有机化学

前言

第1章绪论

1．1有机化学和有机化合物

1．2有机化合物的特点及结构表示

1．3官能团和有机化合物的分类

1．4有机化合物的结构测定

1．5有机化学的研究内容与研究方向

1．6学习有机化学的意义

1．7学习有机化学的方法

习题

第2章有机化合物的命名、结构和物理性质

2．1系统命名体系

2．2烷烃的命名

2．3环烷烃的命名

2．4烯烃和炔烃的命名

2．5苯及其衍生物的命名

2．6卤代烃、醇、醚和胺的命名

2．7醛、酮、羧酸及其衍生物的命名

2．8多官能团化合物的命名

2．9有机化合物结构与性质的关系

2．10烷烃、卤代烃、醇、醚和胺的结构及物理性质

2．11烯烃和炔烃的结构及物理性质

2．12苯的结构及物理性质

2．13醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质

习题

第3章烷烃和环烷烃自由基取代反应构象

3．1烷烃的来源及其用途

3．2烷烃的燃烧和稳定性

3．3烷烃的氯化和溴化

3．4烷烃的氟化和碘化

3．5生物体系中的自由基反应

3．6环烷烃

3．7烷烃和环烷烃的构象

习题

第4章对映异构

4．1物质的旋光性

4．2对映异构现象与分子结构的关系手性和手性分子

4．3手性与对称元素

4．4构型的表示和标记

4．5含一个手性碳原子的化合物的对映异构

4．6含两个或多个手性碳原子的化合物

4．7环状化合物的立体异构

4．8外消旋体的拆分

4．9烷基自由基取代反应的立体化学

习题

第5章卤代烷与有机金属化合物

5．1卤代烷的可极化性和诱导效应

5．2一卤代烷的化学反应

5．3有机金属化合物

5．4一卤代烷的制备

5．5多卤代烷

习题

第6章饱和碳上的亲核取代和消除反应

6．1饱和碳上的亲核取代反应的机理

6．2影响亲核取代反应的因素

6．3分子内的亲核取代邻基参与

6．4消除反应

6．5取代与消除的竞争

习题

第7章烯烃亲电加成反应

7．1烯烃的工业来源和用途

7．2烯烃和其他有机分子的不饱和度

7．3烯烃的顺反异构及Z、E命名

7．4烯烃的相对稳定性

7．5官能团的反应性判断

7．6烯烃与HX的亲电加成反应

7．7烯烃与其他亲电试剂的加成反应

7．8烯烃的自由基加成反应

7．9烯烃的氧化和还原

7．10烯烃的实验室制备

7．11生物体系中的烯烃加成反应

习题

第8章炔烃碳链的延长

8．1炔烃的工业来源和用途

8．2炔烃的异构

8．3炔烃的酸性

8．4炔烃的亲电加成反应

8．5炔烃的亲核加成反应

8．6炔烃的氢化和还原反应

8．7炔烃的氧化反应

8．8炔烃的制备及碳链的延长

习题

第9章二烯烃共轭体系和共轭加成反应

9．1二烯烃的分类

9．2二烯烃的相对稳定性

9．3共轭二烯的结构及稳定性解释

9．4共轭体系及共轭效应

9．5共轭二烯烃的反应

9．6共轭二烯烃的制备

9．7累积二烯烃

习题

第10章芳烃芳环的亲电取代和亲核取代反应

10．1几种重要的单环芳烃的工业来源和用途

10．2苯的特殊稳定性

10．3单环芳烃的亲电取代反应

10．4亲电取代反应的定位效应

10．5加成反应

10．6氧化反应

10．7卤代芳烃及其亲核取代反应

习题

第11章波谱分析

11．1电磁光谱

11．2红外光谱

11．3核磁共振光谱

11．4紫外光谱

11．5质谱

习题

第12章醇、酚、醚

12．1几种重要的醇、酚、醚的工业来源和用途

12．2醇羟基和酚羟基的特性

12．3醇的化学反应

12．4醇的制备

12．5二元醇

12．6酚的化学反应

12．7酚的制备

12．8醇和酚的光谱性质

12．9醚的化学反应

12．10醚的制备

12．11环醚

12．12醚的光谱性质

12．13硫醇和硫醚

12．14生物体系中的脱水反应

习题

第13章醛和酮羰基的亲核加成及α-活泼氢的反应

13．1几种重要的醛和酮的工业来源和用途

13．2醛和酮亲核加成的相对反应活性及机理

13．3醛和酮与氧亲核试剂的加成反应

13．4醛和酮与氮亲核试剂的加成反应

13．5醛和酮与碳亲核试剂的加成反应

13．6醛和酮亲核加成的立体化学

13．7醛和酮的酮式一烯醇式平衡及a一取代反应

13．8羟醛缩合反应

13．9醛和酮的氧化和还原

13．10醛和酮的制备

13．11醛和酮的光谱性质

13．12生物体系中有关醛和酮的反应

习题

第14章羧酸

14．1羧酸的工业来源和用途

14．2羧酸的酸性

14．3羧酸的反应

14．4羧酸的制备

14．5羧酸的光谱性质

习题

第15章羧酸衍生物酰基的亲核取代和酯缩合反应

15．1酰基亲核取代反应活性及机理

15．2酰卤的反应

15．3酸酐的反应

15．4酯的反应

15．5酰胺的反应

15．6腈的反应

15．7羧酸衍生物的制备

15．8克莱森缩合反应

15．9生物体系中的克莱森缩合反应

15．10羧酸衍生物的光谱性质

习题

第16章胺

16．1胺的工业来源和用途

16．2胺分子的四面体构型

16．3胺的碱性及酸性

16．4胺的反应

16．5季铵盐和季铵碱

16．6胺的制备

16．7烯胺的生成及其应用

16．8胺的光谱性质

习题

参考文献

附录各类化合物的物理常数

　　本书以官能团为主线，以官能团结构为基础，以特征反应为重点展开讨论。在材料取舍方面，删减一般性反应，加强了典型反应。此外，将各类化合物的命名(中英文)、结构和物理性质集中在一章进行讨论，不仅有利于各类化合物的比较，也使内容更加精炼。本书可作为高等学校化学与应用化学类专业有机化学课程教材，也可供其他有关专业师生参考。　　本书是教育部“普通高等教育‘十一五’国家级规划教材”。全书分为上、下两册，共29章。上册为结构和基本反应，下册为专题和生物分子。本书改变了有机化学传统的编写体系，将各类物质的命名、结构和物理性质单独设章，并放在最前面讨论；后面各章重点突出各类物质的典型反应，并增加了该类物质代表性化合物的天然来源以及与人们日常生活密切相关的用途介绍；专章部分增加了介绍有机化学发展前沿的有关章节，提高了教材的时代感、应用性和趣味性，力求通俗易懂，便于自学。　　本书可作为高等学校化学与应用化学类专业有机化学课程教材，也可供其他有关专业师生参考。