有机合成路线设计

1 绪论/1 1.1 有机合成的定义/1 1.2 有机合成的发展/2 1.2.1 初始期（19世纪～20世纪前半叶）/2 1.2.2 艺术期（20世纪40～60年代）/4 1.2.3 科学和艺术融合期（20世纪60～90年代）/5 1.2.4 发展期/7 1.3 有机合成的热点领域/7 1.3.1 绿色合成/7 1.3.2 不对称合成/8 1.3.3 氟化学/9 1.3.4 金属有机化学导向的有机合成/102 有机合成路线设计基础/12 2.1 有机合成路线设计的重要性和必要性/12 2.1.1 什么是路线设计/12 2.1.2 路线设计的重要性/12 2.1.3 设计工具/13 2.2 逆合成分析/13 2.2.1 切断/14 2.2.2 官能团转变/18 2.2.3 官能团添加/18 2.2.4 重接/193 分子的切断/21 3.1 一官能团化合物的切断/21 3.1.1 醇的切断/21 3.1.2 烯烃的切断/30 3.1.3 芳香族化合物的切断/48 3.1.4 简单酮的切断/63 3.1.5 简单羧酸的切断/72 3.1.6 饱和碳氢化合物的切断/81 3.2 二官能团化合物的切断/83 3.2.1 1, 3-二官能团化合物的切断/84 3.2.2 1, 5-二官能团化合物的切断/106 3.2.3 1, 2-二官能团化合物的切断/119 3.2.4 1, 4-二官能团化合物的切断/133 3.2.5 1, 6-二官能团化合物的切断/143 3.3 利用合成中的重排反应/157 3.3.1 基础/158 3.3.2 提高/169 3.4 脂环化合物的切断/173 3.4.1 三元脂环的切断/173 3.4.2 四元脂环的切断/180 3.4.3 五元脂环的切断/185 3.5 多环化合物的切断/191 3.5.1 基础/191 3.5.2 应用/193 3.5.3 提高/195 3.6 含杂原子化合物的切断/198 3.6.1 含杂原子开链化合物的切断/198 3.6.2 杂环化合物的切断/2044 保护基/215 4.1 -OH的保护（生成醚和酯）/215 4.1.1 形成甲醚/215 4.1.2 形成叔丁基醚/215 4.1.3 形成苄醚/216 4.1.4 形成三苯基甲醚/216 4.1.5 形成甲氧基甲醚/216 4.1.6 形成四氢吡喃/216 4.1.7 形成三甲基硅醚/217 4.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚/217 4.1.9 形成乙酸酯类/217 4.1.10 形成苯甲酸酯类/217 4.2 二醇的保护/218 4.2.1 形成缩醛或缩酮/218 4.2.2 形成碳酸环酯/218 4.3 羰基的保护/219 4.3.1 形成二甲缩酮/219 4.3.2 形成乙二醇缩酮/220 4.3.3 形成丙二硫醇缩酮/220 4.3.4 形成半硫缩酮/221 4.4 羧酸的保护/221 4.5 氨基的保护/2225 导向基的引入/224 5.1 活化导向/224 5.2 钝化导向/228 5.3 封闭导向/2296 合成策略/233 6.1 Corey合成策略简介/233 6.2 通用策略/234 6.2.1 策略1：汇聚型（收敛型）合成/234 6.2.2 策略2：充分利用目标分子结构的对称性/236 6.2.3 策略3：关键反应战略/241 6.2.4 策略4：易得的起始原料/248参考文献/256

梁静主编的《有机合成路线设计》从单官能团化合物讲起，本着由浅入深、循序渐进的原则，既注意与基础有机化学内容的衔接，又注意向现代有机化学反应进行拓展。每类化合物按照基础（介绍相关的一些基本有机反应）、应用（运用基础有机反应对这类化合物进行逆合成分析，最后介绍一些工业合成实例，或是文献报道的一些天然产物的全合成实例）、提高（介绍新反应或新试剂在合成这类化合物中的应用）的顺序介绍，通过大量的实例，阐述了逆合成分析的基本原理和方法以及这些方法的实际应用。基础和应用自成体系，提高的内容较难，可供学有余力的本科生或研究生学习。本书层次清晰、内容丰富，读者在阅读完本书后，可掌握一定的路线设计知识。 梁静主编的《有机合成路线设计》重点介绍逆合成分析，共分6章，第1章为绪论，介绍有机合成的发展和热点；第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段；第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法，尽管逆合成分析手段众多，但其他各种手段都是为“切断”做准备，只有切断才能真正简化目标分子，因此第3章分子的切断为全书的重点所在；为了实现定向合成，不可避免地要用到保护基和致活基，因此第4章介绍各类基团的保护基；第5章介绍导向基；前面的章节都是具体的“战术”，第6章则从更高的层面上介绍“战略”——合成 策略。 《有机合成路线设计》适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生，也可供从事有机合成的科研人员自学参考。