天然产物化学

第1章 绪论1

1.1 天然产物化学的研究内容1

1.2 天然产物的生物合成1

1.3 天然产物化学与药物开发3

1.4 天然产物化学发展动向5

习题9

第2章 天然产物的提取分离和结构鉴定10

2.1 天然产物化学成分的预试验与提取10

2.2 色谱分离分析方法26

2.3 结晶和重结晶32

2.4 天然产物化学成分的结构鉴定34

习题43

第3章 糖和糖苷45

3.1 单糖的立体化学45

3.2 糖苷的分类47

3.3 糖苷的性质49

3.4 糖苷的提取与分离51

3.5 糖苷的结构测定52

习题56

第4章 生物碱58

4.1 概述58

4.2 生物碱的分类59

4.3 生物碱的性质61

4.4 生物碱的提取与分离62

4.5 生物碱的鉴定和结构测定64

4.6 有代表性的生物碱65

习题70

第5章 黄酮类化合物71

5.1 概述71

5.2 黄酮类化合物的性质74

5.3 黄酮类化合物的提取与分离76

5.4 黄酮类化合物的结构分析78

5.5 黄酮类化合物的应用81

习题84

第6章 萜类化合物85

6.1 概述85

6.2 萜类化合物的提取与分离85

6.3 萜类化合物的结构测定87

6.4 单萜化合物89

6.5 倍半萜、二萜和二倍半萜化合物94

6.6 三萜化合物97

6.7 四萜化合物101

习题105

第7章 甾体类化合物106

7.1 概述106

7.2 甾体化合物的性质107

7.3 甾醇、甾体激素和胆汁酸112

7.4 甾体皂苷118

7.5 强心苷122

习题125

第8章 醌类化合物126

8.1 概述126

8.2 醌类化合物的性质129

8.3 醌类化合物的提取分离130

8.4 醌类化合物的结构测定131

8.5 代表性含醌类天然产物134

习题136

第9章 香豆素和木脂素138

9.1 香豆素138

9.2 木脂素145

习题149

第10章 其他类型天然产物151

10.1 有机酸151

10.2 鞣质154

10.3 氨基酸、蛋白质和酶157

10.4 植物激素、昆虫信息素和农用天然产物159

10.5 海洋天然产物163

习题166

第11章 生物转化在天然产物研究中的应用167

11.1 概述167

11.2 生物转化应用于甾体药物合成168

11.3 生物催化不对称合成173

习题179

第12章 天然产物的化学合成180

12.1 托品酮的合成183

12.2 喜树碱的合成184

12.3 利血平的合成186

12.4 维生素A1的合成187

12.5 石竹烯的合成188

12.6 紫杉醇的合成190

习题193

附录195

各章习题参考答案195

天然产物化学基础测试题（一）201

参考答案203

天然产物化学基础测试题（二）205

参考答案207

天然产物化学基础测试题（三）210

参考答案212

参考文献215

天然产物是指从动物、植物、海洋生物及微生物中分离出来的生物二次代谢产物，自从发现来自天然界的有机化合物具有特殊的生理活性后，已经开发出许多具有治疗和保健作用的药物。有的天然产物能作为先导化合物，通过适当的结构改造，成为新一代药物。一些天然产物还具有重要的经济价值，如可作为农药、食品添加剂、日化原料和其他精细化工产品等。
天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物（如生物碱、黄酮类、萜类和挥发油、强心苷、甾体类、皂苷、醌类、香豆素、木脂素、糖类、氨基酸和蛋白质、动植物激素、海洋天然有机物等）的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成和用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础。天然产物化学的研究对整个有机化学的发展起着重要的推动作用，并可导致从分子水平认识并揭示生命的奥秘，同时也为生物化学、药物化学和有机合成提供日益深化的研究内容。
天然产物化学是化学、应用化学、化学工程与工艺、生物技术、生物工程、食品科学与工程、制药工程和药学等专业高年级本科生和研究生的一门重要课程。通过本课程的学习，要求学生掌握天然有机化合物主要类型成分的结构特征、理化性质，提取、分离、精制、鉴定的基本理论和技能，初步掌握天然有机化合物结构测定的谱学方法，了解天然有机化合物的合成和生物转化的一般方法，熟悉具有代表性的天然有机化合物的生物活性。