这一时期曾先后游历吴、越(今江浙一带)和齐、赵(今山东北部、河北南部),其间曾赴洛阳应举,不第。以后在洛阳遇李白,二人结下深厚友谊,继而又遇高适,三人同游梁、宋(今开封、商丘)。后来李杜又到齐州,分手后又遇于东鲁,再次分别,就没有机会再见面了。