三、有机合成方法原理、产物的判定

7.用乙炔为原料制取CHClBr-CH2Br，下列方法中最可行的是　　

A.先与HBr加成后再与HCl加成

B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代

C.先与HCl加成后再与Br2加成

D.先与Cl2加成后再与HBr加成

答案　C

解析　制取CHClBr-CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。

8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基： ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)

A．甲苯\s\up7(硝化(硝化)X\s\up7(氧化甲基(氧化甲基)Y\s\up7(还原硝基(还原硝基)对氨基苯甲酸

B．甲苯\s\up7(氧化甲基(氧化甲基)X\s\up7(硝化(硝化)Y\s\up7(还原硝基(还原硝基)对氨基苯甲酸

C．甲苯\s\up7(还原(还原)X\s\up7(氧化甲基(氧化甲基)Y\s\up7(硝化(硝化)对氨基苯甲酸

D．甲苯\s\up7(硝化(硝化)X\s\up7(还原硝基(还原硝基)Y\s\up7(氧化甲基(氧化甲基)对氨基苯甲酸

答案　A

解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，所以先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意-CH3为邻、对位取代定位基；而-COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。

9．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)

A．⑥④②① B．⑤①④②

C．①③②⑤ D．⑤②④①

答案　B

10．化合物丙可由如下反应得到：C4H10O浓H2SO4△C4H8Br2CCl4，

丙的结构简式不可能是(　　)

A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br