8.(2019·西安高二检测)由乙醇制取乙二酸乙二酯()时最合理的合成路线需经下列反应:①取代反应;②加成反应;③氧化反应;④还原反应;⑤消去反应;⑥酯化反应。下列有关合成乙二酸乙二酯的过程中反应类型的顺序正确的是(　　)

A.①②③⑤⑥ B.⑤②①③⑥

C.⑥③①②⑤ D.①②⑤③⑥

9.已知:+,如果要合成,所用的起始原料可以是(　　)

A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔

B.1,3-戊二烯和2-丁炔

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烯

10.(2019·泰安高二检测)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R-MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:

+R-MgX

所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C-OH,下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是(　　)

A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷

C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷

二、非选择题(本题包括3小题,共40分)

11.(12分)(2019·温州高二检测)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,