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吴敬梓出身望族。曾祖父和祖父两代人“科第仕宦多显者”，共有六名进士，其中榜眼、探花各一名。而其父吴霖起是康熙年间的拔贡。吴敬梓康熙六十一年（1722年）考取秀才，同年父亲病逝。由于不善于治理生计，他过着挥霍浪子生活。雍正七年（1729），他应科举时，被斥责为“文章大好人大怪”，遭到侮辱。后愤懑离开故土，靠卖文和朋友接济为生。乾隆元年（1736年），吴敬梓参加博学鸿词科预试。安徽巡抚赵国麟正式荐举他入京廷试，但他“坚以疾笃辞”（顾云《吴敬梓传》），从此不再参加科举考试。至晚年，常处于饥寒交迫。这样的个人经历，令他本人对考八股、开科举等利弊感受尤深。
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