高等有机化学

第1章 电子效应和空间效应

1.1 诱导效应

1.1.1 静态诱导效应（Is）

1.1.2 动态诱导效应（Id）

1.2 诱导效应的强度及其比较次序

1.2.1 静态诱导效应强度的比较

1.2.2 动态诱导效应强度的比较

1.2.3 烷基的诱导效应

1.3 场效应

1.4 共轭效应

1.4.1 共轭体系的分类

1.4.2 静态共轭效应

1.4.3 动态共轭效应

1.4.4 超共轭效应

1.5 共轭效应对化合物化学性质的影响

1.5.1 对化合物酸碱性的影响

1.5.2 对反应方向及反应产物的影响

1.5.3 对反应机理的影响

1.6 空间效应对反应活性的影响

1.6.1 消除反应

1.6.2 亲核取代反应

1.6.3 酯化反应

1.6.4 选择性反应

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第2章 立体化学

2.1 对称性与分子结构

2.1.1 对称面（σ）

2.1.2 对称中心（i）

2.1.3 对称轴（Cn）

2.1.4 更迭对称轴（Sn）

2.2 手性化合物的分类

2.2.1 含一个手性碳原子的化合物

2.2.2 含有两个及两个以上手性碳原子的化合物

2.2.3 含有手性碳的环状化合物

2.2.4 不含有手性碳原子的化合物

2.2.5 含手性轴的化合物

2.2.6 单键自由旋转受阻的化合物

2.2.7 含手性面的化合物

2.3 构象与构象分析

2.4 链状化合物的构象

2.5 环己烷及其衍生物的构象

2.5.1 环己烷的构象

2.5.2 环己烷衍生物的构象

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参考文献

第3章 手性与不对称合成

3.1 手性的意义

3.2 基本概念

3.2.1 外消旋化

3.2.2 非手性分子与不对称分子

3.2.3 ee值与de值

3.2.4 比旋光度

3.2.5 潜手性分子

3.2.6 立体专一性和立体选择性

3.3 手性化合物构型标记

3.3.1 构型标记的特殊规定

3.3.2 含有手性原子的化合物

3.3.3 含有手性轴的化合物

3.4 构象异构体

3.5 特殊类型的化合物

3.6 关于旋光方向与构型的关系

3.7 手性化合物的制备

3.7.1 天然产物中提取手性化合物

3.7.2 外消旋体的拆分

3.7.3 化学合成

3.7.4 催化不对称合成

3.8 手性化合物与生理活性

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第4章 有机反应活泼中闻体

4.1 碳正离子

4.1.1 碳正离子的结构及其稳定性

4.1.2 碳正离子的形成

4.1.3 碳正离子的反应

4.1.4 非经典碳正离子

4.2 碳负离子

4.2.1 碳负离子的结构及其稳定性

4.2.2 碳负离子的形成

4.3 自由基

4.3.1 自由基的形成

4.3.2 自由基的结构及其稳定性

4.3.3 自由基的反应

4.3.4.自由基取代反应

4.3.5 芳香自由基取代反应

4.3.6 自动氧化反应

4.3.7 自由基加成反应

4.3.8 Birch还原

4.4 卡宾和乃春

4.4.1 卡宾

4.4.2 乃春

4.5 苯炔

4.5.1 苯炔的生成

4.5.2 苯炔的反应

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第5章 有机反应机理、测定方法

5.1 有机反应的分类

5.1.1 自由基反应

5.1.2 离子反应

5.1.3 分子反应

5.2 有机反应中试剂的分类

5.3 反应方向与速率理论

5.3.1 反应的能学原理

5.3.2 化学反应动力学

5.3.3 过渡状态理论

5.3.4 Hammond假设

5.3.5 动力学同位素效应

5.4 研究有机反应机理的一般方法

5.4.1 产物的鉴定

5.4.2 中间体存在的确定

5.4.3 同位素标记

5.4.4 催化剂的研究

5.4.5 立体化学的研究

5.4.6 动力学的研究

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参考文献

第6章 脂肪族亲核取代反应

6.1 亲核取代反应历程

6.1.1 SN2历程

6.1.2 SNl历程

6.1.3 邻基参与历程

6.1.4 离子对历程

6.2 影响亲核取代反应速率的因素

6.2.1 底物结构（烃基结构）的影响

6.2.2 离去基团（L）

6.2.3 亲核试剂（：Nu-）

6.2.4 溶剂的影响

6.3 亲核取代反应在有机合成中的应用

6.3.1 形成C-C键

6.3.2 形成C-H键

6.3.3 形成C-O键

6.3.4 形成C-S键

6.3.5 形成C-N键

6.3.6 形成C-X键

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参考文献

第7章 芳香性与芳香族化合物的取代反应

7.1 芳香性的一般讨论

7.1.1 芳香性（轮烯，共平面，π电子数为4n+2，共平面的原子均为sp2或sp杂化）

7.1.2 反芳香性（轮烯，共平面，π电子数为4n，共平面的原子均为sp2或sp杂化）

7.1.3 非芳香性

7.1.4 同芳香性

7.1.5 反同芳香性

7.2 芳香族化合物的亲电取代反应

7.3 结构与反应活性

7.4 同位素效应

7.5 芳香环的亲核取代反应机理

7.5.1 SNAr机理

7.5.2 SN1机理

7.5.3 苯炔机理

7.6 反应活性

7.6.1 底物的影响

7.6.2 离去基团的影响

7.6.3 亲核试剂的影响

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参考文献

第8章 消除反应

8.1 消除反应历程

8.1.1 E1历程

8.1.2 E2历程

8.1.3 E1CB历程

8.1.4 影响消除反应历程的因素

8.2 消除反应的定向规律

8.2.1 两种择向规律

8.2.2 消除反应择向规律的解释

8.3 消除反应的立体化学

8.4 消除反应与取代反应的竞争

8.4.1 作用物的结构

8.4.2 进攻试剂的影响

8.4.3 溶剂极性的影响

8.4.4 温度的影响

8.5 热消除反应

8.5.1 羧酸酯的热消除

8.5.2 黄原酸酯的热消除

8.5.3 叔胺氧化物的热消除

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参考文献

第9章 碳碳重键的加成反应

9.1 亲电加成反应

9.1.1 反应历程

9.1.2 烯烃与卤化氢的加成反应

9.1.3 烯烃与卤素的加成反应

9.1.4 丙二烯类的亲电加成反应

9.1.5 共轭二烯类的亲电加成反应

9.1.6 烯烃与硼烷的加成反应

9.1.7 烯烃的羟汞化一去汞化反应

9.1.8 烯烃与其他亲电试剂的加成反应

9.2 亲电加成反应在有机合成中的应用

9.2.1 C-X键的形成

9.2.2 C-O键的形成

9.2.3 C-C键的形成

9.2.4 C-N键的形成

9.3 碳碳重键的亲核加成反

9.3.1 炔烃的亲核加成

9.3.2 烯烃的亲核加成

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参考文献

第10章 亲核加成反应

10.1 醛酮的亲核加成反应

10.1.1 羰基的结构与活性的关系

10.1.2 亲核加成反应的立体化学

10.1.3 简单亲核加成反应

10.1.4 碳负离子亲核试剂的加成反应

10.2 酯缩合反应

10.2.1 克莱森（Claisen）缩合

10.2.2 狄克曼（Dieekmann）缩合

10.2.3 混合酯缩合

10.2.4 酮的α-碳进攻酯羰基的缩合

10.2.5 羧酸衍生物的反应

10.3 麦克尔加成反应

10.3.1 反应的类型

10.3.2 加成反应的机理

10.3.3 在合成上的应用

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参考文献

第11章 氧化还原反应

11.1 氧化反应

11.1.1 氧化反应定义

11.1.2 无机含氧氧化剂

11.1.3 其他无机非金属氧化剂

11.1.4 无机金属氧化物氧化剂

11.1.5 无机金属盐类氧化剂

11.1.6 纯有机物类氧化剂

11.1.7 其他有机物氧化剂

11.1.8 脱氢反应与芳香化

11.2 还原反应

11.2.1 还原反应基本定义

11.2.2 催化氢化

11.2.3 催化氢解

11.2.4 活泼金属试剂还原

11.2.5 负氢转移试剂还原

11.2.6 其他试剂还原

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参考文献

第12章 分子重排反应

12.1 分子重排反应的分类与研究方法

12.1.1 常见的分子重排反应分类

12.1.2 分子重排反应历程的研究方法

12.2 亲核重排

12.2.1 缺电子碳的重排

12.2.2 缺电子氮的重排

12.2.3 缺电子氧的重排

12.3 亲电重排

12.3.1 Favorskii重排

12.3.2 Stevens重排

12.3.3 Wittig重排

12.4 芳环上的重排反应

12.4.1 联苯胺重排

12.4.2 Fries重排

12.5 自由基重排

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参考文献

第13章 周环反应

13.1 基本概念与原理

13.1.1 基元反应、协同反应和分步反应

13.1.2 周环反应的定义与特点

13.1.3 前线轨道理论

13.2 电环化反应

13.2.1 含4n个π电子的体系

13.2.2 含4n+2个π电子的体系

13.3 Diels-Alder反应

13.3.1 环加成反应分类

13.3.2 Diels-Alder反应定义与机理

13.3.3 Diels-Alder反应亲双烯体

13.3.4 Diels-Alder反应双烯体

13.3.5 Diels-Alder反应的立体化学

13.3.6 逆向Diels-Alder反应

13.4 其他[4+2]环加成反应

13.4.1 烯丙基负离子的环加成反应

13.4.2 烯丙基正离子的环加成反应

……

第14章 有机合成路线设计技巧

第15章 过渡金属催化偶联反应

《高等学校教材·高等有机化学：结构、反应与机理》是高等学校化学化工类专业高等有机化学课程教材，经过多年研究生教学与本科生教学实践，结合有机化学学科发展的新方法、新技术，系统地论述了有机化学的基本理论、基本知识，以及如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。此外还介绍了近几年来著名的人名反应。全书共分为15章，每章后均附有习题和习题参考答案。

《高等学校教材·高等有机化学：结构、反应与机理》可供高等院校化学、化工、材料化学、医药化学、环境化学等类专业研究生和高年级本科生专业课使用，也可以作为基础有机化学课程的教师用书以及相关科研人员用书。