有机化学实验

第一部分 有机化学实验的一般知识

1.1 实验须知

1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救

1.2.1 着火

1.2.2 爆炸

1.2.3 中毒

1.2.4 灼伤

1.2.5 割伤

1.2.6 实验室常用急救药品

1.3 实验预习、记录和实验报告

1.3.1 实验预习

1.3.2 实验记录

1.3.3 实验报告

1.4 实验产率的计算

1.5 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围

1.5.1 玻璃仪器

1.5.2 金属用具

1.5.3 常用电器与设备

1.5.4 其他仪器设备

1.6 有机实验常用装置

1.6.1 回流装置

1.6.2 蒸馏装置

1.6.3 气体吸收装置

1.6.4 搅拌装置

1.6.5 微量反应装置

1.6.6 仪器装置方法

1.7 仪器的清洗、干燥和塞子的配置

1.7.1仪器的清洗

1.7.2 仪器的干燥

1.7.3 塞子的配置与钻孔

1.8 化学试剂的取用和转移

1.8.1 化学试剂的规格

1.8.2 化学试剂的称量

1.8.3 液体试剂的量取

1.8.4 微量液体试剂的计量和转移

1.9 手册的查阅和有机化学文献简介

1.9.1 常用工具书

1.9.2 常用期刊文献

1.9.3 化学文摘

1.9.4 网络资源

第二部分 有机化学实验基本操作

2.1 简单玻璃工操作

2.1.1 玻璃管的洁净和切割

2.1.2 拉玻璃管

2.1.3 拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石

2.1.4.玻璃钉的制备

2.1.5 玻璃管（棒）的弯曲

2.2 加热和冷却

2.2.1 加热

2.2.2 冷却

2.3 干燥和干燥剂

2.3.1 基本原理

2.3.2 液体有机化合物的干燥

2.3.3 固体有机化合物的干燥

2.3.4 气体的干燥

2.4 有机化合物物理常数测定

2.4.1 熔点测定及温度计校正

2.4.2 沸点及其测定

2.4.3 液体化合物折射率的测定

2.4.4 相对密度及其测定

2.4.5 旋光度及其测定

2.5 固体有机化合物的分离与提纯

2.5.1 重结晶

2.5.2 十华

2.6 液体有机化合物的分离和提纯

2.6.1 常压蒸馏

2.6.2 分馏

2.6.3 减压蒸馏

2.6.4 水蒸气蒸馏

2.7 萃取

2.8 色谱分离技术

2.8.1 薄层色谱

2.8.2 柱色谱

2.8.3 纸色谱

2.8.4 气相色谱

2.8.5 等效液相色谱

2.9 鉴别结构的波谱方法

2.9.1 红外光谱

2.9.2 核磁共振谱

2.9.3 二维核磁共振及相关技术

2.9.4 紫外与可见光谱

2.9.5 质谱

2.9.6 x射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介

2.10无水无氧操作技术

第三部分 有机化合物的制备与反应

3.1 烯烃的制备

实验一 环己烯

3.2 卤代烃的制备

实验二 溴乙烷

实验三 正溴丁烷

实验四 叔丁基氯

实验五 1，2-二溴乙烷

实验六 溴苯

3.3 卤代烃SN1／SN2反应活性的比较

实验七 卤代烃SNL／SN2的反应活性

3.4 醇的制备Grignard反应

实验八 2-甲基-2-己醇

实验九 三苯甲醇

实验十 二苯甲醇

实验十一 樟脑的还原

实验十二 29-芴醇

3.5 醚的制备Williamson反应

实验十三 正丁醚

实验十四 苯乙醚

实验十五 甲基叔丁基醚

3.6 脂肪族醛和酮的制备

实验十六 环己酮

实验十七 环戊酮

3.7 羧酸的制备

实验十八 己二酸

实验十九 对硝基苯甲酸

实验二十 烟酸

3.8 羧酸酯的制备酯化反应

实验二十一 乙酸乙酯

实验二十二 乙酸异戊酯

实验二十三 苯甲酸乙酯

实验二十四 乙酰水杨酸

实验二十五 邻苯二甲酸二丁酯

实验二十六 五乙酸葡萄糖酯

3.9 Friedel-Crafts反应

实验二十七 苯乙酮

实验二十八 二苯酮

实验二十九 乙酰二茂铁

实验三十 2一叔丁基对苯二酚

3.10 芳香族硝基化合物

实验三十一 硝基苯

实验三十二 邻硝基苯酚和对硝基苯酚

实验三十三 2一硝基一1，3一苯二酚

实验三十四 3一硝基邻苯二甲酸

实验三十五 对硝基溴苯

3.11 芳香族硝基化合物的还原

实验三十六 苯胺

实验三十七 间硝基苯胺

实验三十八 偶氮苯

3.12 羟醛缩合Claisen-Schmidt反应

实验三十九 2-乙基-2-己烯醛

实验四十 苯亚甲基丙酮（4-苯基-3-丁烯-2-酮）和二苯亚甲基丙酮（1，5-二苯-1，4-戊二烯3-酮）

实验四十- 苯亚甲基苯乙酮

实验四十二 反式对甲氧基苯亚甲基苯乙酮

3.13 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用

实验四十三 乙酰乙酸乙酯

实验四十四 4-苯基-2-丁酮

实验四十五 2-庚酮

3.14 重氮盐及其反应

实验四十六 对氯甲苯（或邻氯甲苯）

实验四十七 间硝基苯酚

3.15 染料与偶氮化合物

实验四十八 甲基橙

实验四十九 甲基红

3.16 Perkin反应

实验五十 肉桂酸

实验五十- 香豆素-3-羧酸

3.17 Cannizzaro反应

实验五十二 苯甲醇和苯甲酸

实验五十三 呋喃甲醇与呋喃甲酸

3.1 8Skraup反应

实验五十四 喹啉

实验五十五 8-羟基喹啉

3.19 Diels-Alder·反应

实验五十六 内型双环[2.2.1 ]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐

实验五十七 [3，6]-亚甲基-4-环己烯-12-对苯二醌

实验五十八 3，6-氧桥-1，2，3，6-四氢苯l，2-二甲酸酐

3.2 0Hofmann和Beckmann重排

实验五十九 邻氨基苯甲酸

实验六十 ￡-己内酰胺

3.21 多步骤有机合成

[系列-] 磺胺药物

实验六十- 乙酰苯胺

实验六十二 对氨基苯磺酰胺

[系列二] 局部麻醉剂

实验六十三 对氨基苯甲酸

实验六十四 对氨基苯甲酸乙酯

[系列三] 安息香缩合及安息香的转化

实验六十五 安息香的辅酶合成

实验六十六 二苯乙二酮

实验六十七 二苯乙醇酸

实验六十八 5，5-二苯基乙内酰脲

3.22 光化学反应

实验六十九 偶氮苯的光化异构化

实验七十 苯频哪醇和苯频哪酮

实验七十- 鲁米诺与化学发光

3.23 Wittig反应

实验七十二 反-1，2-二苯乙烯

3.24 烯胺在合成中的应用

实验七十三 2-乙酰基环己酮

3.25 卡宾的反应和相转移催化剂

实验七十四 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷

实验七十五 扁桃酸

3.26 苯炔的制备和反应

实验七十六 三蝶烯

3.27 催化氢化

实验七十七 氢化肉桂酸

3.28 外消旋化合物的拆分

实验七十八 外消旋苦杏仁酸的拆分

实验七十九 a-苯乙胺制备Leuchart反应

实验八十 外消旋a-苯乙胺的拆分

3.29 动力学与热力学控制

实验八十一 环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应

3.30 烯烃与溴亲电加成反应的立体化学

实验八十二 溴对反式肉桂酸加成的立体化学

3.31天然产物的提取

实验八十三 从茶叶中提取咖啡因

实验八十四 菠菜色素的提取和分离

实验八十五 从烟叶中提取烟碱

实验八十六 从红辣椒中提取红色素

实验八十七 黄连素的提取

3.32 植物生长调节剂

实验八十八2，4一二氯苯氧乙酸

3.33 聚合反应

实验八十九 聚苯乙烯

实验九十 聚己内酰胺

3.34 微波辐射合成实验

实验九十一 9，10一二氢蒽一9，10-a，a一马来酸酐

实验九十二 对氨基苯磺酸

实验九十三 苯甲酸甲酯

3.35 微型有机制备实验

实验九十四间二硝基苯

实验九十五马尿酸

实验九十六对溴乙酰苯胺

3.36 文献实验

第四部分 有机化合物的鉴定

4.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察

4.1.1 未知物鉴定的一般步骤

4.1.2 未知物的初步观察

4.2 元素定性分析

4.2.1 钠熔法

4.2.2 元素的鉴定

1.3 溶解度试验

1.4 官能团的鉴定和衍生物的制备

4.4.1 烷、烯、炔的鉴定

4.4.2 芳香烃的鉴定

4.4.3 卤代烃的鉴定

4.4.4 醇的鉴定

4.4.5 酚的鉴定

4.4.6 醛和酮的鉴定

4.4.7 胺的鉴定

4.4.8 羧酸的鉴定

4.4.9 羧酸衍生物的鉴定

4.4.10 糖的鉴定

4.4.1 1氨基酸及蛋白质的鉴定

4.5 近代光谱分析法

附录

I.常用元素相对原子质量表（附表1）

Ⅱ.常用酸碱溶液相对密度及组成表

（附表2一附表13）

Ⅲ.常用有机溶剂沸点、相对密度表

（附表14）

Ⅳ.水的蒸气压力表（0～100℃）

（附表15）

V.压力换算表（附表16）

Ⅵ.常用有机溶剂的纯化

Ⅶ.有机化学文献和手册中常见的英文

缩写

Ⅷ.多步骤合成及配套实验目录

主要参考书目

《有机化学实验（第3版）》是在《有机化学实验》（第二版）的基础上进行修订的。全书分为有机化学实验的一般知识、有机化学实验基本操作、有机化合物的制备与反应、有机化合物的鉴定和附录五个部分。本次修订将过去的常量制备改为以小量和半微量为主，兼顾微量制备，并对微量物质的分离提纯技术给予了特别的关注，以体现“绿色化学”的时代特色。一般知识、基本操作部分叙述更为翔实，增补了必要的数据、图表和插图，新增了化学试剂的取用和转移、无水无氧装置和操作技术与高效液相色谱等。制备实验由原来的75个增加到96个，并增补了“微波辐射合成”等新的合成方法。波谱一章新增加了质谱、碳谱、二维核磁和x射线单晶结构分析在有机化学中的应用等内容，谱图也进行了更新，使教材更具时代感和适用性。

　　《有机化学实验（第3版）》可作为综合性大学、师范院校、工科院校化学专业、应用化学专业及相关专业本科生和研究生的实验教材，也可供从事有机化学和相关专业研究人员参考。