基础有机化学实验

第1章 有机化学实验基本知识与方法

1.1 有机化学实验必备知识

1.1.1 实验室规则

1.1.2 实验室安全

1.1.3 实验报告的书写方法

1.1.4 常用数据的查找、文献检索与网络资源

1.2 有机化学实验中常用仪器和设备

1.2.1 常用玻璃仪器及工具

1.2.2 常用反应装置

1.2.3 仪器的选择、搭装与拆卸

1.2.4 玻璃仪器的清洗与干燥

1.2.5 简单玻璃用品的制作及与塞子的连接

1.2.6 常用电器设备

1.2.7 其他设备

1.3 反应实施方法

1.3.1 加热

1.3.2 冷却

1.3.3 微波

第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定

2.1 有机化合物物理常数测定

2.1.1 熔点及其测定

2.1.2 沸点及其测定

2.1.3 温度计的校正

2.1.4 折射率及其测定

2.1.5 旋光度及其测定

2.2 有机化合物的结构鉴定

2.2.1 概述

2.2.2 红外光谱

2.2.3 核磁共振

2.2.4 质谱法

第3章 有机化合物分离提纯方法与技术

3.1 蒸馏与分馏

3.1.1 双组分溶液的气液相平衡

3.1.2 常压蒸馏

3.1.3 简单分馏

3.1.4 减压蒸馏

3.1.5 恒沸蒸馏

3.1.6 水蒸气蒸馏

3.2 萃取

3.2.1 液液萃取

3.2.2 固液萃取

3.3 干操

3.3.1 液体干燥

3.3.2 固体干燥

3.3.3 气体干燥

3.4 重结晶

3.5 升华

3.6 色谱分离技术

3.6.1 色谱分离技术的发展与原理

3.6.2 柱色谱

3.6.3 薄层色谱

3.6.4 纸色谱

3.6.5 气相色谱

3.6.6 高压液相色谱

第4章 基本操作实验

4.1 常压蒸馏与分馏、常量法测沸点和折射率

实验1 常压蒸馏及常量法测沸点

实验2 简单分馏

实验3 折射率的测定

4.2 减压蒸馏

实验4 减压蒸馏乙二醇(半微量法)

实验5 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯(微量法)

4.3 水蒸气蒸馏

实验6 粗萘的水蒸气蒸馏

实验7 苯胺的水蒸气蒸馏

4.4 重结晶及熔点测定

实验8 呋喃甲酸粗品的重结晶(微量法)

实验9 对氨基苯甲酸粗品的重结晶(常量法)

实验10 粗萘的混合溶剂重结晶

实验11 显微熔点仪熔点测定法

实验12 毛细管熔点测定法

4.5 萃取分离

实验13 分离苯甲酸和萘的混合物

实验14 三组分混合物的分离(设计性实验)

实验15 连续萃取法提取咖啡因(固液萃取法)

4.6 升华

实验16 升华提纯咖啡因

4.7 色谱分离

实验17 薄层色谱分离绿色植物中的色素

实验18 柱色谱分离碱性品红与酸性品红

实验19 去痛片组分的分离(设计性实验)

第5章 有机化合物的制备与合成实验

5.1 基本合成实验

5.1.1 卤代烃的制备与合成

实验20 正溴丁烷的合成

实验21 溴乙烷的合成

实验22 2-氯丁烷的合成

5.1.2 格氏反应

实验23 2-甲基-2-己醇的合成

实验24 3-己醇的合成

实验25 2-甲基丁酸的合成

5.1.3 付氏反应

实验26 苯乙酮的合成

实验27 二苯甲酮的合成

实验28 2-丙基对二甲苯的合成

5.1.4 羧酸及其衍生物的制备

实验29 戊酸的合成

实验30 3-噻吩甲酸的合成

实验31 肉桂酸的合成

实验32 乙酸正丁酯的合成

实验33 苯甲酸乙酯的合成

实验34 乙酰水杨酸的合成

实验35 苯甲酸丁酯的合成

实验36 邻氯苯甲酰氯的合成

实验37 对乙酰氨基苯磺酰氯的合成

实验38 DL-10-樟脑磺酰氯的合成

实验39 乙酰苯胺的合成

实验40 己内酰胺的合成

5.1.5 醚的制备与合成

实验41 正丁醚的合成

实验42 苯乙醚的合成

5.1.6 坎尼扎罗反应

实验43 呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成

实验44 苯甲酸与苯甲醇的合成

实验45 对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成

5.1.7 Diels-Alder反应

实验46 双环[2.2.1 ]-2-庚烯-5，6-二酸酐的合成

实验47 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐的合成

5.1.8 重氮化反应

实验48 对氯甲苯的合成

实验49 甲基橙的制备

5.1.9 氧化还原反应

实验50 环己酮的合成

实验51 偶氮苯的合成

实验52 偶氮苯的光异构化反应

实验53 9-芴醇的合成

5.1.10 羟醛缩合反应

实验54 苄叉丙酮的合成

实验55 苯亚甲基苯乙酮的合成

实验56 二苄叉丙酮的合成

实验57 反一对甲氧基苄叉苯乙酮的合成

5.2 多步合成与综合性实验

5.2.1 7，7二氯双环[4.1.0]庚烷的多步合成

实验58 环己烯的合成

实验59 三乙基苄基氯化铵的合成

实验60 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成

5.2.2 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的多步合成

实验61 乙酰乙酸乙酯的合成

实验62 4一苯基-2-丁酮的合成

实验63 4一苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成

5.2.3 正丁基巴比妥酸的多步合成

实验64 正丁基丙二酸二乙酯的合成

实验65 5-正丁基巴比妥酸的合成

5.2.4 以安息香为原料的多步合成

实验66 安息香的合成

实验67 二苯基乙二酮的合成

实验68 二苯基乙醇酸的合成

5.2.5 二茂铁及其衍生物的合成与柱色谱分离

实验69 二茂铁的合成

实验70 乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离

……

第6章 有机化合物性质与官能团测试实验

第7章 常用有机溶剂的纯化与干燥

附录

主要参考文献

本书为清华大学教材。全书共分7章，主要内容包括有机化学实验基本知识与方法；有机化合物物理常数测定，以及红外、核磁、质谱等常用的结构鉴定方法；有机化合物分离提纯方法与技术；基本操作实验、有机化合物的制备与合成实验及有机化合物性质与官能团测试实验，共选择了116个实验。实验分成了不同的层次和类型，由浅人深，循序渐进，便于使用者学习和教师安排。并介绍了常用有机溶剂的纯化与干燥方法。本书可作为高等院校理工科类化学及相关专业的教材和参考书，也可供相关专业科研人员使用和参考。