单萜和倍半萜化学

第1章萜类总论1

1.1萜类概述1

1.1.1萜类的定义与分类1

1.1.2萜类的分布3

1.1.3萜类的存在形式4

1.2萜类生物合成基本原理5

参考文献7

第2章萜类的谱学与结构确定9

2.1萜类常用谱学方法9

2.1.1紫外光谱9

2.1.2红外光谱12

2.1.3质谱17

2.1.4核磁共振19

2.2萜类的结构确定31

2.2.1萜类结构确定程序31

2.2.2萜类结构确定方法32

2.3萜类结构确定特征性分析36

参考文献42

第3章单萜的化学结构与性质44

3.1单萜概述44

3.2单萜的化学结构类型44

3.3重要的单萜、来源与性质46

3.3.1无环单萜类46

3.3.2单环单萜类47

3.3.3双环单萜类49

3.3.4三环单萜类49

3.3.5环烯醚单萜类50

3.3.6单萜多聚体类53

3.3.7其他单萜类54

3.4植物精油55

3.4.1挥发油的性质55

3.4.2挥发油的组成56

3.4.3挥发油的提取与分离方法58

3.4.4挥发油的鉴定方法58

3.4.5挥发油的应用59

3.4.6挥发油的安全性64

参考文献65

第4章单萜的谱学特征与结构确定67

4.1单萜谱学特征与结构确定方法67

4.1.1单萜谱学特征67

4.1.2单萜的结构确定方法69

4.2代表性单萜谱学特征与结构确定实例70

4.2.1薄荷烷型70

4.2.2侧柏烷型76

4.2.3蒎烷型76

4.2.4莰烷型77

4.2.5环烯醚萜型79

4.2.6裂环环烯醚萜型84

参考文献89

第5章倍半萜的化学结构与性质91

5.1倍半萜概述91

5.2倍半萜的化学结构类型及关系91

5.3重要的倍半萜、来源与性质100

5.3.1无环倍半萜类100

5.3.2单环倍半萜类101

5.3.3双环倍半萜类105

5.3.4三环倍半萜类112

5.3.5多环倍半萜类116

5.3.6二聚倍半萜类117

5.3.7多聚倍半萜类129

5.4菊科植物倍半萜类129

5.4.1橐吾属植物129

5.4.2假橐吾属植物139

5.4.3蒿属植物139

5.4.4风毛菊属植物142

5.4.5蟹甲草属144

5.4.6垂头菊属146

5.4.7千里光属146

5.4.8天名精属147

5.4.9香青属148

5.4.10蓍属148

5.4.11苦苣菜属148

5.4.12川木香属149

5.4.13旋复花属149

5.4.14刺柏属150

参考文献150

第6章倍半萜的谱学特征与结构确定158

6.1倍半萜谱学特征与结构确定方法158

6.1.1倍半萜的谱学特征158

6.1.2倍半萜的结构确定方法159

6.2代表性倍半萜谱学特征与结构确定实例165

6.2.1甜没药烷型165

6.2.2吉玛烷型168

6.2.3桉叶烷型170

6.2.4艾里莫芬烷型179

6.2.5愈创木烷型184

6.2.6新结构倍半萜类188

参考文献193

第7章倍半萜的生物活性及其应用195

7.1概述195

7.2抗肿瘤活性及其应用195

7.3抗菌活性及其应用199

7.4神经系统活性及其应用201

7.5抗炎作用203

7.6驱虫杀虫作用206

7.7植物生长物质208

7.8植保素209

7.9昆虫保幼激素212

7.10昆虫信息素213

7.11其他活性作用213

参考文献214

第8章倍半萜的结构修饰与构效关系及化学合成219

8.1概述219

8.2倍半萜的主要活性部位219

8.3重要类型倍半萜的结构修饰与构效关系222

8.3.1桉烷型倍半萜的构效关系与结构修饰222

8.3.2愈创木型倍半萜构效关系与结构修饰226

8.3.3吉玛烷型倍半萜结构修饰和构效关系228

8.3.4艾里莫芬型倍半萜结构修饰和构效关系230

8.3.5没药烷型倍半萜结构修饰和构效关系232

8.3.6香木兰烷型倍半萜结构修饰和构效关系232

8.4重要类型倍半萜的化学合成235

8.4.1桉烷型倍半萜的化学合成235

8.4.2愈创木型倍半萜的化学合成237

8.4.3吉玛烷型倍半萜的化学合成240

8.4.4艾里莫芬型倍半萜的化学合成242

8.4.5没药烷型倍半萜的化学合成245

8.4.6香木兰烷型倍半萜的化学合成247

8.5倍半萜的定量构效关系研究249

8.5.1愈创木型倍半萜内酯的QSAR研究249

8.5.2几种倍半萜内酯作为转录因子NF?κB抑制剂的QSAR研究250

8.5.3青蒿素及其类似物抗疟活性的QSAR研究250

参考文献251

第9章萜类的提取与分离纯化253

9.1萜类的提取方法253

9.1.1直接压榨法253

9.1.2溶剂提取法253

9.1.3水蒸气蒸馏法254

9.1.4分子蒸馏法255

9.1.5超临界萃取法256

9.1.6超声波提取法258

9.1.7微波提取法260

9.2萜类分离纯化方法262

9.2.1传统色谱分离法262

9.2.2气相色谱法267

9.2.3液相色谱法268

9.2.4膜分离法272

参考文献272

化合物中英文对照表274

生物体名称中文拉丁文对照表278

索引283

　　共分9章，1-4章重点介绍了单萜类化合物的物理化学性质、结构类型、活性和谱学特征等；5-8章详细介绍了倍半萜类化合物的结构类型，各类型结构的代表性化合物，生物活性，谱学特征和结构修饰、改造与全合成工作，以及构效关系等。本书的特色是集系统性与前瞻性、实用性与指导性于一体，采用简要叙述与具体例证相结合的编写方式，重点体现认识已有结构，鉴定新结构，追溯生物来源，合成有价值结构的模式。本书适用面广，可作为科研和教学参考书。　　本书采用叙述与实例相结合的新颖编写方式，重点体现认识已有结构，鉴定新结构，追溯生物来源，合成有价值结构的模式，体现了系统性与前瞻性，实用性与指导性。内容包括萜类的定义、分类、代谢、提取分离、结构表征等共性问题；并重点讨论了单萜和倍半萜类化合物的结构类型，代表性化合物，生物活性，谱学特征，结构修饰、改造与全合成以及构效关系等。全文系统阐述了单萜和倍半萜类化合物的主要研究内容和发展动态，并充分展示了该类化合物结构和活性的多样性与特征性。　　本书作为《天然产物化学丛书》分册之一，可用作天然产物化学、天然药物化学、有机合成化学等专业的教学参考书，同时又适合化学、医药学、生物学、植物学、食品科学等专业技术人员参考。