药物合成

绪论

一、医药的起源与药物合成的发展简史

二、化学合成新药的创制类型与研制过程

三、21世纪化学合成药物的发展趋势

上篇 药物合成单元反应

第一章 卤化反应

第一节不饱和烃卤素加成反应

一、卤素对烯烃的加成

二、卤素与炔烃的加成

三、不饱和羧酸的卤内酯化反应

四、不饱和烃与次卤酸(酯)、N一卤代酰胺的反应

五、卤化氢对不饱和烃的加成反应

第二节烃类的卤代反应

一、脂肪烃的卤代反应

二、芳烃的卤代反应

第三节羰基化合物的卤代反应

一、醛和酮的a一卤代反应

二、羧酸衍生物的a一卤代反应

第四节醇、酚和醚的卤代反应

一、醇的卤代反应

二、酚的卤代反应

三、醚的卤代反应

第五节羧酸的卤代反应

一、羧羟基的卤代反应——酰卤的制备

二、羧酸的脱羧卤代反应

第六节其他官能团化合物的卤代反应

一、卤化物的卤素交换反应

二、磺酸酯的卤代反应

三、芳香重氮盐化合物的卤代反应

第二章 烃化反应

第一节氧原子上的烃化反应

一、醇的O一烃化

二、酚的O一烃化

三、醇、酚羟基的保护

第二节氮原子上的烃化反应

一、氨及脂肪胺的N一烃化

二、芳香胺及杂环胺的N一烃化

三、氨基的保护

第三节碳原子上的烃化反应

一、芳烃的烃化

二、羰基化合物a位C-烃化

三、其他碳原子的烃化

四、相转移烃化反应

五、有机金属化合物在C一烃化中的应用

第三章 酰化反应

第一节氧原子的酰化反应

一、醇羟基氧的酰化

二、酚羟基氧的酰化

三、醇、酚羟基的保护

第二节氮原子的酰化反应

一、氮原子的酰化反应

二、氨基的保护

第三节碳原子的酰化反应

一、芳烃碳的酰化

二、活性亚甲基化合物的碳酰化

三、烯烃的酰化反应

四、烯胺的碳酰化

第四章 缩合反应

第一节a一羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应

一、a一羟烷基化反应

二、a一卤烷基化反应——Blanc反应

三、a一氨烷基化反应

第二节β一羟烷基、β一羰烷基化反应

一、β一羟烷基化反应

二、β一羰烷基化反应

第三节亚甲基化反应

一、羰基烯化反应(Wittig反应)

二、羰基a一亚甲基化反应

第四节a，β一环氧化反应

第五章 氧化反应

第一节烃类的氧化反应

一、苄位烃基的氧化

二、羰基a位氧化

三、烯丙位的氧化反应

第二节醇的氧化

一、伯、仲醇被氧化成醛、酮

二、醇被氧化成羧酸

三、1，2一二醇的氧化

第三节醛、酮的氧化反应

一、醛的氧化

二、酮的氧化

三、a一羟基酮的氧化

第四节含烯键化合物的氧化

一、烯键的环氧化

二、烯键氧化成1，2一二醇

三、烯键的断裂氧化

第五节芳烃的氧化反应

一、芳烃的氧化开环

二、氧化成醌

第六节脱氢反应

一、羰基的a，β－脱氢反应

二、脱氢芳构化

第七节其他氧化反应

一、卤化物的氧化

二、磺酸酯的氧化

第六章 还原反应

第一节化学还原反应

一、金属氢化物还原剂

二、硼烷类还原剂

三、烷氧基铝还原剂

四、金属还原剂

五、含硫化合物还原剂

六、水合肼还原剂

第二节催化氢化反应

一、非均相催化氢化反应

二、均相催化氢化反应

三、催化转移氢化反应

第七章 重排反应

第一节重排反应的分类

一、按反应机理分类

二、按电子多少分类

三、按起点原子和终点原子的种类分类

第二节从碳原子到碳原子的重排

一、Wagner-Meerwein重排

二、Pinacol重排

三、Wolff重排

第三节从碳原子到杂原子的重排

一、Beckmann重排

二、Hofmann重排

第四节从杂原子到碳原子的重排

一、Stevens重排

二、Wittig重排

第五节。键迁移重排

一、Claisen重排

二、Cope重排

三、Fischer吲哚合成

中篇 各类药物合成方法

第八章 麻醉药及镇静催眠药

第一节麻醉药

顺式阿曲库铵(cis-Atracurium)

盐酸左旋布比卡因(L,evobupivacaine Hydrochloride)

盐酸罗哌卡因(Ropivacaine Hydrochloride)

第二节镇静催眠药

盐酸氟西泮(Flurazepam Hydrochloride)

格鲁米特(Glutethimide)

第九章 抗癫痫药及抗精神病药

第一节抗癫痫药

普瑞巴林(Pregabalin)

左乙拉西坦(Levetiracetam)

盐酸加巴喷丁(Gabapentin Hydrochlor-ide)

第二节抗精神病药

阿立哌唑(Aripiprazole)

盐酸齐拉西酮(Ziprasidone Hydrochloride)

第十章 抗抑郁药及抗焦虑药

第一节抗抑郁药

盐酸度洛西汀(Duloxetine Hydrochloride)

艾司西酞普兰(Escitalopram)

第二节抗焦虑药

盐酸丁螺环酮(Buspirone Hydroehloride)

硝西泮(Nitrazepam)

第十一章 解热镇痛药及非甾体抗炎药

第一节解热镇痛药

呱西替沙(Guacetisal)

贝诺酯(Benorylate)

阿司匹林(Aspirin)

扑热息痛(Paracetam01)

第二节非甾体抗炎药

依托考昔(Etoricoxib)

伐地考昔(Valdecoxib)

呱氨托美丁(Amtolmetin Guaeil)

右酮洛芬(Dexketoprofen)

巴柳氮二钠(Balsalazide Disodium)

第十二章 镇痛药

盐酸瑞芬太尼(Remifentanil Hydrochloride)

羟吗啡酮(Oxymorphone)

第十三章 降血脂药

瑞舒伐他汀钙(Rosuvastatin Calcium)

匹伐他汀钙(Pitavastatin Calcium)

依替米贝(Ezetimibe)

阿托伐他汀钙(Atorvastatin Calcium)

第十四章 抗心率失常药及抗心绞痛药

第一节抗心率失常药

盐酸兰地洛尔(Landiolol Hydrochloride)

阿替洛尔(Atenolo)

第二节抗心绞痛药

盐酸伊伐布雷定(Ivabradine Hydrochlorjde)

雷诺嗪(Ranolazine)

第十五章 抗高血压药

阿折地平(Azelnidipine)

依普利酮(Eplerenone)

曲前列环素(Treprostinil)

奥美沙坦酯(Olmesartan Medoxomil)-

阿雷地平(Aranidipine)

西尼地平(Cilnidipine)

第十六章 抗肿瘤药

地西他滨(Deeitabine)

达沙替尼(Dasatinib)

奈拉滨(Nelarabine)

苹果酸舒尼替尼(Sunitinib Malate)

对甲苯磺酸索拉非尼(Sorafenib Tosylate)

吉非替尼(Gefitinib)

第十七章 抗病毒药

达芦那韦(Darunavir)

替比夫定(Telbivudine)

恩替卡韦(Entecavir)

硫酸阿扎那韦(Atazanavir Sulfate)

恩曲他滨(Emtricitabine)

阿巴卡韦(Abaeavir)

安普那韦(Amprenavir)

第十八章 抗菌药及抗真菌药

第一节抗菌药

替加环素(Tigacycline)

甲磺酸吉米沙星(Gemifloxacin Mesilate)

霉酚酸(Mycophenolic Acid)

巴洛沙星(Balofloxacin)

甲磺酸帕珠沙星(Pazufloxacin VIethanesulfonate)

第二节抗真菌药

阿尼芬净(Anidulafungin)

福司氟康唑(Fosfluconazole)

第十九章 抗生素

厄他培南钠(Ertapenem Sodium)

头孢妥仑匹酯(Cefditoren Pivoxil)

盐酸头孢卡品酯(Cefcapene Pivoxil Hydrochloride)

硫酸头孢噻利(Cefoselis Hydrogen Sulfate)

第二十章 降血糖药

西他列丁(Sitagliptin)

米格列奈(Mitiglinide)

那格列奈(Nateglinide)

瑞格列奈(Repaglinide)

第二十一章 其他新药

一、充血性心力衰竭治疗新药

莫扎伐普坦(Mozavaptan)

西他生坦钠(Sitaxsentan Sodium)

二、减肥药

盐酸利莫那班(Nimonabant Hydrochloride)

三、抗帕金森病药

盐酸罗替戈汀(Rotigotine Hydrochloride)

甲磺酸雷沙吉兰(Rasagiline Mesylate)

盐酸布地品(Budipine Hydrochloride)

恩他卡朋(Entacapone)

四、抗哮喘药

环索奈德(Cielesonide)

……

下篇 藥物合成设计原理

“新世纪全国高等中医药院校规划教材”是依据国家教育部有关普通高等教育教材建设与改革的文件精神，在国家中医药管理局宏观指导下，由全国中医药高等教育学会、全国高等中医药教材建设研究会组织，全国高等中医药院校学科专家联合编写，中国中医药出版社出版的高等中医药院校本科规划教材。