医用有机化学

第一章 有机化学概论1

第一节 有机化合物的特性和分类1

一、有机化合物的特性1

二、有机化合物的分类2

第二节 有机化合物的结构3

一、共价键结构理论3

二、杂化轨道理论4

第三节 共价键的性质5

一、键长5

二、键角5

三、键能5

四、键的极性和极化性6

【知识链接】有机化学的奠基人——卡尔?肖莱马7

习题7

第二章 饱和烃9

第一节 烷烃9

一、烷烃的分子结构和异构现象9

二、烷烃的命名12

三、烷烃的物理性质15

四、烷烃的化学性质16

五、常见代表化合物18

第二节 脂环烃19

一、脂环烃的分类19

二、脂环烃的命名19

三、脂环烃的性质19

四、环己烷及其衍生物的构象21

【知识链接】在脂环族化合物研究中做出杰出贡献的化学家——奥托?瓦拉赫23

习题23

第三章 不饱和烃25

第一节 烯烃25

一、烯烃的结构25

二、烯烃的异构现象26

三、烯烃的命名27

四、诱导效应28

五、烯烃的物理性质29

六、烯烃的化学性质29

七、常见代表化合物33

第二节 炔烃34

一、炔烃的分子结构与命名34

二、炔烃的物理性质36

三、炔烃的化学性质36

四、常见代表化合物38

第三节 二烯烃38

一、二烯烃的分类和命名38

二、二烯烃的结构39

三、共轭体系和共轭效应40

四、共轭二烯烃的化学性质41

五、常见代表化合物43

【知识链接】马尔科夫尼科夫44

习题44

第四章 芳香烃48

第一节 单环芳烃49

一、苯的结构49

二、苯的同分异构和命名49

三、苯的物理性质50

四、苯的化学性质50

五、苯环上取代反应的定位规律54

六、常见代表化合物58

第二节 稠环芳烃58

【知识链接】有机化学结构理论发展的里程碑式化学家——凯库勒61

习题61

第五章 立体化学基础63

第一节 手性异构的基本概念63

一、平面偏振光和旋光性物质63

二、旋光度和比旋光度64

三、手性和手性异构65

四、对称因素和手性因素67

第二节 手性异构体构型的表示式与标记68

一、手性异构体的构型表示式68

二、手性异构体构型的标记70

第三节 非对映手性异构体及内消旋体72

一、含两个不同手性碳的手性异构72

二、含有构造对称点化合物的手性异构72

三、脂环化合物的立体异构73

四、手性异构与生物医学的关系73

【知识链接】首届诺贝尔化学奖获得者——范特霍夫74

习题74

第六章 卤代烃76

第一节 卤代烃的分类和命名76

一、卤代烃的分类76

二、卤代烃的命名76

第二节 卤代烃的性质77

一、卤代烃物理性质77

二、卤烃的化学性质78

第三节 常见的卤代烃82

【知识链接】格氏试剂的发现者——格利雅84

习题84

第七章 醇、酚、醚86

第一节 醇86

一、醇的分类86

二、醇的命名87

三、醇的物理性质88

四、醇的化学性质89

五、常见代表化合物93

第二节 酚94

一、酚的分类和命名94

二、酚的物理性质95

三、酚的化学性质95

四、常见的代表化合物97

第三节 醚98

一、醚的分类与命名98

二、醚的物理性质99

三、醚的化学性质99

四、常见的代表化合物100

【知识链接】提出亲核取代反应和消除反应机制的化学家——英果尔德101

习题101

第八章 醛和酮103

第一节 醛、酮的分类和命名103

一、醛、酮的分类103

二、醛、酮的命名104

第二节 醛、酮的物理性质105

第三节 醛、酮的化学性质105

一、亲核加成反应106

二、α?氢原子的反应110

三、氧化和还原反应112

四、醛的显色反应115

五、醌115

六、常见代表化合物116

【知识链接】维生素A与视黄醛117

习题118

第九章 羧酸及取代羧酸120

第一节 羧酸120

一、羧酸的分类和命名120

二、羧酸的物理性质122

三、羧酸的化学性质123

四、常见代表化合物127

第二节 取代羧酸128

一、取代羧酸的分类和命名128

二、羟基酸129

三、羰基酸133

【知识链接】天然果酸化合物在医疗美容上的应用134

习题135

第十章 羧酸衍生物及碳酸衍生物137

第一节 羧酸衍生物137

一、羧酸衍生物的分类和命名137

二、羧酸衍生物的物理性质138

三、羧酸衍生物的化学性质139

第二节 碳酸衍生物142

【知识链接】研究羧酸酯类的有机化学家——缅舒特金144

习题144

第十一章 含氮有机化合物146

第一节 硝基化合物146

一、硝基化合物的分类与命名146

二、硝基化合物的理化性质146

第二节 胺类147

一、胺的分类和命名147

二、胺的结构148

三、胺的物理性质149

四、胺的化学性质149

五、重氮化合物152

六、季铵盐与季铵碱154

七、常见的胺类化合物及其衍生物154

第三节 生物碱156

一、生物碱的一般性质156

二、几种重要的生物碱156

【知识链接】研究胺化合物的有机化学家——奥格斯特?威廉?冯?霍夫曼158

习题158

第十二章 杂环化合物160

第一节 杂环化合物的分类和命名160

一、杂环化合物的分类160

二、杂环化合物的命名161

第二节 六元杂环化合物163

一、吡啶的结构163

二、吡啶的化学性质163

三、吡啶衍生物165

四、嘧啶及其衍生物165

第三节 五元杂环化合物166

一、呋喃、吡咯和噻吩的结构166

二、呋喃、吡咯和噻吩的理化性质166

三、嘌呤及其衍生物168

【知识链接】“现代有机合成之父”——罗伯特?伯恩斯?伍德沃德169

习题170

第十三章 糖类化合物171

第一节 单糖171

一、单糖的结构171

二、单糖的物理性质175

三、单糖的化学性质175

四、重要的单糖及其衍生物179

第二节 低聚糖181

一、还原性二糖181

二、非还原性二糖182

三、环糊精183

第三节 多糖184

一、均多糖184

二、杂多糖187

【知识链接】糖化学之父——费歇尔188

习题188

第十四章 油脂、磷脂、甾体与萜类化合物190

第一节 油脂190

一、油脂的组成190

二、油脂的性质191

第二节 磷脂193

一、甘油磷脂193

二、鞘磷脂194

第三节 甾体化合物195

一、甾体化合物的结构195

二、各类甾体化合物简介196

第四节 萜类化合物199

一、链状单萜类化合物199

二、单环单萜类化合物200

三、双环单萜类化合物200

四、其他萜类化合物201

【知识链接】人工雌激素炔雌醇和炔诺酮203

习题204

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸205

第一节 氨基酸与多肽205

一、氨基酸的结构、分类、命名205

二、氨基酸的理化性质206

三、多肽209

第二节 蛋白质209

一、蛋白质的元素组成及含量209

二、蛋白质的分类209

三、蛋白质的分子结构210

四、蛋白质的性质211

第三节 核酸213

一、核酸的组成和分类213

二、核苷214

三、核苷酸214

四、核酸的性质216

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习题217

参考文献 218

科学技术日益进步，导致学科之间的相互交叉和相互渗透。在医药学方面，有机化学与相关学科的关系起了深刻变化，为此，彭彩云、黄珍、彭东明主编的《医用有机化学（普通高等教育十二五规划教材）》增添了一些医药方面与有机化学相关的新内容。生命过程本身就是化学变化的表现，有机化学是主要研究有机化合物的组成、结构和性质（物理性质、化学性质、生物活性等），在分子、原子水平上研究有机化合物的变化和反应规律，以及结构与性质的相互关系的一门学科。如今分子生物学在解释生命过程中取得了巨大的进展，分子生物学与分子药理学阐明了许多生物大分子与疾病的关系，这一切要求有机化学等学科在分子水平上进一步加以阐述，因此医药工作者对有机化学的主要内容、现状和发展趋势应给予充分重视。《医用有机化学》共十六章，主要内容包括有机化学基本概念、链烃、环烃、立体化学基础、卤代烃、醇酚醚、羰基化合物、羧酸与取代羧酸、羧酸衍生物与碳酸衍生物、含氮和含硫化合物、杂环化合物、糖类化合物、脂类、氨基酸和蛋白质和核酸等内容。《医用有机化学》主要讨论了有机小分子的结构与性质，为医药专业学生理解生命科学中的分子过程、药物的构效关系及药理作用等奠定必要的基础；《医用有机化学》还讨论了化学结构与性质及与生理功能之间的关系，力争拓宽学生的知识视野，以适应21世纪对高等学校人才培养的要求。