有机化学

第一章 绪论

1-1 有机化合物和有机化学

一、有机化合物和有机化学的涵义

二、有机化学的产生和发展

三、有机化合物的特征

四、有机化学的重要性

1-2 共价键的一些基本概念

一、共价键的本质

1. 价键理论

2. 分子轨道理论

二、共价键的参数

1. 键长

2. 键角

3. 键能

4. 共价键的极性和诱导效应

三、共价键的断裂方式和有机反应类型

1-3 研究有机化合物的一般过程

一、分离提纯

二、检验纯度

三、实验式和分子式的确定

四、构造式的确定

1-4 有机分子结构和构造式的写法

一、电子式

二、价键式

三、键线式

1-5 有机化合物的分类

一、按碳架分类

1. 开链化合物

2. 碳环化合物

3. 杂环化合物

二、按官能团分类

附注

习题

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应

2-1 烷烃的同系列和同分异构现象

一、烷烃的同系列

二、烷烃的同分异构现象

2-2 烷烃和环烷烃的命名

一、普通命名法

二、系统命名法

1. 烷烃的命名

2. 环烷烃的命名

3. 多环脂环烃的命名

2-3 烷烃和环烷烃的结构

一、烷烃的分子结构

1. 碳原子的四面体概念和构型

2. 碳原子的sp3杂化和σ键

3. 烷烃的构象

二、环烷烃的结构

1. 环烷烃的分子结构和环的稳定性

2. 环烷烃的构象

2-4 烷烃和环烷烃的物理性质

1. 沸点

2. 熔点

3. 密度

4. 溶解度

2-5 烷烃和环烷烃的化学性质

一、卤代反应

二、氧化反应

三、环烷烃的开环反应

1. 催化加氢

2. 加卤素

3. 加卤化氢

2-6 烷烃的卤代反应历程

一、甲烷的氯代反应历程

二、卤代反应中卤素的相对活性

三、卤代反应中伯、仲、叔氢原子的相对活性——自由基的稳定性

四、过滤态理论

2-7 重要的烷烃和环烷烃

1. 甲烷

2．环己烷

3．金刚烷

附注

习题

第三章 烯烃和炔烃亲电加成反应

3-1 烯烃和炔烃的分子结构

一、烯烃的分子结构

二、炔烃的分子结构

3-2 烯烃和炔烃的同分异构

一、烯烃和炔烃的构造异构现象

二、烯烃的顺反异构现象

3-3 烯烃和炔烃的命名

一、系统命名法

二、顺反异构体的命名

1．顺反命名法

2．Z／E命名法

3-4 烯烃和炔烃的物理性质

3-5 烯烃和炔烃的化学性质

一、加成反应

1．催化加氢

2．亲电加成

3．与水加成

4．亲核加成

二、氧化反应

1．高锰酸钾氧化

2．臭氧氧化

三、聚合反应

四、烯烃的a-H卤代反应

五、炔氢的反应

3-6 二烯烃

一、共轭二烯烃的分子结构

二、共轭效应

1．п-п共轭效应

2．p-п共轭效应

3．超共轭效应

三、共轭二烯烃的化学特性

1．14-加成

2．双烯合成

3-7 亲电加成反应历程

一、烯烃的亲电加成反应历程

二、马尔科夫尼科夫规则的理论解释

1．用诱导效应和超共轭效应来解释

2．用碳正离子的稳定性来解释

三、共轭二烯烃的亲电加成反应历程

3-8 自由基型的加成反应历程

3-9 重要的烯烃和炔烃

1．乙烯

2．丙烯

3．丁二烯

4．乙炔

3-10 石油

一、石油的成因、组成及分类

二、石油的炼制

1．石油的一次加工——常减压蒸馏

2．石油的二次加工——裂化、裂解和重整

三、石油化工

附注

习题

第四章 四谱简介

4-1 电磁波

4-2 红外光谱

一、基本原理

二、红外光谱图的表示方法

三、红外光谱图的解析

4-3 核磁共振谱

一、基本原理

二、屏蔽效应和化学位移

三、自旋偶合和自旋裂分

四、核磁共振谱图解析

4-4 紫外光谱和质谱

一、紫外光谱

1．基本原理

2．紫外光谱与有机物分子结构的关系

二、质谱

附注

习题

第五章 芳香烃亲电取代反应

5-1 单环芳烃

一、苯的分子结构

1．凯库勒构造式

2．苯分子结构的近代观点

二、单环芳烃的构造异构和命各

第六章 对映异构

第七章 卤代烃 亲核取代反应

第八章 醇、酚、醚 消除反应

第九章 醛、酮、亲核加成反应

第十章 羧酸及其衍生物

第十一章 类脂化合物

第十二章 含氮有机化合物

第十三章 含硫含磷有机化合物

第十四章 杂环化合物

第十五章 糖类化合物

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸

第十七章 合成高分子化合物

附录 符号与缩写

本版与第一版相比总体框架未作大的变动，只调整和合并了部分章节，删去了陈旧和重复的内容，提高了起点。本次修订还吸收了近10年来学科发展和教学改革的新成果。
改动较大的章节有：烷烃和环烷烃合为一章，烯烃、炔烃和二烯烃合为一章，这样可把脂肪烃的结构、命名集中叙述。第一版的羧酸及其衍生物一章内容庞杂，本次修订将其中的油脂、表面活性剂等内容抽出来，与萜类、甾族和磷脂合为一章——类脂化合物。有机合成一章的内容并入羧酸一章中成为一节。有机化学机理内容分散在有关章节论述，有利于学生接受和理解。
本书作为师专化学系学生的教材使用，也可供其他院校相应专业的师生参考。