有机化学总结、复习与提高

第1章 有机化合物的结构与性质的关系

1.1 杂化轨道理论1

1.2 诱导效应、共轭效应、场效应1

1.2.1 诱导效应1

1.2.2 共轭效应2

1.2.3 场效应3

1.2.4 酸碱性4

1.2.5 反应活性中间体的稳定性8

1.3 沸点、熔点、溶解度10

1.3.1 沸点与分子结构的关系10

1.3.2 熔点与分子结构的关系11

1.3.3 溶解度与分子结构的关系12

1.4 共振论12

1.4.1 共振论的基本概念12

1.4.2 共振结构式书写规则13

1.4.3 极限结构的相对不稳定性14

1.4.4 极限结构对杂化体贡献的比较14

1.4.5 共振论的应用14

1.4.6 共振论的局限性15

1.5 芳香性与休克尔规则15

1.5.1 芳香性15

1.5.2 休克尔规则16

1.5.3 芳香性的判别16

1.6 立体异构17

1.6.1 构造异构17

1.6.2 立体异构17

1.6.3 旋光性与分子结构的关系18

1.6.4 含不对称碳原子化合物的构型20

1.6.5 对映体的命名20

1.6.6 外消旋体和内消旋体20

1.6.7 动态立体化学21

习题21

习题解答31

第2章 有机化学反应机理

2.1 离子型反应33

2.1.1 亲核取代反应33

2.1.2 亲核加成反应36

2.1.3 消除反应42

2.1.4 亲电取代反应44

2.1.5 烯烃的亲电加成反应46

2.2 自由基反应47

2.2.1 自由基取代反应47

2.2.2 自由基加成反应48

2.2.3 常见的自由基反应48

2.3 协同反应48

2.3.1 电环化反应49

2.3.2 环加成反应49

2.3.3 σ迁移反应50

习题51

习题解答56

第3章 常见官能团的制备反应

3.1 烷烃的制备73

3.1.1 卤代烃的还原73

3.1.2 卤代烃与有机金属试剂反应73

3.1.3 烯烃的催化加氢73

3.1.4 烯烃的硼氢化反应74

3.1.5 醛酮的还原74

3.1.6 Friedel-Crafts烷基化反应74

3.2 烯烃的制备74

3.2.1 卤代烷脱卤化氢74

3.2.2 醇的分子内脱水75

3.2.3 邻二卤代烷脱卤素75

3.2.4 炔烃的加氢75

3.2.5 Wittig反应75

3.2.6 热消除反应75

3.2.7 Diels-Alder反应76

3.3 炔烃的制备76

3.3.1 邻二卤代烷脱卤化氢76

3.3.2 金属炔化物的烃化76

3.3.3 碳化钙的水解77

3.4 卤代烃的制备77

3.4.1 烃的卤代77

3.4.2 不饱和烃与卤化氢的加成77

3.4.3 卤素与烯、炔烃的加成78

3.4.4 氢卤酸与环氧化合物的加成78

3.4.5 醇的卤代78

3.4.6 其它方法79

3.5 醇、酚的制备79

3.5.1 醇的制备79

3.5.2 酚的制备81

3.6 醚的制备82

3.6.1 醇的分子间脱水82

3.6.2 仲卤代烷与氧化银的反应82

3.6.3 Williamson合成法82

3.6.4 醇与重氮甲烷的反应82

3.6.5 烷氧汞化-脱汞反应82

3.7 醛、酮的制备83

3.7.1 醇的氧化83

3.7.2 酰氯还原83

3.7.3 炔烃的水合和硼氢化-氧化83

3.7.4 芳环上的酰基化反应83

3.7.5 羟醛缩合84

3.7.6 频哪醇重排84

3.7.7 安息香缩合84

3.7.8 有机金属化合物参与的反应84

3.7.9 -酮酸酯的合成法85

3.8 羧酸及其衍生物的制备85

3.8.1 由氧化反应制备羧酸85

3.8.2 由水解反应制备羧酸86

3.8.3 由缩合反应制备羧酸86

3.8.4 格氏试剂与二氧化碳反应87

3.8.5 乙酰乙酸乙酯合成法87

3.8.6 丙二酸二乙酯合成法87

3.8.7 二芳基邻二酮的重排87

3.8.8 羧酸衍生物的制备88

3.9 胺的制备88

3.9.1 氨或胺的烃基化88

3.9.2 硝基及其它含氮化合物的还原88

3.9.3 醛、酮的还原胺化89

3.9.4 Gabriel合成法89

3.9.5 Hofmann降解法90

3.10 腈的制备90

3.10.1 卤代烃与氰化钠的反应90

3.10.2 氢氰酸与醛酮、烯烃或炔烃的加成反应90

3.10.3 酰胺、肟的脱水反应90

3.11 杂环化合物的制备91

3.11.1 五元杂环化合物的制备91

3.11.2 六元杂环化合物的制备92

习题92

习题解答104

第4章 有机化合物的合成

4.1 逆合成分析法与分子的切断112

4.1.1 逆合成分析法112

4.1.2 逆合成分析法中的分子切断方法112

4.2 有机合成中常用的官能团保护法116

4.2.1 羟基的保护116

4.2.2 氨基的保护117

4.2.3 羰基的保护117

4.2.4 羧基的保护119

4.2.5 活泼氢的保护119

4.3 有机合成路线的设计与优化121

习题122

习题解答129

第5章 波谱技术在有机化合物结构鉴定中的应用

5.1 紫外吸收光谱法180

5.2 红外吸收光谱法181

5.2.1 红外吸收光谱产生的条件182

5.2.2 有机化合物基团的特征吸收182

5.2.3 红外吸收光谱法的应用183

5.3 核磁共振波谱法183

5.3.1 化学位移184

5.3.2 偶合和分裂184

5.3.3 积分曲线184

5.3.4 核磁共振波谱法的应用185

5.4 质谱法185

5.5 综合图谱解析186

习题188

习题解答191

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（一）198

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（一）参考答案201

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（二）205

硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（二）参考答案208

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