木脂素化学

第1章绪论1

1.1概述1

1.2木脂素的定义2

1.3木脂素的分类和命名2

1.3.1分类2

1.3.2系统命名4

1.3.3俗名命名7

1.3.4C6单元(Ar1和Ar2)取代特征7

1.4木脂素类化合物的生源合成途径10

1.5木脂素类化合物的提取分离13

1.5.1提取13

1.5.2分离纯化14

参考文献15

第2章木脂烷类20

2.1概述20

2.2亚型分类和结构特点20

2.2.1简单木脂烷类21

2.2.2木脂烷-9′9-内酯类22

2.2.37′7-环氧木脂烷类24

2.2.49′9-环氧木脂烷类25

2.2.57′9-环氧木脂烷类25

2.2.67′9:7′9-双环氧木脂烷类27

2.2.7降碳木脂烷类29

2.3在植物界的分布特点和存在形式30

2.4理化性质42

2.4.1物理性质42

2.4.2化学性质42

2.5波谱学特征45

2.5.1紫外光谱(UV)45

2.5.2圆二色谱(CD)46

2.5.3红外光谱(IR)46

2.5.4质谱(MS)47

2.5.5核磁共振谱(NMR)50

2.6主要生物活性62

2.6.1细胞毒性和抗肿瘤活性62

2.6.2肝保护和抗氧化作用62

2.6.3抗HIV病毒活性63

2.6.4抗病原虫和抗菌活性63

2.6.5免疫抑制作用63

2.6.6抗血小板凝集因子(PAF)作用63

2.6.7中枢神经系统(CNS)的作用64

2.6.8抗炎作用64

2.6.9杀昆虫作用64

2.6.10其他作用65

2.7化学合成和构效关系研究65

2.7.1化学合成65

2.7.2构效关系研究82

参考文献83

第3章环木脂烷类88

3.12′7′-环木脂烷类88

3.1.1概述88

3.1.2亚型分类和结构特点88

3.1.3在植物界的分布特点和存在形式97

3.1.4理化性质108

3.1.5波谱学特征109

3.1.6主要生物活性136

3.1.7化学合成和构效关系138

3.22′2′-环木脂烷类150

3.2.1概述150

3.2.2亚型分类和结构特点151

3.2.3在植物界的分布特点和存在形式160

3.2.4理化性质164

3.2.5波谱特征171

3.2.6主要生物活性199

3.2.7化学合成201

3.37′7′-环木脂烷类208

3.3.1概述208

3.3.2亚型分类和结构特点208

3.3.3在植物界的分布特点和存在形式210

3.3.4理化性质211

3.3.5波谱学特征212

3.3.6主要生物活性213

3.3.7化学合成214

3.4其他环木脂烷类215

参考文献217

第4章新木脂烷类223

4.18′3-新木脂烷类223

4.1.1概述223

4.1.2亚型分类和结构特点223

4.1.3在植物界的分布特点和存在形式228

4.1.4理化性质235

4.1.5波谱学特征236

4.1.6主要生物活性238

4.1.7化学合成和构效关系研究239

4.23′3-新木脂烷类245

4.2.1概述245

4.2.2亚型分类和结构特点245

4.2.3在植物界的分布特点和存在形式246

4.2.4理化性质247

4.2.5波谱学特征248

4.2.6主要生物活性249

4.2.7化学合成和构效关系研究250

4.38′1-新木脂烷类252

4.3.1概述252

4.3.2亚型分类和结构特点252

4.3.3在植物界的分布特点和存在形式253

4.3.4波谱学特征256

4.3.5主要生物活性259

4.3.6化学合成及构效关系259

4.4降碳新木脂烷类266

4.4.1亚型分类和结构特点266

4.4.2在植物界的分布特点和存在形式269

4.4.3理化性质273

4.4.4波谱学特征274

4.4.5主要生物活性281

4.4.6化学合成282

4.5其他新木脂烷类287

参考文献290

第5章环新木脂烷类295

5.1概述295

5.2亚型分类和结构特点295

5.2.13′7-环-8′1-新木脂烷类295

5.2.25′7-环-8′3-新木脂烷类298

5.2.31′7-环-8′3-新木脂烷类298

5.2.47′8-环-8′7-新木脂烷类299

5.2.5其他环新木脂烷类300

5.3在植物界的分布特点和存在形式302

5.4理化性质309

5.4.1物理性质309

5.4.2化学性质310

5.5波谱学特征311

5.5.1紫外光谱(UV)311

5.5.2旋光光谱(ORD)和圆二色谱(CD)311

5.5.3红外光谱(IR)312

5.5.4质谱(MS)312

5.5.5核磁共振谱(NMR)314

5.6主要生物活性317

5.7化学合成318

5.7.13′7-环-8′1-新木脂烷类化合物guianin的合成319

5.7.25′7-环-8′3-新木脂烷kadsureninC和L的合成320

5.7.37′8-环-8′7-新木脂烷类化合物的合成321

5.7.4其他环新木脂烷类化合物的合成321

参考文献324

第6章氧新木脂烷类326

6.1概述326

6.2亚型分类和结构特点326

6.2.1C6C3单元之间以单醚键连接的氧新木脂烷类327

6.2.2C6C3单元之间以双醚键连接的氧新木脂烷类330

6.2.3降碳氧新木脂烷类332

6.3在植物界的分布特点和存在形式333

6.3.1C6C3单元之间以单醚键连接的氧新木脂烷类的分布特点和存在形式333

6.3.2C6C3单元之间以双醚键连接的氧新木脂烷类的分布特点和存在形式333

6.4理化性质340

6.4.1物理性质340

6.4.2化学性质340

6.5波谱学特征341

6.5.1紫外光谱(UV)341

6.5.2圆二色谱(CD)341

6.5.3红外光谱(IR)342

6.5.4质谱(EI-MS)342

6.5.5核磁共振谱(NMR)342

6.6主要生物活性346

6.6.1抗氧化活性346

6.6.2抗寄生虫活性346

6.6.3抗微生物活性347

6.6.4神经营养活性347

6.6.5其他生物活性347

6.7化学合成和构效关系研究347

6.7.18′4?-氧新木脂烷类的合成348

6.7.24′7-环氧-8′3?-氧新木脂烷类和3′7-环氧-8′4?-氧新木脂烷类的合成351

6.7.3构效关系354

参考文献356

第7章多新木脂烷类359

7.1概述359

7.2亚型分类和结构特点359

7.2.1倍半新木脂烷类359

7.2.2二新木脂烷类364

7.2.3二倍半新木脂烷类368

7.2.4三新木脂烷类369

7.2.5三倍半新木脂烷和四新木脂烷类369

7.3在植物界的分布特点和存在形式369

7.4理化性质375

7.4.1物理性质375

7.4.2化学性质375

7.5波谱学特征380

7.5.1质谱特征380

7.5.2核磁共振特征382

7.6主要生物活性384

7.7化学合成和构效关系研究385

7.7.1dehydrolappaolA二甲基醚的合成385

7.7.2larreantin的合成386

7.7.3化合物(+)-HaedoxanA及其衍生物的合成387

7.7.4氧化偶联合成389

参考文献390

索引392

　　这是一部以天然产物的化学结构特征分类的天然产物化学巨著。由国内天然产物化学界百余位知名专家与学者汇聚国内外的研究成果而成，蕴载着天然产物的结构特点与分类、生源分布、提取分离、结构测定、理化性质、合成及结构修饰、生物活性、构效关系等重要信息。　　本书首先对木脂素类化合物的研究历史、定义、命名及其相关规则、生源合成和提取分离等关联性密切或共性明显问题进行了总结性叙述。在此基础上，根据2000年IUPAC建议的木脂素类化合物的分类原则和结构特点，把木脂素类化合物分为木脂烷类、环木脂烷类、新木脂烷类、环新木脂烷类、氧新木脂烷类和多新木脂烷类，并逐一介绍了每类化合物的亚型分类和结构特点、植物界分布特点和存在形式、理化性质、波谱学特征、主要生物活性以及化学合成和构效关系等。