成抑制剂 / 310

第一节RNA聚合酶Ⅰ抑制剂 / 310

一、 RNA聚合酶Ⅰ的生物学功能 / 310

二、 苯基酰胺类杀菌剂 / 311

三、 作用机理 / 318

四、 抗性机制 / 318

五、 活性测定方法 / 318

第二节腺苷脱氨酶抑制剂 / 319

一、 腺苷脱氨酶生物作用 / 319

二、 腺苷脱氨酶抑制剂 / 320

三、 腺苷脱氨酶活性测定方法 / 321

第三节DNA拓扑异构酶Ⅱ抑制剂 / 322

第四节核酸合成抑制剂 / 323

参考文献 / 325

第二章细胞分裂抑制剂 / 327

第一节微管蛋白 / 327

第二节苯并咪唑类杀菌剂 / 328

一、 作用机制 / 329

二、 生物活性 / 329

三、 代谢与降解 / 329

四、 主要品种 / 330

第三节乙霉威 / 333

第四节苯菌酰胺 / 333

一、 作用位点 / 334

二、 发现及其结构与活性的关系 / 334

三、合成方法 / 335

四、 生物活性 / 335

第五节氰菌胺与噻唑菌胺 / 336

第六节戊菌隆 / 336

一、 发现过程及结构与活性关系 / 337

二、 合成方法 / 337

三、 作用机制与生物活性/ 337

四、 毒性与代谢 / 338

参考文献 / 339

第三章真菌的呼吸作用抑制剂 / 341

第一节复合物Ⅲ抑制剂 / 341

一、 甲氧基丙烯酸酯类 / 341

二、 其他复合物Ⅲ抑制剂 / 358

第二节复合物Ⅱ抑制剂——琥珀酸脱氢酶抑制剂 / 359

一、 琥珀酸脱氢酶的结构与功能 / 360

二、 抑制剂的结构与活性 / 360

三、 代谢作用 / 360

四、 主要品种 / 362

第三节复合物Ⅰ抑制剂——NADH抑

制剂 / 364

一、氨基烷基嘧啶类衍生物 / 364

二、其他先导化合物 / 365

第四节氧化磷酸化作用的解偶联剂 / 366

参考文献 / 368

第四章氨基酸和蛋白质合成抑制剂 / 370

第一节蛋氨酸生物合成抑制剂 / 370

一、 蛋氨酸的生物合成途径 / 370

二、 苯氨基嘧啶类化合物 / 371

三、 抗性问题 / 377

第二节蛋白质合成抑制剂 / 377

一、 蛋白质的生物合成过程及作用靶点 / 377

二、抑制蛋白质合成的抗生素 / 378

三、 抗生素代表品种 / 380

四、 有关抗生素的抗性问题 / 388

参考文献 / 389

第五章信号转导抑制剂 / 390

第一节HOG-MAPK通路抑制剂 / 390

一、 HOG-MAPK信号通路 / 390

二、 HOG-MAPK抑制剂 / 391

三、 作用机制 / 394

第二节G蛋白信号通路抑制剂 / 396

一、 G蛋白信号通路及抑制机理 / 396

二、 G蛋白信号通路抑制剂——

苯氧喹啉 / 397

参考文献 / 398

第六章脂质和膜合成抑制剂 / 400

第一节磷脂生物合成抑制剂（甲基

转移酶） / 401

一、磷脂生物合成途径 / 401

二、抑制机理及抗性机制 / 401

三、主要品种 / 403

第二节脂质过氧化作用抑制剂 / 404

一、脂质过氧化作用 / 404

二、作用机理及抗性机制 / 404

三、二甲酰亚胺类抑制剂分子设计与构效

关系 / 406

四、主要品种 / 408

参考文献 / 413

第七章麦角甾醇类生物合成抑制剂 / 415

第一节麦角甾醇 / 415

第二节C14脱甲基化抑制剂 / 417

一、发现过程 / 417

二、作用机制 / 418

三、结构与活性关系 / 419

四、C14脱甲基抑制剂的立体化学 / 422

五、C14脱甲基抑制剂的副作用 / 423

六、主要品种 / 423

第三节第二类甾醇生物合成抑制剂——胺类 / 447

一、胺类抑制剂的生物靶标与分子设计 / 447

二、主要品种 / 449

第四节第三类固醇生物合成抑制剂 / 453

第五节第四类甾醇生物合成抑制剂 / 455

参考文献 / 455

第八章干扰葡聚糖的合成 / 459

第一节海藻糖酶抑制剂 / 459

一、天然海藻糖酶抑制剂 / 459

二、有效霉素（井冈霉素） / 461

第二节几丁质合成酶抑制剂 / 465

一、多氧霉素 / 466

二、尼可霉素 / 468

三、新多氧霉素 / 469

参考文献 / 470

第九章黑色素生物合成抑制剂 / 471

第一节真菌细胞壁的黑色素 / 471

第二节黑色素的生物合成途径 / 472

第三节黑色素生物合成抑制剂 / 473

第四节还原酶抑制剂 / 473

一、作用机制 / 473

二、主要品种 / 475

第五节小柱孢酮脱水酶抑制剂 / 478

一、作用机制 / 478

二、新小柱孢酮脱水酶抑制剂的分子设计 / 479

三、主要品种 / 483

第六节多聚乙酰合成酶抑制剂 / 487

参考文献 / 488

第十章植物抗病激活剂 / 490

第一节植物抗病激活剂的作用机制 / 490

第二节主要品种 / 491

参考文献 / 499

第十一章多作用位点杀菌剂——广谱性叶面保护剂 / 500

第一节无机杀菌剂 / 500

第二节有机杀菌剂 / 502

参考文献 / 510

第十二章未知作用机制的杀菌剂 / 512

第一节用于白粉病的杀菌剂 / 512

第二节对卵菌纲有效的新杀菌剂 / 516

一、羧酸酰胺类化合物 / 516

二、氟啶酰菌胺（fluopicolide） / 529

三、噻唑菌胺（ethaboxam） / 530

第三节其他未知作用的杀菌剂 / 531

参考文献 / 535

第三篇除草剂539

第一章生长素类除草剂 / 540

第一节苯氧羧酸类化合物 / 540

一、苯氧羧酸类化合物的发现 / 540

二、主要品种 / 542

三、结构与活性关系 / 544

四、作用机制 / 545

五、药害症状 / 546

六、降解 / 546

七、安全应用技术 / 549

第二节苯甲酸及其衍生物 / 549

一、合成方法及其化学性质 / 550

二、作用机制及选择性 / 554

三、降解与代谢 / 555

参考文献 / 557

第二章乙酰羟酸合成酶抑制剂 / 559

第一节AHAS的生物学功能 / 559

第二节AHAS的三维结构及其与除草剂的相互作用/ 560

第三节AHAS抑制剂的分类 / 563

一、 磺酰脲类 / 563

二、 咪唑啉酮类 / 579

三、 三唑并嘧啶类 / 583

四、 嘧啶（氧）硫苯甲酸类 / 586

五、 磺酰胺羰基三唑酮类 / 590

第四节AHAS抑制剂的结构与活性关系

研究 / 591

第五节杂草对AHAS抑制剂的抗性发展 / 593

第六节新型AHAS酶抑制剂的分子设计 / 595

参考文献 / 596

第三章原卟啉原氧化酶抑制剂 / 598

第一节原卟啉原氧化酶的结构与功能 / 598

第二节原卟啉原氧化酶与其抑制剂复合物的晶体结构 / 599

第三节原卟啉原氧化酶抑制剂的作用机制 / 601

第四节原卟啉原氧化酶抑制剂 / 602

一、 二苯醚类（DPE） / 602

二、 1-杂环基-2,4,5-三取代苯类 / 606

第五节结构与活性的关系 / 613

一、 二苯醚类构效关系研究 / 613

二、 1-杂环-2,4,5-三取代苯类的QSAR研究 / 615

三、 PPO酶抑制剂的分子相似性研究 / 616

第六节主要品种 / 619

参考文献 / 626

第四章八氢番茄红素脱氢酶抑

制剂 / 630

第一节八氢番茄红素脱氢酶的功能及其抑制剂生物活性的测定方法 / 630

第二节八氢番茄脱氢酶抑制剂的种类与构效关系 / 631

一、 取代四氢嘧啶酮（环状脲）类 / 631

二、 苯基吡啶酮类衍生物 / 632

三、 2,6-二苯基吡啶类 / 633

四、 二苯基吡咯烷酮类 / 633

五、 3-三氟甲基-1,1′-联苯衍生物 / 635

六、 取代嘧啶类 / 637

第三节主要品种 / 639

参考文献 / 644

第五章对羟基苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂 / 647

第一节HPPD酶的结构与生物学功能 / 647

一、 HPPD的分布与蛋白质浓度的测定 / 647

二、 HPPD在动植物体内的作用 / 648

三、 HPPD的晶体结构 / 649

第二节HPPD抑制剂的结构类型与品种

发展 / 652

一、 三酮类HPPD抑制剂的发现 / 652

二、 三酮类抑制剂的构效关系 / 653

三、 HPPD抑制剂的研究进展 / 661

四、 主要品种 / 665

参考文献 / 675

第六章芳香氨基酸合成抑制剂 / 680

第一节芳香族氨基酸的生物合成 / 680

第二节EPSPS的结构与功能 / 680

第三节草甘膦的生物活性 / 682

第四节草甘膦的作用机制 / 683

第五节草甘膦合成工艺 / 684

一、 甘氨酸法（亚磷酸二烷基酯法） / 684

二、 亚氨基二磷酸法 / 685

第六节以EPSPS为靶标的新型抑制剂的研制 / 686

第七节草甘膦的抗性问题 / 687

参考文献 / 690

第七章谷氨酰胺合成酶抑制剂 / 694

第一节植物的氮代谢 / 694

第二节谷氨酰胺合成酶在植物代谢中的作用 / 695

第三节谷氨酰胺合成酶抑制剂 / 696

参考文献 / 699

第八章影响细胞分裂的除草剂 / 702

第一节细胞的有丝分裂 / 702

第二节影响细胞有丝分裂除草剂的作用机制 / 703

第三节二硝基苯胺类 / 705

一、 二硝基苯胺类除草剂的种类与性能 / 705

二、 主要品种 / 708

第四节硫代磷酰胺酯类 / 713

第五节氨基甲酸酯类 / 715

第六节苯甲酸衍生物类 / 716

第七节吡啶类 / 717

参考文献 / 718

第九章极长链脂肪酸合成抑制剂 / 720

第一节氯乙酰胺类除草剂作用机制的

探索 / 720

第二节极长链脂肪酸抑制剂的作用机制 / 721

第三节氯代乙酰胺类除草剂 / 723

第四节芳氧酰胺类除草剂 / 725

第五节四唑啉酮类除草剂 / 728

第六节其他类除草剂 / 729

参考文献 / 730

第十章乙酰辅酶A羧化酶抑制剂 / 733

第一节乙酰辅酶A羧化酶（ACCase） / 733

一、 乙酰辅酶A羧化酶的生物学特征 / 733

二、 乙酰辅酶A羧化酶在脂肪酸合成中的

作用 / 735

三、 乙酰辅酶A羧化酶作为除草剂靶标 / 736

四、 ACCase酶的晶体结构 / 736

第二节芳氧苯氧丙酸酯类（APP）抑

制剂 / 740

一、 主要品种 / 740

二、 结构与活性关系 / 743

三、 合成方法 / 744

第三节肟醚类环己二酮类（CHD）抑

制剂 / 745

一、 主要品种 / 745

二、 结构与活性关系 / 747

三、 合成方法 / 747

第四节芳氧苯基环己二酮（APCHD）类抑制剂 / 748

第五节环三酮类（CTR）抑制剂 / 749

第六节2-芳基-1，3-二酮类抑制剂（AD） / 750

第七节ACCase抑制剂的抗性与机制 / 752

参考文献 / 755

第十一章光合系统中电子传递抑制剂 / 758

第一节光系统Ⅰ / 759

一、 PSⅠ的发现和结构 / 759

二、 PSⅠ的除草剂品种 / 760

第二节光系统Ⅱ / 762

一、 PSⅡ电子传递抑制剂的作用机制 / 763

二、 PSⅡ电子传递抑制剂受体D1蛋白结构 / 764

三、 D1蛋白与PSⅡ电子传递抑制剂结合位点 / 767

四、 光合作用光系统PSⅡ电子传递抑制剂的分类 / 770

五、 光合作用系统Ⅱ电子传递抑制型除草剂的抗性 / 798

参考文献 / 799

第十二章其他作用机制 / 805

第一节植物细胞壁纤维素合成抑制剂 / 805

一、 纤维素合成酶系 / 805

二、 纤维素的生物合成 / 807

三、 主要品种 / 808

第二节二氢叶酸合成抑制剂 / 810

参考文献 / 811

第十三章除草剂安全剂 / 813

第一节引言 / 813

第二节除草剂安全剂类型和应用 / 816

一、除草剂安全剂类型 / 816

二、除草剂安全剂的应用 / 816

第三节除草剂安全剂的作用机制 / 817

一、安全剂对除草剂吸收和输导的作用 / 817

二、安全剂对除草剂在植物体内代谢降解的影响 / 818

三、安全剂与除草剂受体和靶标位点之间的关系 / 820

第四节主要品种 / 822

第五节除草剂安全剂的未来 / 827

参考文献 / 828

第四篇植物生长调节剂831

第一章生长素 / 832

第一节生长素的生物功能 / 833

第二节生长素受体 / 836

一、生长素结合蛋白（ABP1） / 836

二、运输抑制剂响应蛋白（TIR1） / 837

第三节生长素的结构与活性的关系 / 840

第四节人工合成的生长素类似物 / 841

一、人工合成生长素在农业生产中的主要

功能 / 841

二、主要品种 / 841

参考文献 / 844

第二章赤霉素 / 846

第一节赤霉素的特性 / 846

第二节赤霉素的生物合成 / 847

第三节赤霉素受体 / 849

第四节赤霉素的生理效应 / 850

第五节邻苯二甲酰亚胺衍生物 / 852

参考文献 / 853

第三章细胞分裂素 / 855

第一节细胞分裂素的分类 / 855

第二节细胞分裂素的生物合成 / 856

第三节细胞分裂素的代谢与受体 / 858

第四节细胞分裂素的生理功能 / 858

第五节细胞分裂素在农业上的应用 / 859

第六节腺嘌呤类细胞分裂素 / 860

第七节脲类细胞分裂素 / 862

参考文献 / 865

第四章脱落酸 / 867

第一节脱落酸的化学结构与性质 / 867

第二节脱落酸的生理功能 / 868

第三节脱落酸的生物合成 / 869

第四节脱落酸的代谢 / 869

第五节脱落酸的全合成 / 870

参考文献 / 873

第五章乙烯 / 875

第一节乙烯的生物合成 / 875

第二节人工合成的乙烯释放剂 / 877

第三节乙烯受体抑制剂 / 878

参考文献 / 879

第六章芸苔素甾醇类 / 880

第一节化学结构与分布 / 880

第二节生物合成及代谢 / 882

第三节信号传导作用 / 884

第四节生理功能 / 885

第五节在农业上的应用 / 886

第六节合成方法 / 886

第七节提取方法 / 887

第八节生物合成抑制剂及增效剂 / 888

参考文献 / 888

第七章植物生长调节剂 / 891

第一节植物生长抑制剂 / 891

第二节植物生长延缓剂 / 893

一、植物生长延缓剂的种类 / 893

二、植物生长延缓剂的作用机制 / 895

三、植物生长延缓剂对植物生长发育的影响 / 897

四、植物生长延缓剂在实际中的应用 / 898

五、主要品种 / 898

第三节植物生长促进剂 / 905

参考文献 / 906

本书通过融合农药化学与生物学的知识，将现有农药品种分为杀虫杀螨剂、杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂四篇，按其作用机制进行分类，从对其作用机制的理解出发，分别阐述了各类农药的发现、发展、特点、结构与活性的关系、合成方法及应用情况等，并从分子水平上研究、探讨了农药的作用与选择性。本书对新农药分子的合理设计和应用，包括对抗性的延缓甚至抑制提供了重要的参考作用。本书可作为农药学专业的研究生和高年级本科生学习用书，也适合从事农药学研究的相关人员阅读。