有机合成化学

第二版前言

第一版前言

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第1章绪论

1.1有机合成化学的定义

1.2有机合成化学的任务

1.3有机合成反应和方法学

1.4有机合成反应中的重要问题

1.4.1有机合成反应的速率控制和平衡控制

1.4.2有机合成反应的选择性

1.5有机合成化学的研究方法

参考文献

第2章官能团化和官能团转换的基本反应

2.1官能团化

2.1.1烷烃的官能团化

2.1.2烯烃的官能团化

2.1.3炔烃的官能团化

2.1.4芳烃的官能团化

2.1.5取代苯衍生物的官能团化

2.1.6简单杂环化合物的官能团化

2.2官能团的转换

2.2.1羟基的转换

2.2.2氨基的转换

2.2.3含卤化合物的转换

2.2.4硝基的转换

2.2.5氰基的转换

2.2.6醛和酮的转换

2.2.7羧酸及其衍生物的转换

参考文献

第3章酸催化缩合与分子重排

3.1酸催化缩合反应

3.1.1Friedel-Crafts反应

3.1.2醛或酮及其衍生物的反应

3.1.3曼尼希反应

3.1.4烯胺

3.1.5α-皮考啉反应

3.1.6普林斯反应

3.2酸催化分子重排

3.2.1频哪醇-频哪酮重排

3.2.2贝克曼重排

3.2.3烯丙基重排

3.2.4联苯胺重排

3.2.5Schmidt重排

3.2.6氢过氧化物重排

3.2.7Fries重排

习题

参考答案

参考文献

第4章碱催化缩合与烃基化反应

4.1羰基化合物的缩合反应

4.1.1羟醛缩合反应

4.1.2酯缩合反应

4.1.3柏琴反应

4.1.4斯陶伯缩合

4.1.5脑文格尔-多布勒缩合

4.1.6达参反应

4.1.7迪克曼缩合

4.2碳原子上的烃基化反应

4.2.1单官能团化合物的烃基化

4.2.2双官能团化合物的烃基化

4.2.3共轭加成反应

4.2.4炔化合物的烃化

习题

参考答案

参考文献

第5章有机合成试剂

5.1有机镁试剂

5.1.1Grignard试剂的制备和结构

5.1.2Grignard试剂的反应

5.2有机锂试剂

5.2.1有机锂试剂的制备

5.2.2有机锂试剂的特征反应

5.3有机铜试剂

5.3.1有机铜试剂的制备

5.3.2有机铜试剂的反应

5.4膦叶立德

5.4.1膦叶立德的结构和制备

5.4.2膦叶立德的反应

5.5有机硼试剂

5.5.1硼氢化反应

5.5.2硼烷的反应

5.6有机硅试剂

5.6.1有机硅化合物的结构特征

5.6.2芳基硅烷

5.6.3乙烯基硅烷

5.6.4烯醇硅醚

习题

参考答案

参考文献

第6章逆合成分析法与合成路线设计

6.1逆合成分析法

6.1.1逆合成分析法概念

6.1.2逆合成分析法介绍

6.2合成路线设计

6.2.1合成路线设计实例

6.2.2复杂化合物合成设计实例

6.2.3合成路线的评价

习题

参考答案

参考文献

第7章基团的保护与反应性转换

7.1基团的保护和去保护

7.1.1羟基的保护

7.1.2羰基的保护

7.1.3氨基的保护

7.1.4羧基的保护

7.1.5碳-氢键的保护

7.2基团的反应性转换

7.2.1羰基的反应性转换

7.2.2氨基化合物的反应性转换

7.2.3烃类化合物的反应性转换

习题

参考答案

参考文献

第8章不对称合成反应

8.1概述

8.1.1不对称合成反应的意义

8.1.2不对称合成中的立体选择性和立体专一性

8.1.3不对称合成的反应效率

8.2不对称合成反应

8.2.1用化学计量手性物质进行不对称合成

8.2.2不对称催化反应

参考文献

第9章氧化反应

9.1醇羟基和酚羟基的氧化反应

9.1.1醇羟基的氧化反应

9.1.2酚羟基的氧化反应

9.2碳-碳双键的氧化反应

9.2.1氧化剂直接氧化反应

9.2.2钯催化氧化反应

9.3酮的氧化反应

9.3.1经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应

9.3.2二氧化硒氧化法

9.3.3酮的拜尔一维立格氧化反应

9.4芳烃侧链和烯丙位的氧化

9.4.1六价铬氧化法

9.4.2Al2O3固载KMnO4氧化法

习题

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参考文献

第10章还原反应

10.1催化氢化反应

10.1.1多相催化氢化反应

10.1.2均相催化氢化反应

10.2溶解金属还原反应

10.2.1芳环的还原

10.2.2醛、酮羰基的还原

10.2.3碳-碳重键的还原

10.2.4羧酸酯的还原

10.2.5还原裂解

10.3氢化物-转移试剂还原

10.3.1异丙醇铝转移试剂还原

10.3.2金属氢化物转移试剂还原

10.3.3固载硼氢还原剂

10.3.4硼烷和二烷基硼烷

10.4其他还原试剂

10.4.1沃尔夫-凯惜纳还原法

10.4.2二酰亚胺还原法

10.4.3烷基氢化锡还原法

习题

参考答案

参考文献

第11章近代有机合成方法

11.1相转移催化反应

11.1.1相转移催化剂

11.1.2相转移催化反应原理

11.1.3相转移催化在有机合成中的应用

11.2微波辐射有机合成

11.2.1微波辐射在有机合成中的应用

11.2.2微波促进化学反应机理

11.3固相合成法和组合合成

11.3.1固相合成法

11.3.2组合合成法

11.4其他合成方法

11.4.1无溶剂反应

11.4.2声化学反应

11.4.3离子液体

参考文献

　　本书吸纳了第一版以来一些重要研究领域出现的新成就，如羰基保护新方法、固相一般有机合成、固载氧化、还原新试剂、离子液体等选择性好并具有使用价值的反应；丰富了逆合成分析法的内容并单列一章，以显示其在合成中的重要性。全书共11章，采用反应类型和重点专题相结合的编排体系。绪论着重介绍目前关注的有机合成研究领域和若干有机合成的新概念，然后介绍官能团化和官能团转换的基本反应、酸催化缩合与分子重排、碱催化缩合与烃基化反应，之后对有机合成试剂、逆合成分析法与合成路线设计、基团的保护与反应性转换、不对称合成反应进行说明，最后介绍氧化反应、还原反应和近代有机合成方法。　　本书为普通高等教育“十一五”国家级规划教材，是为学习有机合成原理、方法，掌握、了解现代有机合成新反应、新技术而编写的。全书共11章，首先介绍官能团化和官能团转换的基本反应，然后介绍酸催化缩合与分子重排、碱催化缩合与烃基化反应，之后对有机合成试剂、逆合成分析法与合成路线设计、基团的保护与反应性转换、不对称合成反应进行说明，最后介绍氧化反应、还原反应和近代有机合成方法。本书构思新颖，内容丰富，反映了有机合成在许多领域研究的新成就，强调了有机合成的选择性，同时也关注环境友好合成和实用价值。本书配套有电子课件，供教师根据专业需要选择使用。　　本书可供高等院校化学、应用化学、药物化学及相关专业本科生和研究生使用，也可作为有机合成理论研究工作者的参考书。