有机合成反应速查手册

第1章 合成烷烃1

1.1 还原反应1

1.1.1 烯的还原1

1.1.2 炔的还原11

1.1.3 芳香化合物的还原12

1.1.4 卤化物的还原16

1.1.5 醛（酮）的还原21

1.2 碳负离子与卤代烷的反应23

1.3 碳负离子与羰基化合物的反应24

1.4 Micheal加成27

1.5 其他类型的碳碳键合成法29

第2章 合成烯烃31

2.1 炔的还原31

2.1.1 炔的顺式还原31

2.1.2 炔的反式还原32

2.2 炔的加成反应35

2.2.1 炔的Micheal加成反应35

2.2.2 酸与炔的加成反应36

2.2.3 金属化合物参与的炔加成37

2.2.4 自由基加成38

2.3 消除反应39

2.3.1 醇的消除39

2.3.2 卤代烷的消除41

2.3.3 酯的消除42

2.3.4 胺的消除44

2.3.5 醚的消除45

2.4 缩合反应46

2.4.1 金属化合物参与的缩合反应46

2.4.2 羰基α碳的缩合反应47

2.4.3 Wittig反应51

2.4.4 其他反应52

2.5 烯烃复分解54

2.6 丙二烯的合成55

2.6.1 炔基合成丙二烯55

2.6.2 羰基化合物合成丙二烯56

第3章 合成炔58

3.1 消除反应58

3.1.1 羟基的消除58

3.1.2 卤代烷的消除59

3.1.3 烯基醚的消除61

3.2 缩合、偶联反应62

3.3 其他类型合成炔的反应64

第4章 合成羟基化合物66

4.1 氧化66

4.1.1 烷烃的氧化66

4.1.2 羰基α位的氧化70

4.1.3 烯烃的氧化71

4.2 还原76

4.2.1 醛（酮）的还原76

4.2.2 羧酸的还原83

4.2.3 酯的还原85

4.2.4 酰氯的还原89

4.2.5 环氧烷烃的氢化开环89

4.2.6 氢化脱苄基90

第5章 合成醛（酮）93

5.1 氧化93

5.1.1 羟基氧化成醛（酮）93

5.1.2 醚氧化成酮108

5.1.3 卤代烷的氧化108

5.1.4 烷基的氧化111

5.1.5 烯的氧化117

5.1.6 炔的氧化120

5.1.7 酚氧化成醌121

5.2 还原123

5.2.1 酯的还原123

5.2.2 酰卤的还原124

5.2.3 酰胺的还原126

5.2.4 腈的还原127

5.3 酰化128

5.3.1 芳香化合物的酰化128

5.3.2 非芳香碳原子的酰化137

第6章 合成羧酸146

6.1 氧化146

6.1.1 羟基氧化成羧基146

6.1.2 醛（酮）氧化成羧酸149

6.1.3 烷烃的氧化150

6.1.4 烯的氧化151

6.2 水解152

6.2.1 酯水解152

6.2.2 酰胺的水解154

6.2.3 酸酐的开环反应155

6.2.4 腈的水解156

第7章 合成酯158

7.1 氧化158

7.1.1 醛氧化成酯158

7.1.2 醚氧化成酯159

7.2 酰化160

7.2.1 烷羟基的酰化160

7.2.2 酚羟基的酰化182

7.3 醇解184

7.3.1 酰胺的醇解184

7.3.2 酯交换184

7.3.3 腈的醇解186

第8章 合成酰胺187

8.1 氧化187

8.1.1 胺的氧化187

8.1.2 亚胺的氧化188

8.2 胺的酰化188

第9章 合成腈193

9.1 氧化193

9.2 脱水反应193

9.2.1 酰胺的脱水193

9.2.2 肟脱水195

9.3 取代反应196

9.3.1 卤代芳烃的氰取代196

9.3.2 芳香胺的氰取代197

9.3.3 卤代烷的氰取代198

9.3.4 磺酸酯的氰取代199

第10章 合成胺200

10.1 酰胺的还原200

10.2 腈的还原203

10.3 硝基（亚硝基）的还原205

10.4 叠氮化合物的还原210

10.5 亚胺的还原212

10.6 腙、肟的还原216

10.7 氢化脱磺酰基217

第11章 合成硝基化合物220

11.1 氧化220

11.1.1 胺的氧化220

11.1.2 肟的氧化221

11.2 取代222

11.2.1 芳香化合物的硝化222

11.2.2 卤代烷的硝化224

11.2.3 氧杂环丙烷的硝化开环225

11.2.4 磺酸酯的硝基取代226

第12章 合成卤代烷227

12.1 烷烃的卤化227

12.1.1 烯丙基的卤代227

12.1.2 苄位卤代228

12.1.3 羰基α位的卤代230

12.2 烯的卤化234

12.2.1 端基烯的单卤代234

12.2.2 烯的卤化加成236

12.2.3 烯的双卤化加成237

12.2.4 端基烯的双卤代239

12.3 炔的卤化240

12.3.1 炔的单卤化240

12.3.2 炔的双卤化241

12.4 苯的卤化242

12.5 羟基的卤置换246

12.5.1 烷羟基的卤置换246

12.5.2 酚羟基的卤置换250

12.6 羧酸的卤化252

12.6.1 羧酸转化为酰氯252

12.6.2 脱羧卤置换253

第13章 合成杂环255

13.1 合成三元杂环255

13.1.1 合成氧杂环丙烷255

13.1.2 合成硫杂环丙烷260

13.1.3 合成氮杂环丙烷263

13.1.4 合成二氮杂环丙烷267

13.1.5 合成2H氮杂环丙烯啶269

13.2 合成四元杂环271

13.2.1 合成氧杂环丁烷271

13.2.2 合成硫杂环丁烷275

13.2.3 合成氮杂环丁烷276

13.3 合成五元杂环279

13.3.1 合成含一个杂原子的五元环279

13.3.2 合成含两个杂原子的五元环290

13.3.3 合成含两个以上杂原子的五元环302

13.4 合成六元环304

13.4.1 合成含一个杂原子的六元环304

13.4.2 合成含两个杂原子的六元环319

13.4.3 合成含两个以上杂原子的六元环324

第14章 重排反应330

14.1 亲核重排330

14.1.1 ArndtEistert重排330

14.1.2 BaeyerVilliger重排331

14.1.3 Beckmann重排334

14.1.4 二苯基乙二酮二苯基羟基乙酸重排337

14.1.5 Curtius重排339

14.1.6 Hofmann重排342

14.1.7 Lossen重排344

14.1.8 Neber重排346

14.1.9 Pinacol重排348

14.1.1 0Schmidt重排351

14.1.1 1WagnerMeerwein重排353

14.1.1 2Wolff重排354

14.2 亲电重排356

14.2.1 Favorski重排356

14.2.2 Stevens重排357

14.2.3 Wittig重排359

14.3 自由基重排360

14.4 周环重排361

14.4.1 Claisen重排361

14.4.2 Cope重排366

14.4.3 Fisher吲哚合成368

14.5 芳香族重排370

14.5.1 Bamberger重排370

14.5.2 Fries重排371

14.5.3 Smiles重排371

14.5.4 Sommelet重排372

第15章 常用有机合成试剂的制备374

1.甲乙酸酐374

2.对甲苯磺酸乙酸酐374

3.异丙醇铝375

4.苯磺酰叠氮化物375

5.邻苯二酚硼烷376

6.N苯甲酰基N苯基羟胺376

7.9 硼双环［3.1.1 ］壬烷377

8.硼烷1，4氧硫杂环己烷377

9.N溴代乙酰胺378

10.N溴代丁二酰亚胺

（N溴代琥珀酰亚胺）378

11.次氯酸叔丁酯379

12.叔丁基氢过氧化物380

13.光气380

14.N，N′羰基二咪唑381

15.氯甲基甲基醚381

16.间氯过氧苯甲酸382

17.N氯代丁二酰亚胺

（N氯化琥珀酰亚胺）382

18.2 氯代四氢呋喃383

19.DessMartin试剂383

20.二氯乙烯酮384

21.二甲基铜锂384

22.氯化氢385

23.N羟基丁二酰亚胺

（N羟基琥珀酰亚胺）385

24.N碘代丁二酰亚胺（N碘代琥珀酰亚胺）386

25.琼斯试剂387

26.劳威森试剂387

27.二乙氨基锂388

28.二异丙基氨基锂388

29.六甲基二硅基氨基锂389

30.甲烷磺酸酐389

31.甲基锂390

32.甲基碘化镁390

33.叔丁醇钾391

34.吡啶N氧化物391

35.氯铬酸吡啶盐391

36.乙炔钠392

37.钠汞齐392

38.三乙酰氧基硼氢化钠393

39.硼氢化四甲基铵393

40.对甲苯磺酰肼394

41.过氧三氟乙酸394

42.锌铜偶（锌铜齐）394

《有机合成反应速查手册》按照合成产物不同，对有机合成中的单元反应进行分类总结。第1－12章为合成烷烃、烯烃、炔、羟基化合物、醛（酮）、羧酸、酯、酰胺、腈、胺、硝基化合物、卤代烃的有机合成反应，第13章介绍了合成杂环化合物的反应，第14章介绍了有机合成中涉及的重排反应，第15章介绍了有机合成中常用试剂及其制备方法。
《有机合成反应速查手册》特色：
内容丰富。《有机合成反应速查手册》收录了有机合成中700余个单元反应，以及40余个常用化学试剂的合成。
形式简明。对反应的介绍，包括基本反应式，对反应进行进一步说明的注释，以及参考文献；对试剂的介绍，包括试剂中英文名称、CAS、分子式、性质、制备方法、注释和参考文献。所涉项目都是最实用的内容。
查阅方便。按照合成产物的不同进行编排，读者可以根据目的产物查询到章，然后再结合已有试剂和实验条件进一步查找可供参考的合成反应。
《有机合成反应速查手册》适合于从事有机合成、药物合成的技术、研究人员。

有机合成反应速查手册》收录了有机合成中700余个单元反应，以及40余个常用化学试剂的合成。内容丰富。
形式简明 对反应的介绍，包括基本反应式，对反应进行进一步说明的注释，以及参考文献：对试剂的介绍，包括试剂中英文名称、CAS、分子式、性质、制备方法、注釋和参考文献所涉项目都是最实用的內容。
查阅方便 按照合成产物的不同进行编排，读者可以根据目的产物查询到章，然后再结合已有试剂和实验条件进一步查找可供参考的合成反应。
《有机合成反应速查手册》适合子从事有机合成、药物合成的技术、研究人员。
700余个有机合成反应，40余个常用试剂合成简明方便易查易用。