有机化学

第1章绪论

1.1有机化学的研究对象

1.2有机化合物的特点

1.2.1结构上的特点

1.2.2性质上的特点

1.3有机化合物中碳的价态和共价键的性质

1.3.1有机化合物中碳的价态

1.3.2有机化合物中共价键的性质

1.4有机化合物的构造式、反应的基本类型和反应方程式

1.4.1有机化合物的构造式

1.4.2有机反应的基本类型

1.4.3有机反应方程式

1.5有机活性中间体

1.5.1自由基

1.5.2碳正离子

1.5.3碳负离子

1.6活化能与过渡状态

1.7有机化学中的酸碱理论

1.7.1阿伦尼乌斯酸碱理论

1.7.2布朗斯特质子理论

1.7.3路易斯电子对理论

1.8有机化合物的来源和分类

1.8.1有机化合物的来源

1.8.2有机化合物的分类

1.9有机化学的展望

习题

第2章饱和脂肪烃

2.1烷烃、环烷烃的概念和命名

2.1.1烷烃和环烷烃的概念

2.1.2烷烃的命名

2.1.3环烷烃的命名

2.2烷烃和环烷烃的结构

2.2.1烷烃的结构

2.2.2环烷烃的结构

2.3烷烃和环烷烃的同分异构现象

2.3.1烷烃的同分异构现象

2.3.2环烷烃的同分异构现象

2.3.3构象与理化性质的关系

2.4烷烃和环烷烃的来源和制法

2.4.1烷烃和环烷烃的天然来源

2.4.2烷烃的制法

2.4.3环烷烃的制法

2.5烷烃和环烷烃的物理性质

2.5.1烷烃的物理性质

2.5.2环烷烃的物理性质

2.6烷烃和环烷烃的化学性质

2.6.1卤代反应及自由基反应机理

2.6.2氧化反应

2.6.3裂化和氢化

2.6.4异构化反应

2.6.5小环的加成反应

2.7几种常用的烷烃

2.7.1石油醚

2.7.2石蜡

2.7.3凡士林

2.7.4液化石油气

小知识石油炼制与石油化工

习题

第3章不饱和烃

3.1不饱和烃的定义和分类

3.2不饱和烃的结构

3.2.1烯烃的结构

3.2.2炔烃的结构

3.2.3碳原子的sp3、sp2和sp三种杂化状态的比较

3.3不饱和烃的命名

3.3.1衍生物命名法

3.3.2系统命名法

3.4不饱和烃的同分异构现象

3.4.1烯烃的同分异构现象

3.4.2二烯烃和多烯烃的同分异构现象

3.4.3环烯烃的同分异构现象

3.4.4炔烃的同分异构现象

3.5不饱和烃的来源和制法

3.5.1烯烃的来源和制法

3.5.2共轭二烯烃的制法

3.5.3炔烃的制法

3.6不饱和烃的物理性质

3.7不饱和烃的化学性质

3.7.1加成反应

3.7.2氧化反应

3.7.3聚合反应

3.7.4烯烃α-氢原子的反应

3.7.5炔烃的酸性

3.8烯烃是重要的工业原料

3.9乙炔的制法和用途

3.10共轭二烯烃

3.10.1二烯烃的分类

3.10.2共轭二烯烃的结构

3.10.3共轭体系和共轭效应

3.10.4共轭二烯烃的化学性质

习题

第4章芳烃

4.1芳烃的分类、构造异构和命名

4.1.1单环芳烃

4.1.2多环芳烃

4.2苯分子的结构

4.2.1价键理论

4.2.2分子轨道理论

4.2.3共振论简介

4.3芳烃的来源及制法

4.3.1煤的干馏

4.3.2从石油裂解产品分离

4.3.3石油的芳构化

4.4单环芳烃的物理性质

4.5单环芳烃的化学性质

4.5.1取代反应

4.5.2加成反应

4.5.3氧化反应

4.6苯环上亲电取代反应机理

4.7苯环上亲电取代反应的定位规律

4.7.1两类定位基

4.7.2定位规律的解释

4.7.3定位规律的应用

4.8重要的单环芳烃

4.8.1苯

4.8.2甲苯

4.8.3二甲苯

4.8.4苯乙烯

4.9多环芳烃

4.9.1联苯

4.9.2萘

4.9.3蒽

4.9.4菲

4.9.5致癌烃

4.10非苯芳烃

4.10.1休克尔规则

4.10.2非苯芳烃

小知识Ⅰ离子交换树脂

小知识Ⅱ稠环芳烃树脂和有机磁性材料

习题

第5章对映异构

5.1偏振光的产生和应用

5.1.1偏振光的产生

5.1.2旋光度和比旋光度

5.2有机化合物的手性和对称因素

5.2.1手性

5.2.2对称因素

5.3含有手性碳原子的对映异构体

5.3.1含有一个手性碳原子的对映异构体

5.3.2构型的表示和标记法

5.3.3含有两个手性碳原子的对映体

5.3.4含有多个手性碳原子的分子

5.4碳环化合物的立体异构

5.5不含手性碳原子的对映异构体

5.5.1丙二烯型的旋光异构

5.5.2联芳烃类的对映异构

5.6含有其他手性原子化合物的对映异构体

5.7对映体的生物活性

5.8手性有机化合物的制法

5.8.1外消旋体的拆分

5.8.2不对称合成

习题

第6章卤代烃

6.1卤代烃的分类和命名

6.1.1卤代烃的分类

6.1.2卤代烃的命名

6.2卤代烃的制法

6.2.1烃类的卤化

6.2.2由醇制备

6.3卤代烃的物理性质

6.4卤代烃的化学性质

6.4.1亲核取代反应

6.4.2消除反应

6.4.3与金属的反应

6.5亲核取代反应机理

6.5.1双分子亲核取代反应

6.5.2单分子亲核取代反应

6.5.3影响亲核取代反应的因素

6.6消除反应机理

6.6.1双分子消除反应

6.6.2单分子消除反应

6.6.3消除反应和亲核取代反应的竞争

6.7卤代烯烃和卤代芳烃

6.7.1乙烯型卤代烯烃

6.7.2烯丙型卤代烯烃

6.7.3卤代芳烃芳环上的亲核取代反应

6.8重要的卤代烃

习题

第7章光谱分析在有机化学中的应用

7.1光谱分析概述

7.1.1光谱形成的基本原理

7.1.2光谱分析的分类

7.1.3能量约束原理与选律

7.1.4分子吸收光谱定性和定量分析的原理

7.2紫外光谱(UV)

7.2.1紫外光谱的形成

7.2.2紫外光谱对有机化合物分子结构的表征

7.2.3各类有机化合物的紫外光谱

7.2.4紫外光谱在有机化合物分子结构分析中的应用

7.3红外光谱(IR)

7.3.1红外光谱的形成

7.3.2原子的振动模式

7.3.3振动频率与红外活性

7.3.4拉曼活性与红外活性

7.3.5多原子分子的振动自由度

7.3.6红外吸收谱带

7.3.7各类有机化合物的特征红外光谱

7.3.8红外光谱对有机化合物分子结构的表征及在分子结构分析中的应用

7.4核磁共振谱(NMR)

7.4.1核磁共振原理

7.4.2逆磁效应与化学位移

7.4.31H-NMR核磁共振谱的形成

7.4.4自旋偶合与谱线裂分

7.4.5影响1H-NMR谱化学位移的因素

7.4.61H-NMR谱对有机分子结构的表征和在分子结构分析中的应用

7.4.71H-NMR谱在有机化合物分子结携综合分析中的重要作用

7.4.813C-NMR谱和电子顺磁共振谱(EPR)

习题

第8章醇、酚、醚

8.1醇

8.1.1醇的结构和分类

8.1.2醇的构造异构和命名

8.1.3醇的制法

8.1.4醇的物理性质

8.1.5醇的光谱性质

8.1.6醇的化学性质

8.1.7二元醇

8.1.8重要的醇

8.1.9硫醇

8.2酚

8.2.1酚的结构、分类和命名

8.2.2酚的制法

8.2.3酚的物理性质

8.2.4酚的光谱性质

8.2.5酚的化学性质

8.2.6重要的酚

8.3醚

8.3.1醚的构造、分类和命名

8.3.2醚的制法

8.3.3醚的物理性质

8.3.4醚的光谱性质

8.3.5醚的化学性质

8.3.6重要的醚

8.4冠醚

8.4.1冠醚的命名

8.4.2冠醚的合成和性质

8.5硫醚

8.5.1硫醚的结构和命名

8.5.2硫醚的性质

8.5.3硫醚的制法

8.5.4芥子气

小知识涂料

习题

第9章醛、酮、醌

第10章羧酸及其衍生物

第11章双官能团羧酸及其衍生物

第12章含氮化合物

第13章杂环化合物

第14章碳水化合物

第15章氨基酸、蛋白质和核酸

第16章元素有机化合物

第17章有机合成

第18章高分子化合物

习题参考答案

附录中英文对照词汇

参考文献