有机化学

第1章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特点2

1.2.1有机化合物结构上的特点2

1.2.2有机化合物性质上的特点2

1.3有机化合物中的共价键3

1.3.1价键理论3

1.3.2分子轨道理论5

1.3.3共价键的性质5

1.3.4共价键的断裂6

1.4有机化学中的酸碱概念7

1.4.1布朗斯特酸碱概念7

1.4.2路易斯酸碱概念7

1.5有机化合物的分类8

1.5.1按碳架分类8

1.5.2按官能团分类8

1.6有机化学中的电子效应9

1.6.1诱导效应9

1.6.2共轭效应10

习题11

第2章烷烃12

2.1烷烃的通式、同系列和同分异构12

2.1.1烷烃的通式和同系列12

2.1.2烷烃的同分异构现象12

2.2烷烃的命名13

2.2.1烷基的名称13

2.2.2普通命名法13

2.2.3衍生物命名法14

2.2.4系统命名法14

2.3烷烃的结构15

2.3.1烷烃的结构15

2.3.2烷烃的构象16

2.4烷烃的物理性质17

2.5烷烃的化学性质19

2.5.1氧化反应19

2.5.2异构化反应19

2.5.3裂化反应和裂解反应19

2.5.4取代反应20

2.6烷烃氯代反应机理21

2.6.1甲烷氯代反应机理及能量变化21

2.6.2一般烷烃的卤代反应机理23

2.7烷烃的天然来源24

习题24

第3章烯烃26

3.1烯烃的定义、分类26

3.2烯烃的结构26

3.3烯烃的异构及命名27

3.3.1烯烃的异构27

3.3.2烯烃的命名27

3.3.3烯烃的顺反异构及标记28

3.3.4顺反异构的标记28

3.4烯烃的来源和制法30

3.4.1烯烃的工业来源和制法30

3.4.2烯烃的实验室制法30

3.5烯烃的物理性质30

3.6烯烃的化学性质30

3.6.1加成反应31

3.6.2氧化反应36

3.6.3α氢原子的反应38

3.6.4聚合反应38

3.7重要的烯烃39

习题39

第4章炔烃、二烯烃41

4.1炔烃41

4.1.1炔烃41

4.1.2炔烃的结构41

4.1.3炔烃的异构和命名41

4.1.4炔烃的物理性质43

4.1.5炔烃的化学性质43

4.1.6重要的炔烃——乙炔46

4.2二烯烃47

4.2.1二烯烃的定义、分类、异构及

命名47

4.2.2共轭二烯烃的结构48

4.2.3共轭二烯烃的化学性质49

4.2.4天然橡胶和合成橡胶50

习题51

第5章脂环烃54

5.1脂环烃的定义和命名54

5.2脂环烃的制备方法56

5.2.1由脂环烃的转化进行制备56

5.2.2由开链烃的成环反应进行制备56

5.3环烷烃的结构57

5.3.1环丙烷的结构58

5.3.2环丁烷的结构59

5.3.3环戊烷的结构59

5.3.4环己烷的结构59

5.3.5桥环化合物的构象分析61

5.3.6取代环烷烃的对映异构62

5.4脂环烃的性质62

5.4.1环烷烃的反应63

5.4.2环烯烃和环二烯烃的反应64

5.5萜类和甾族化合物65

5.5.1萜类65

5.5.2甾族化合物67

习题69

第6章芳香烃73

6.1芳香烃的定义及分类73

6.2苯的结构74

6.2.1凯库勒结构式74

6.2.2苯分子结构的近代观点74

6.2.3苯的共振结构式76

6.3单环芳烃的构造异构和命名77

6.4单环芳烃的来源和制法79

6.4.1煤的干馏79

6.4.2石油的芳构化79

6.5单环芳烃的物理性质80

6.6单环芳烃的化学性质80

6.6.1取代反应80

6.6.2加成反应84

6.6.3芳烃侧链的氧化及取代反应85

6.7苯环上亲电取代反应的定位规律86

6.7.1定位规律86

6.7.2定位规律的解释87

6.7.3苯的二元取代产物的定位规律90

6.7.4定位规律的应用90

6.8多环芳烃和稠环芳烃91

6.8.1联苯及其衍生物91

6.8.2稠环芳烃91

6.9非苯芳烃95

习题97

第7章立体化学99

7.1物质的旋光性和比旋光度99

7.1.1偏振光99

7.1.2旋光性99

7.1.3旋光度和比旋光度100

7.2物质的旋光性与其分子结构的关系100

7.2.1手性、手性原子和手性分子101

7.2.2分子对称性与旋光性的关系101

7.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构102

7.3.1对映体102

7.3.2构型的表示法102

7.3.3构型的确定及标记103

7.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构106

7.4.1含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构106

7.4.2含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构106

7.5外消旋体的拆分107

7.6手性合成108

7.7其他立体异构现象109

7.7.1环状化合物的立体异构109

7.7.2不含手性碳原子化合物的对映异构110

7.7.3含有其他手性原子化合物的对映异构110

习题111

第8章卤代烃112

8.1卤代烃的定义、分类112

8.2卤代烷112

8.2.1卤代烷的命名112

8.2.2卤代烷的制法113

8.2.3卤代烷的物理性质114

8.2.4卤代烷的结构和化学性质114

8.2.5卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素118

8.3卤代烯烃和卤代芳烃127

8.3.1卤代烯烃127

8.3.2卤代芳烃129

8.4多卤代烃130

8.4.1三氯甲烷130

8.4.2四氯化碳131

8.4.3氟代烃131

习题131

第9章醇、酚、醚135

9.1醇135

9.1.1醇的定义、分类、异构和命名135

9.1.2醇的结构137

9.1.3醇的制法137

9.1.4醇的物理性质140

9.1.5醇的化学性质141

9.1.6重要的醇145

9.1.7硫醇147

9.2酚148

9.2.1酚的定义、构造、分类和命名148

9.2.2酚的制法149

9.2.3酚的物理性质150

9.2.4酚的化学性质152

9.2.5重要的酚156

9.3醚157

9.3.1醚的定义、分类、异构和命名157

9.3.2醚的制法158

9.3.3醚的物理性质159

9.3.4醚的化学性质160

9.3.5重要的醚160

习题163

第10章醛、酮、醌166

10.1醛、酮166

10.1.1醛、酮的分类和命名166

10.1.2醛、酮的制法167

10.1.3醛、酮的物理性质170

10.1.4醛、酮的结构171

10.1.5醛、酮的化学性质171

10.1.6重要的醛和酮180

10.2醌181

10.2.1醌的结构和命名182

10.2.2醌的化学性质182

习题183

第11章羧酸186

11.1羧酸的分类、命名和结构186

11.1.1羧酸的分类186

11.1.2羧酸的命名186

11.1.3羧酸的结构186

11.2羧酸的来源和制备187

11.2.1用氧化法制备187

11.2.2用卤仿反应制备187

11.2.3用格氏试剂制备187

11.2.4用水解法制备188

11.3羧酸的物理性质188

11.4羧酸的化学性质189

11.4.1酸性190

11.4.2羧基上羟基的反应191

11.4.3脱羧反应193

11.4.4αH的卤代反应194

11.4.5还原反应194

11.5一些重要的羧酸194

11.6羟基酸195

11.6.1羟基酸的定义、分类和命名195

11.6.2羟基酸制法195

11.6.3羟基酸的性质196

11.6.4一些重要的羟基酸197

11.7羰基酸198

11.7.1羰基酸的分类和命名198

11.7.2羰基酸的化学性质199

11.7.3一些重要的羰基酸199

习题199

第12章羧酸衍生物203

12.1羧酸衍生物的结构和命名203

12.1.1羧酸衍生物的结构203

12.1.2羧酸衍生物的命名203

12.2羧酸衍生物的物理性质204

12.3羧酸衍生物的化学性质204

12.3.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解205

12.3.2羧酸衍生物的还原反应206

12.3.3羧酸衍生物与格氏试剂的反应207

12.3.4酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性208

12.3.5酯缩合反应208

12.3.6酮与酯的缩合反应209

12.4β二羰基化合物209

12.4.1酮烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性210

12.4.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用211

12.4.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用213

12.4.4迈克尔（Michael）反应213

12.4.5油脂和蜡215

习题215

第13章硝基化合物和胺219

13.1硝基化合物219

13.1.1硝基化合物的定义、分类和命名219

13.1.2硝基化合物的结构219

13.1.3硝基化合物的制法220

13.1.4硝基化合物的物理性质220

13.1.5硝基化合物的化学性质221

13.2胺223

13.2.1胺的定义、分类和命名223

13.2.2胺的制法224

13.2.3胺的结构226

13.2.4胺的物理性质226

13.2.5胺的化学性质227

13.2.6季铵盐和季铵碱232

习题233

第14章重氮、偶氮及腈类化合物236

14.1重氮化合物及偶氮化合物236

14.1.1重氮盐的结构及其制备236

14.1.2芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用237

14.1.3偶氮化合物和偶氮染料241

14.1.4重氮甲烷和碳烯242

14.2腈类化合物244

14.2.1腈的制法244

14.2.2腈的性质244

14.2.3异腈的制法245

14.2.4异腈的性质245

习题245

第15章杂环化合物248

15.1杂环化合物的分类和命名248

15.2杂环化合物的结构和芳香性249

15.3五元杂环化合物251

15.3.1呋喃251

15.3.2糠醛252

15.3.3噻吩252

15.3.4吡咯253

15.3.5吲哚254

15.3.6噻唑、吡唑及其衍生物255

15.4六元杂环化合物255

15.4.1吡啶255

15.4.2三聚氰胺257

15.4.3喹啉和异喹啉258

15.5嘧啶、嘌呤及其衍生物259

习题260

第16章碳水化合物262

16.1碳水化合物的定义与分类262

16.2单糖262

16.2.1单糖的开链结构及分类263

16.2.2单糖的构型263

16.2.3单糖的环状结构和变旋现象264

16.2.4吡喃糖的构象267

16.3单糖的化学性质267

16.3.1氧化反应267

16.3.2还原反应268

16.3.3成脎反应269

16.3.4成醚和成酯反应269

16.3.5碳链的增长和缩短270

16.4二糖271

16.4.1还原性二糖271

16.4.2非还原性二糖272

16.5多糖272

16.5.1均多糖272

16.5.2杂多糖275

习题276

第17章氨基酸、蛋白质、核酸278

17.1氨基酸278

17.1.1氨基酸的结构、分类和命名278

17.1.2氨基酸的性质280

17.1.3氨基酸的制备281

17.2多肽282

17.2.1多肽的测定282

17.2.2多肽的合成283

17.3蛋白质284

17.3.1蛋白质的分类和功能284

17.3.2蛋白质的性质284

17.3.3蛋白质的结构285

17.4核酸289

17.4.1核苷酸和核苷289

17.4.2核酸的结构及理化性质291

17.4.3核酸的功能292

习题292

第18章有机化合物结构分析简介293

18.1波谱法概述293

18.2紫外光谱法 294

18.2.1电子跃迁和紫外吸收光谱的产生294

18.2.2紫外吸收与分子结构295

18.2.3影响UV吸收光谱的主要因素297

18.2.4紫外光谱的应用297

18.3红外光谱297

18.3.1红外光区的划分297

18.3.2红外光谱法的特点298

18.3.3IR 的形成及产生红外吸收的条件298

18.3.4红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度301

18.3.5基团频率和特征吸收峰302

18.3.6影响峰位变化的因素304

18.3.7红外光谱的应用305

18.4核磁共振谱306

18.4.1核自旋运动与NMR现象306

18.4.2化学位移307

18.4.3偶合与裂分310

18.4.413C核磁共振谱312

18.4.5二维核磁共振313

18.5质谱315

18.5.1质谱原理315

18.5.2质谱中的离子类型316

18.5.3分子离子开裂及其原理317

18.5.4质谱的应用319

18.6波谱学应用——化合物结构解析步骤319

习题322

参考文献330

本书针对高等学校工科和农科类学生学习有机化学课程的需要，研究和吸纳国内外经典教材的优点，并结合编者多年来积累的教学经验和取得的教改成果编写而成。
　　全书共分18章。第1～15章是本书的重点。第1章介绍了学习有机化学所必需的基础理论知识。第2～6章以及第8～17章按官能团分类化合物并由浅向深推进，包括各类有机化合物的命名、结构、性质和制备等知识模块，并附有丰富的习题。第7章介绍了立体化学的相关知识。第18章对有机化合物的结构分析（波谱分析）做了简介，供使用者参阅。本书具有实用、简明和新颖的特点。
　　本书可作为高等学校化工与制药、材料、环境、轻工、生物、农学、林学、动物科学和临床医学等学科专业的基础课教材，也可供相关专业师生和相关技术人员阅读、参考。