有机合成化学

第1章绪论

1.1有机合成发展历史、现状及趋势

1.2有机合成的任务和内容

参考文献

第2章有机合成基础

2.1分子骨架的形成

2.1.1碳碳单键的形成

2.1.2碳碳双键的形成

2.1.3碳碳叁键的形成

2.1.4碳环的形成

2.1.5杂环的形成

2.2官能团的引入、转换和保护

2.2.1官能团的引入

2.2.2官能团之间的相互转换

2.2.3官能团的保护

参考文献

习题

第3章有机过渡金属化合物在有机合成中的应用

3.1过渡金属有机化合物的化学键

3.1.1过渡金属有机化合物的成键情况

3.1.216电子和18电子法则

3.2过渡金属有机化合物的基元反应

3.2.1配体的配位、离解、取代反应

3.2.2氧化-加成反应

3.2.3还原消除反应

3.2.4插入和反插入反应

3.3过渡金属有机化合物的催化有机合成

3.3.1催化氢化

3.3.2催化CC键形成

3.3.3催化有机合成实例

参考文献

习题

第4章元素有机化合物在有机合成中的应用

4.1有机硼化合物

4.1.1有机合成的硼试剂

4.1.2有机合成中硼试剂的转化反应

4.1.3有机硼烷在合成上的应用

4.2有机硅化合物

4.2.1烯醇硅醚在有机合成上的应用

4.2.2硅叶立德在有机合成上的应用

4.3有机磷化合物

4.3.1磷叶立德与Wittig反应

4.3.2Wittig反应的改进

4.4有机硫化合物

4.4.1硫醚

4.4.2硫叶立德

参考文献

习题

第5章不对称合成

5.1不对称合成概述及立体化学基础

5.1.1不对称合成的定义和分类

5.1.2不对称合成的效率

5.1.3立体化学概念、术语及命名

5.2非对映择向合成

5.2.1含α-不对称碳原子的醛、酮的亲核加成反应

5.2.2不对称环己酮的亲核加成

5.3对映择向合成

5.3.1引入手性辅基进行对映择向合成

5.3.2利用不对称试剂进行对映择向合成

5.3.3应用不对称催化剂的对映择向合成

5.4双不对称合成

5.4.1双不对称Diels-Alder反应

5.4.2双不对称醛醇缩合反应(Aldol反应)

5.5绝对不对称合成

参考文献

习题

第6章反合成法及其应用

6.1引言

6.2反合成法原理和基本概念

6.2.1反合成原理

6.2.2反合成法基本概念

6.3反合成分析中的切断技巧

6.3.1优先考虑骨架的形成

6.3.2优先在杂原子处切断

6.3.3添加辅助官能团后再切断

6.3.4将目标分子推到适当阶段再切断

6.3.5利用分子的对称性

6.4几类重要化合物的合线路线设计

6.4.1单官能团化合物

6.4.2二官能团化合物

6.5碳环的切断与合成路线设计

6.5.1三元环

6.5.2四元环

6.5.3五元环

6.5.4六元环

6.5.5中环与大环

6.5.6杂环化合物

参考文献

习题

第7章有机合成控制方法与策略

7.1有机合成选择性的利用

7.1.1化学选择性

7.1.2区域选择性

7.1.3立体选择性与立体专一性

7.2有机合成中导向基的应用

7.2.1活化导向基

7.2.2钝化导向基

7.2.3阻断基

7.2.4保护基

7.3潜在官能团及应用

7.3.1烯烃作为潜在官能团

7.3.2羰基作为潜在官能团

7.3.3杂环化合物作为潜在官能团

7.4重排反应的利用

7.4.1频呐醇重排

7.4.2Arndt-Eistert重排

7.4.3Hoffmann重排

7.4.4Beckmann重排

7.4.5Claisen重排

7.4.6Cope重排

7.5合成路线的优化

7.5.1合成效率

7.5.2反应条件与实验操作

7.6计算机辅助有机合成设计

参考文献

习题

第8章绿色合成

8.1绿色化学

8.1.1绿色化学的定义

8.1.2绿色化学原理

8.2有机合成反应的原子经济性

8.2.1原子经济性

8.2.2原子利用率

8.3有机合成中常见反应的原子经济性

8.3.1重排反应

8.3.2加成反应

8.3.3取代反应

8.3.4消除反应

8.3.5周环反应

8.3.6氧化还原反应

8.4提高化学反应原子利用率的途径

8.4.1开发新型的催化剂

8.4.2设计新的合成路线

8.4.3采用新的合成原料

8.5实现绿色合成的方法、技术与途径

8.5.1开发“原子经济”反应

8.5.2提高烃类氧化反应的选择性

8.5.3选用更“绿色化”的起始原料和试剂

8.5.4采用无毒、无害的高效催化剂

8.5.5采用无毒、无害的溶剂

8.5.6反应方式的改变

8.5.7采用高效合成方法

8.5.8固态反应(干反应)

8.5.9利用可再生的生物质资源

参考文献

习题

第9章有机电化学合成

9.1概述

9.2有机电合成技术

9.2.1电解装置与电解方式

9.2.2电解槽

9.2.3电极材料及其修饰

9.2.4隔膜材料

9.2.5溶剂和支持电解质

9.3有机电合成方法

9.3.1间接有机电化学合成

9.3.2成对电合成

9.3.3电化学聚合

9.3.4固体聚合物电解质法

9.3.5电化学不对称合成

9.4有机电合成反应

9.4.1官能团变换反应

9.4.2电加成反应

9.4.3电取代反应

9.4.4电消除反应

9.4.5C-C偶合反应

9.4.6电聚合反应

9.4.7电环化反应

9.4.8电裂解反应

9.4.9不对称电合成反应

9.4.10金属有机化合物的电合成反应

参考文献

习题

第10章有机光化学合成

10.1有机光化学基础

10.1.1光致激发

10.1.2激发态行为

10.1.3光化学效率

10.2有机光化学合成技术

10.2.1光源的选择

10.2.2光化学反应器

10.2.3光强的测定

10.3周环反应

10.3.1电环化反应

10.3.2环加成反应

10.3.3σ迁移反应

10.4烯烃的光化学反应

10.4.1光诱导的顺-反异构化反应

10.4.2光诱导的重排反应

10.4.3光加成反应

10.5芳香族化合物的光化学反应

10.5.1苯的激发态

10.5.2芳香族化合物的光加成反应

10.5.3芳环上的光取代反应

10.5.4芳香族化合物的光重排反应

10.6酮的光化学反应

10.6.1NorrishⅠ型反应

10.6.2NorrishⅡ型反应

10.6.3烯酮的光化学反应

10.7光氧化、光还原和光消除反应

10.7.1光氧化反应

10.7.2光还原反应

10.7.3光消除反应

10.8有机光化学合成的优缺点及应用前景

参考文献

习题

第11章其他现代有机合成方法与技术

11.1微波辐照有机合成

11.1.1微波对有机化学反应的影响

11.1.2微波有机合成装置

11.1.3微波技术在有机合成中的应用

11.2有机声化学合成

11.2.1声化学合成原理

11.2.2有机声化学合成技术

11.2.3超声波促进下的有机反应

11.3等离子体有机合成

11.3.1等离子体的产生、分类和特点

11.3.2等离子体有机合成装置

11.3.3等离子体在有机合成中的应用

11.4超临界有机合成

11.4.1超临界化学反应的特点

11.4.2超临界有机合成反应

11.5固相合成

11.5.1固相合成载体

11.5.2固相合成方法

11.6组合合成法

11.6.1概述

11.6.2组合合成方法

11.6.3混合组分中有效单体的结构识别集群筛选法

11.6.4化合物库的合成

11.6.5平行化学合成

11.6.6液相组合合成

11.7高效合成方法一锅合成

11.8相转移催化反应

11.8.1相转移催化机理

11.8.2相转移催化剂

11.8.3相转移催化的应用实例

参考文献

习题

第12章有机合成产物的分离与提纯

12.1重结晶法

12.2萃取

12.2.1萃取剂的选择

12.2.2连续萃取

12.2.3超临界萃取

12.3升华法

12.4蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏与分馏

12.4.1蒸馏原理

12.4.2分馏(精馏)

12.4.3减压蒸馏

12.4.4水蒸气蒸馏

12.5色谱分离

12.5.1薄层色谱

12.5.2柱色谱

参考文献

习题

第13章有机合成产物的鉴定

13.1紫外光谱

13.1.1电子跃迁类型

13.1.2各类有机物的紫外-可见特征吸收

13.1.3Woodward-Fieser(伍德瓦尔德-费塞尔)规则

13.2红外光谱

13.2.1红外吸收基本原理

13.2.2红外光谱分区

13.2.3影响官能团振动频率的因素

13.2.4特征官能团红外吸收

13.2.5红外谱图解析

13.3核磁共振波谱法

13.3.1核磁共振基本原理

13.3.2化学位移

13.3.3影响化学位移的因素

13.3.4自旋耦合

13.3.5核磁共振氢谱

13.3.6核磁共振碳谱

13.4质谱

13.4.1基本原理

13.4.2质谱中的主要离子

13.4.3质谱解析方法

13.5谱图综合解析

参考文献

习题