第2课时 有机合成路线的设计 有机合成的应用
1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。2.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。
1.有机合成路线的设计
(1)正推法是指从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法是指采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
2.有机合成遵循的原则
(1)符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济;所选用的试剂与催化剂无公害性。
3.利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
(1)观察目标分子的结构
(2)按以下思路逆推出原料分子
(3)设计合成路线(设计四种不同的合成路线)
①CH3―→