有机化学

第1章绪论1

1.1有机化学的研究对象1

1.1.1有机化合物和有机化学1

1.1.2有机化学的产生和发展1

1.1.3有机化合物的特性2

1.2有机化合物的分子结构和结构式2

1.3共价键4

1.3.1共价键的属性4

1.3.2共价键的断裂方式和反应类型6

1.4有机化合物的分类6

1.4.1按碳骨架分类6

1.4.2按官能团分类7

习题8

第2章烷烃9

2.1烷烃的同系列和构造异构9

2.1.1烷烃的同系列9

2.1.2烷烃的同分异构现象10

2.2烷烃的命名10

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子11

2.2.2普通命名法12

2.2.3系统命名法12

2.3烷烃的结构14

2.3.1碳原子的四面体构型及分子模型14

2.3.2碳原子的sp3杂化15

2.3.3烷烃分子的形成15

2.4烷烃的构象17

2.4.1乙烷的构象17

2.4.2正丁烷的构象18

2.5烷烃的物理性质18

2.5.1物理状态19

2.5.2沸点19

2.5.3熔点20

2.5.4相对密度20

2.5.5溶解度20

2.6烷烃的化学性质20

2.6.1氧化反应21

2.6.2异构化反应21

2.6.3热裂反应21

2.6.4卤代反应22

2.7烷烃卤代反应历程23

2.7.1甲烷的氯代历程24

2.7.2卤素对烷烃的相对反应活性24

2.7.3烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基稳定性25

2.8过渡态理论26

2.9烷烃的制备27

2.9.1偶联反应28

2.9.2还原反应28

2.10烷烃的主要来源及用途28

习题29

第3章单烯烃31

3.1烯烃的结构31

3.1.1碳原子的sp2杂化31

3.1.2碳碳双键的组成32

3.1.3π键的特性32

3.2烯烃的同分异构和命名33

3.2.1烯烃的同分异构现象33

3.2.2烯烃的命名34

3.3烯烃的物理性质37

3.4烯烃的化学性质38

3.4.1催化加氢(或催化氢化)和氢化热38

3.4.2亲电加成40

3.4.3氧化反应43

3.4.4聚合反应45

3.4.5α-氢原子的反应45

3.5烯烃的制备46

3.5.1卤代烃脱卤化氢46

3.5.2醇脱水46

3.5.3邻二卤代物脱卤素47

3.6诱导效应和共轭效应47

3.6.1诱导效应47

3.6.2共轭效应48

3.7烯烃的加成反应历程51

3.7.1锻翁离子历程51

3.7.2碳正离子历程与马氏规则的解释51

3.7.3烯烃的自由基加成历程53

3.8烯烃的工业来源和重要烯烃的用途53

3.8.1烯烃的主要来源53

3.8.2重要烯烃的用途54

习题55

第4章炔烃和二烯烃58

4.1炔烃58

4.1.1炔烃的结构58

4.1.2炔烃的命名60

4.1.3炔烃的物理性质60

4.1.4炔烃的化学性质60

4.1.5炔烃的制备65

4.1.6乙炔65

4.2二烯烃67

4.2.1二烯烃的分类和命名67

4.2.2丙二烯68

4.2.3共轭二烯烃69

4.3共轭二烯烃1,2-加成与1,4-加成的理论解释73

习题74

第5章脂环烃77

5.1脂环烃的分类和命名77

5.1.1脂环烃的分类77

5.1.2脂环烃的命名78

5.2脂环烃的性质80

5.2.1环烷烃的物理性质80

5.2.2脂环烃的化学性质80

5.3环烷烃的结构81

5.3.1环烷烃的结构与稳定性81

5.3.2环己烷及其衍生物的构象84

5.3.3脂环化合物的顺反异构86

5.4脂环烃的制法88

习题89

第6章旋光异构92

6.1物质的旋光性92

6.1.1平面偏振光和旋光性物质92

6.1.2旋光仪和比旋光度93

6.2旋光异构现象与分子结构的关系95

6.2.1旋光异构现象的发现95

6.2.2手性和对称因素96

6.3手性碳原子的R、S命名及构型的表示98

6.3.1手性碳原子的R、S命名98

6.3.2构型的表示方法98

6.3.3含有一个手性碳原子化合物的对映异构101

6.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构102

6.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物102

6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物103

6.5环状化合物的立体异构104

6.5.1环丙烷衍生物104

6.5.2环己烷衍生物105

6.6不含手性碳原子化合物的对映异构105

6.7外消旋体的拆分和不对称合成107

6.7.1外消旋体的拆分107

6.7.2不对称合成108

6.8立体化学在研究反应历程中的应用108

习题109

第7章芳烃112

7.1苯的结构113

7.1.1苯的凯库勒式113

7.1.2价键理论113

7.1.3分子轨道理论114

7.1.4由氢化热看苯的稳定性115

7.1.5共振论简介及对苯结构的解释115

7.2单环芳烃的异构现象和命名117

7.3单环芳烃的物理性质119

7.4单环芳烃的化学性质119

7.4.1亲电取代反应119

7.4.2加成反应125

7.4.3氧化反应126

7.5苯环上亲电取代反应的定位规律127

7.5.1两类定位基127

7.5.2苯环上定位基定位规律的解释128

7.5.3二取代苯的定位规则132

7.5.4定位规则在有机合成中的应用133

7.6几种重要单环芳烃的来源及应用133

7.7多环芳烃134

7.7.1联苯134

7.7.2萘134

7.7.3蒽137

7.7.4菲及其它稠环烃138

7.8非苯系芳烃139

7.8.1Hückel规则139

7.8.2非苯芳烃139

习题141

第8章卤代烃145

8.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象145

8.1.1分类145

8.1.2命名146

8.1.3同分异构现象147

8.2卤代烃的性质147

8.2.1一卤代烃147

8.2.2一卤代烯烃和一卤代芳烃155

8.2.3多卤化合物158

8.2.4含氟化合物158

8.3卤代烃的制法159

8.3.1由烃制备159

8.3.2由醇制备160

8.3.3卤代烃的互换反应161

8.4重要的卤代烃161

8.4.1三氯甲烷161

8.4.2四氯化碳162

8.4.3氯苯162

8.4.4氯乙烯163

8.5亲核取代反应历程163

8.5.1两种反应历程163

8.5.2SN2和SN1反应的立体化学165

8.5.3影响亲核取代反应活性的因素168

8.6消除反应历程171

8.6.1两种消除反应历程171

8.6.2影响消除反应的因素172

8.6.3消除反应的取向173

8.6.4消除反应的立体化学174

习题175

第9章醇、酚、醚180

9.1醇180

9.1.1醇的结构、分类和命名180

9.1.2醇的物理性质182

9.1.3醇的化学性质184

9.1.4多元醇192

9.1.5醇的制备193

9.1.6重要的醇194

9.2酚195

9.2.1酚的结构和命名195

9.2.2酚的物理性质196

9.2.3酚的化学性质197

9.2.4重要的酚200

9.3醚202

9.3.1醚的命名203

9.3.2醚的物理性质203

9.3.3醚的化学性质204

9.3.4醚的制备206

9.3.5环醚207

9.3.6冠醚208

习题209

第10章醛和酮213

10.1醛、酮的分类和命名213

10.1.1分类和同分异构现象213

10.1.2命名214

10.2醛、酮的结构和物理性质215

10.2.1醛、酮的结构215

10.2.2物理性质216

10.3醛、酮的化学性质216

10.3.1亲核加成反应217

10.3.2α-H原子的反应222

10.3.3还原反应227

10.3.4氧化反应229

10.4亲核加成反应历程231

10.4.1简单亲核加成反应231

10.4.2复杂的亲核加成反应历程233

10.4.3亲核加成反应的立体化学234

10.5醛、酮的制备235

10.6不饱和醛、酮238

10.6.1烯酮化合物238

10.6.2α，β-不饱和醛酮238

10.7重要的醛、酮243

10.7.1甲醛243

10.7.2丙酮243

10.7.3苯甲醛243

习题244

第11章羧酸248

11.1羧酸的分类和命名248

11.1.1分类248

11.1.2命名249

11.2羧酸的物理性质249

11.3羧酸的化学性质250

11.3.1羧酸的结构250

11.3.2酸性251

11.3.3羧酸中—OH的取代反应253

11.3.4脱羧反应255

11.3.5α-卤代反应256

11.3.6还原反应257

11.4羧酸的制备257

11.4.1氧化法257

11.4.2羧化法258

11.4.3水解法258

11.5重要的一元羧酸259

11.6二元羧酸260

11.6.1二元羧酸物理性质260

11.6.2二元羧酸的化学性质260

11.6.3重要的二元羧酸262

11.7取代酸264

11.7.1羟基酸264

11.7.2卤代酸266

11.8酸碱理论267

11.8.1Brnsted酸碱理论268

11.8.2Lewis酸碱理论269

习题270

第12章羧酸衍生物274

12.1羧酸衍生物的分类和命名274

12.1.1酰卤274

12.1.2酸酐274

12.1.3酯275

12.1.4酰胺275

12.2酰卤和酸酐275

12.2.1物理性质275

12.2.2化学性质276

12.2.3酰卤和酸酐的制备280

12.3羧酸酯280

12.3.1物理性质280

12.3.2化学性质281

12.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用286

12.4.1乙酰乙酸乙酯286

12.4.2丙二酸二乙酯288

12.4.3C-烷基化和O-烷基化290

12.5酰胺291

12.5.1物理性质291

12.5.2化学性质292

12.5.3酰胺的制备293

12.5.4尿素(脲)293

12.6油脂和蜡294

12.6.1油脂294

12.6.2蜡295

12.6.3肥皂和合成洗涤剂295

12.6.4磷脂和生物细胞膜296

习题297

第13章含氮化合物301

13.1硝基化合物301

13.1.1硝基化合物的命名和结构301

13.1.2硝基化合物的制备302

13.1.3硝基化合物的性质303

13.2胺306

13.2.1胺的分类和命名306

13.2.2胺的结构307

13.2.3胺的物理性质308

13.2.4胺的化学性质309

13.2.5胺的制备316

13.2.6烯胺319

13.2.7几种重要的胺319

13.3重氮和偶氮化合物320

13.3.1芳香族重氮化反应321

13.3.2芳香族重氮盐的性质321

13.3.3重氮甲烷325

13.3.4偶氮染料326

13.4分子重排反应327

13.4.1重排反应分类327

13.4.2亲核重排327

13.4.3亲电重排331

13.4.4自由基重排332

13.4.5联苯胺重排332

习题333

第14章杂环化合物336

14.1杂环化合物的分类和命名336

14.1.1分类336

14.1.2命名336

14.2五元杂环化合物339

14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的结构339

14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性质340

14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化学性质340

14.2.4其它重要的五元杂环化合物及其衍生物344

14.3六元杂环化合物347

14.3.1吡啶347

14.3.2其它重要的六元杂环化合物及其衍生物349

14.4生物碱353

14.4.1生物碱的一般性质353

14.4.2生物碱的鉴定353

14.4.3生物碱的提取353

习题356

第15章含硫、含磷和含硅有机化合物358

15.1含硫有机化合物358

15.1.1含硫有机化合物结构类型和命名358

15.1.2硫醇和硫酚359

15.1.3硫醚361

15.1.4亚砜和砜362

15.1.5磺酸及其衍生物363

15.2含磷有机化合物364

15.2.1含磷有机化合物分类和命名364

15.2.2膦和季锻粦盐365

15.2.3有机磷农药367

15.3有机硅化物367

15.3.1有机硅化合物的结构和命名367

15.3.2有机硅化合物的制法368

15.3.3有机硅化合物的反应369

习题370

第16章周环反应372

16.1电环化反应372

16.2环加成反应375

16.2.1［2+2］环加成反应375

16.2.2［4+2］环加成反应376

16.2.3环加成规则377

16.3σ键迁移反应377

16.3.1氢原子的［1，j］迁移378

16.3.2烷基的［1，j］迁移379

16.3.3［3,3］σ键迁移379

习题381

第17章有机合成基础383

17.1形成碳碳键的反应384

17.1.1增长碳链的反应384

17.1.2缩短碳链的反应387

17.1.3形成碳环的反应387

17.2官能团的引入和转换389

17.2.1官能团的引入389

17.2.2官能团的转换390

17.3官能团的保护391

17.4立体选择性的控制393

17.5有机合成路线的设计394

17.6近代合成技术和绿色有机合成398

17.6.1近代合成技术398

17.6.2绿色有机合成399

习题400

第18章有机波谱402

18.1紫外光谱402

18.1.1紫外光谱的基本原理402

18.1.2紫外光谱图的表示和朗伯-比尔定律403

18.1.3几种吸收带404

18.1.4各类有机化合物的电子跃迁405

18.1.5影响紫外光谱的因素407

18.1.6λmax与化学结构的关系409

18.2红外光谱411

18.2.1红外光谱的基本原理411

18.2.2红外光谱图413

18.2.3红外光谱与分子结构的关系415

18.3核磁共振波谱419

18.3.1核磁共振的基本原理419

18.3.2氢谱(1HNMR)421

18.3.3碳谱(13C NMR)426

18.4质谱429

18.4.1质谱分析的基本原理429

18.4.2质谱图429

习题434

第19章糖类化合物437

19.1单糖437

19.1.1单糖的构造式437

19.1.2单糖的命名及其表示方法438

19.1.3单糖的化学性质441

19.1.4单糖的环状结构及其表示方法445

19.1.5脱氧糖448

19.1.6氨基糖449

19.1.7重要的单糖及其衍生物449

19.2双糖451

19.2.1双糖的结构和性质451

19.2.2重要的双糖451

19.3多糖452

19.3.1淀粉453

19.3.2纤维素454

19.3.3糖原455

习题456

第20章氨基酸、蛋白质、核酸457

20.1氨基酸457

20.1.1氨基酸的结构、名称和分类457

20.1.2氨基酸的性质459

20.1.3氨基酸的制备方法462

20.2多肽464

20.2.1多肽分类和命名464

20.2.2多肽结构测定和端基分析464

20.2.3多肽的合成465

20.3蛋白质466

20.3.1蛋白质的分类466

20.3.2蛋白质的结构467

20.3.3蛋白质的性质469

20.4酶470

20.4.1酶的分类470

20.4.2酶的命名470

20.4.3酶的特性471

20.5核酸472

20.5.1核酸的组成472

20.5.2核酸的结构473

20.5.3核酸的生物功能475

习题478

第21章萜类和甾族化合物480

21.1萜类化合物480

21.1.1萜的定义和分类480

21.1.2单萜化合物481

21.1.3倍半萜、双萜、三萜和四萜483

21.2甾族化合物485

21.2.1甾族化合物的基本结构和命名485

21.2.2甾族化合物的立体结构485

21.2.3甾醇486

21.2.4胆酸487

21.2.5甾族激素487

习题488

第22章合成高分子化合物490

22.1基本概念490

22.1.1高分子的涵义490

22.1.2高分子化合物的特点491

22.1.3高分子化合物的分类和命名491

22.2高分子的结构和性能的关系493

22.2.1高分子的两种基本结构及其性能特点493

22.2.2高分子化合物的聚集状态493

22.3高分子的合成495

22.3.1缩聚反应496

22.3.2加聚反应498

习题504

参考文献507

本书主要按照官能团体系编写，共22章，注重基本概念、基本理论、基本反应的系统性、结构与性质的变化关系及各类反应历程，便于读者理解掌握。教材每章都附有覆盖各章节知识点的习题，有助于学生在有限的时间内消化、总结和掌握相关知识点，可有效提高学习效率。教材内容结合生产、生活实际和社会经济发展需要，适当引入学科发展前沿成果。
本书可作为普通高等院校化学、化工、环境、制药、生物及材料类专业教材，也可供其它专业及对有机化学感兴趣的读者参考。