有机化学考研辅导

第一章立体化学1

第一节静态立体化学1

一、异构现象1

二、立体结构的表示方法4

第二节动态立体化学5

一、烯烃5

二、炔烃7

三、卤代烃8

四、醇13

五、环氧乙烷衍生物14

六、酚15

七、醛、酮15

八、羧酸及其衍生物16

九、邻基参与16

十、含氮化合物16

十一、糖化学18

十二、周环反应18

习题一20

第二章区域选择性反应25

第一节概述25

第二节各种类型的区域选择性反应26

一、烯、炔的亲电加成、过氧化物

效应和催化加氢26

二、卤化物的消除反应27

三、卤代芳烃的亲核取代反应28

四、芳环上亲电取代的定位规律28

五、α氢的活性30

六、热消除反应36

七、酚和芳胺的偶合反应36

八、糖类化合物的1位基团较活泼37

九、几个重排反应37

十、Birch还原反应39

十一、选择性试剂的应用40

习题二42

第三章有机合成中碳架结构的建立47

第一节增碳反应49

一、由含卤素化合物引起的增碳

反应49

二、由负碳离子引起的增碳反应56

三、由金属有机化合物引起的

增碳反应61

四、通过自由基型反应进行的

增碳反应62

五、在芳环上引入碳原子的基本方法63

六、重氮甲烷在合成中的应用66

七、其他增碳反应67

第二节减碳反应68

一、烯、炔的氧化断裂68

二、酮的氧化68

三、卤仿反应68

四、Beckmann重排反应68

五、Hofmann降解反应69

六、烃基芳烃侧链的氧化69

七、芳环的氧化69

八、β酮酸的脱羧69

九、β碳原子上有双键的羧酸容易

脱羧70

十、酚酸的脱羧70

十一、α羟基酸的分解70

十二、羧酸的卤化脱羧——

Hunsdiecker反应71

十三、单糖的降解71

十四、邻二醇的氧化71

第三节成环反应72

一、周环反应72

二、卡宾的加成反应72

三、分子内的羟醛缩合反应72

四、分子内的酯缩合反应73

五、活泼亚甲基化合物的烷基化73

六、Robinson环化73

七、二元羧酸的热分解74

八、FC反应74

九、Skraup喹啉合成法74

十、1，3二卤代物脱卤素75

十一、环氧乙烷及其衍生物75

十二、扩环反应76

十三、缩环反应77

十四、其他杂环化合物的合成77

第四节开环反应79

一、三、四元碳环化合物的开环79

二、环醚的开环79

三、环烯的氧化开环80

四、环酮的氧化开环80

五、环酯的水解开环80

六、环状酰胺的开环80

习题三80

第四章热力学控制和动力学控制

反应87

第一节概述87

第二节常见的热力学控制和动力学

控制反应88

一、共轭双烯的亲电加成反应88

二、芳烃的磺化反应88

三、芳环上的铊化反应88

四、羟醛缩合反应89

五、酚酯的Fries重排反应90

六、DielsAlder反应90

七、酮类化合物的酮式烯醇式互变91

八、芳烃的FC烃基化反应91

九、氯苯的氯化反应92

十、酮与氨基脲的反应92

十一、四氢萘的氢化还原92

习题四93

第五章官能团的保护95

第一节概述95

第二节常见官能团的保护方法96

一、C—H键的保护96

二、碳碳双键的保护97

三、醇羟基的保护97

四、酚羟基的保护99

五、氨基的保护100

六、羧基的保护101

七、醛、酮羰基的保护102

习题五103

第六章有机化学反应机理105

第一节自由基型反应机理106

一、脂肪烃和芳环侧链的卤化106

二、溴化氢的自由基型加成反应107

三、其他自由基型反应108

第二节亲电反应机理109

一、烯烃、炔烃不饱和键上的

亲电加成109

二、芳环上的亲电取代反应111

三、烯醇式碳碳不饱和键上的

加成取代反应113

第三节亲核反应机理114

一、烯烃、炔烃的亲核加成114

二、醛、酮羰基的亲核加成反应114

三、环氧化合物的亲核加成反应116

四、羧酸及其衍生物的亲核

加成反应116

五、饱和碳原子上的亲核取代反应121

六、芳环上的亲核取代反应123

第四节消除反应123

一、β消除反应124

二、热消除反应127

三、α消除反应129

第五节苯炔机理130

第六节协同反应131

习题六131

第七章基础有机化学中的重排反应138

第一节亲核重排反应138

一、缺电子中心为碳的重排反应138

二、缺电子中心为氧的重排反应144

三、缺电子中心为氮的重排反应145

第二节亲电重排反应148

一、Stevens重排反应148

二、SommeletHanser重排反应149

三、Wittig重排反应149

四、Smiles重排反应150

五、Fries重排150

第三节σ迁移重排150

一、氢的［1，j］迁移反应150

二、碳原子的［1，j］迁移反应151

三、碳原子的［i，j］迁移反应151

习题七153

第八章推断结构157

第一节化学法推断结构157

一、不饱和度的概念157

二、各类化合物的特征反应157

三、化学法推断结构实例解析159

第二节谱学法推断结构162

一、谱学基本知识162

二、谱学法推断化合物的结构

实例解析164

习题八167

第九章官能团的设置和相互转化174

第一节各类化合物的主要化学反应174

一、烯烃的主要化学反应174

二、炔烃的主要化学反应175

三、共轭二烯烃的主要化学反应175

四、苯及其同系物的主要化学反应175

五、萘、蒽、菲的主要化学反应175

六、卤代烃的主要化学反应177

七、一元醇的主要化学反应177

八、邻二醇的主要化学反应177

九、酚的主要化学反应178

十、环氧丙烷的主要化学反应178

十一、醛、酮的主要化学反应178

十二、羧酸及其衍生物的主要

化学反应178

十三、乙酰乙酸乙酯的主要

化学反应179

十四、胺的主要化学反应179

十五、重氮盐的主要化学反应179

十六、氨基酸的主要化学反应180

十七、糖的主要化学反应180

第二节官能团的转化182

习题九197

第十章其他有关问题203

第一节电子效应203

一、诱导效应203

二、共轭效应203

第二节有机化合物酸、碱性强弱的

比较204

一、羧酸的酸性204

二、酚的酸性205

三、活泼亚甲基αH的酸性及

互变异构205

四、不同杂化碳原子上H的酸性206

五、有机胺的碱性206

六、酰胺的酸、碱性208

第三节关于共振论208

第四节芳香性和Hückel规则209

一、芳香性209

二、Hückel规则210

三、芳香性判据210

第五节有机化合物的鉴别211

第六节关于有机化学实验213

一、基本操作部分213

二、合成实验中的有关问题213

第七节有机化合物的命名216

一、脂肪族开链化合物216

二、多官能团化合物216

三、芳香族化合物217

习题十218

主要参考文献225

习题参考答案226

附录命名反应汇总304

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