第三章 烃的衍生物

第一节　醇　酚

第2课时

●教学目标：

1、知识与技能目标：

　　①了解酚类的定义；了解苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；理解苯环和羟基的相互影响。通过苯酚的性质实验培养观察能力、实验操作能力和思维能力。

　　②通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。

2、情感、态度和价值观目标：

　　通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣。

●教学重点：苯酚的化学性质；酚羟基与醇羟基的区别

●教学难点：酚羟基与醇羟基的区别；有机官能团的相互影响

●课时安排：1课时

●实验准备：

学生实验用品：苯酚、水、乙醇、石蕊、5%NaOH溶液、FeCl3溶液

　　　　　　　试管、酒精灯、火柴、滴管、试管夹

教师实验用品：苯酚、水、乙醇、石蕊、5%NaOH溶液、浓溴水、FeCl3溶液、石灰石、盐

　　　　　　　酸、药皂

　　　　　　　试管、酒精灯、火柴、药匙、滴管、表面皿、制氢简易装置

●教学过程设计：

教师活动 学生活动 设计意图 [导入] 介绍苯酚发现史

[设疑] 那么什么是酚呢？

[归纳] 判断依据：羟基的连接方式，-OH直接连接在链烃基或苯环侧链上为醇，直接连接在苯环上为酚。最简单的酚是苯上的一个氢被羟基所取代--苯酚。

[板书] 苯酚

　一、苯酚的结构：

[投影] 苯酚分子比例模型

[过渡] 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。那么苯酚是一种什么样的物质呢？

[板书]

　二、苯酚的物理性质：

[设问] 一般从哪些角度研究物质的物理性质？

[说明]提醒学生使用小心！

[过渡] 我们生活中所用的药皂就含有苯酚。水中含苯酚0.1mg/L～0.2mg/L时有鱼类生存，多了就有害，少量对人体无影响。

[展示] 常时间露置在空气中的苯酚

[设问] 苯酚还具有什么性质呢？ 分析苯酚的结构，结合阅读材料，你预测苯酚可能有什么化学性质？为什么？如何用实验加以证明？

[板书]

　三、苯酚的化学性质

[评价] 师生共同评价设计方案

[设疑] 苯酚水溶液不能使石蕊试剂变红，能说明苯酚没有酸性吗？

如何设计实验证明呢？

[归纳] ①苯酚有弱酸性，酸性很弱，不能使石蕊试剂变红，但能与NaOH反应。

[设疑] 苯酚与常见弱酸相比，酸性如何？如何通过实验证明？

[演示实验] 向苯酚钠溶液中通人CO2

[归纳] ②苯酚酸性比碳酸弱。

[过渡] 苯环使羟基活化，苯酚具有弱酸性，从结构上加以分析，苯酚还可能具有什么性质呢？

[演示实验]

向苯酚溶液中滴入过量浓溴水

[展示] 苯酚与浓溴水的取代反应方程式

[小结] 官能团决定有机物的性质，苯酚分子中，苯环使羟基活化有弱酸性，羟基影响使苯环上的氢原子活化，更容易被取代。

[过渡] 苯酚有毒,但在化学化工生产中经常用到它，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。它又是一种无色的物质，怎样能检验出它的存在以防止中毒呢？苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，另外还有一种常用方法检验苯酚的存在。

[小结] 苯酚的化学性质

各类有机物的化学性质是有差异的，这种差异主要决定于官能团，含有相同官能团的有机物一般具有相似的化学性质。醇与苯酚性质上的差异关键在于苯环或烃基与-OH间的相互影响。-OH受苯环的影响使苯酚在水溶液中表现出弱酸性；-OH影响苯环使苯酚中苯环上的H易被取代。因此基团的相互影响作用在有机化学中是不容忽视的，是有机中重要的化学思想。

倾听

[比较]醇、芳香醇、酚

（通过对比，对醇的结构特点有更深的认识，明确在醇的结构中，链烃基直接与-OH相连，顺势提出酚的概念）

[书写] 苯酚的分子式、结构简式

[学生实验] 了解苯酚的物理性质

①看、闻

②适量苯酚+水振荡，再加热（留用）

③适量苯酚+乙醇

[归纳] 苯酚的物理性质

（思考：苯酚不慎滴在皮肤上如何处理？）

[思考并回答] 既然苯酚有毒，为什么又可以用来做消毒剂？

[阅读] 阅读材料，寻找信息

[思考并讨论] 苯酚有酸性吗？如何证明？

[学生实验]

④苯酚与水的混合液+石蕊试剂

[讨论] 设计实验证明苯酚有酸性

[学生实验]

⑤向苯酚与水的混合液中滴加NaOH溶液，振荡

[讨论] 设计实验

（观察实验，书写化学方程式）

[思考并讨论] 苯酚与乙醇有相同的官能团--羟基，为什么苯酚表现出弱酸性？

[归纳] 主要是由于苯环对羟基的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。

[思考并讨论] 苯酚的性质预测，如何设计实验加以证明？

[回忆、思考] 回忆苯的化学性质（卤代反应、硝化反应等），从反应条件、反应物方面与苯的溴代反应进行比较。

[思考并讨论] 引起苯环上氢原子活泼性不同的原因是什么？

[归纳] 苯环受羟基的影响，邻对位上的氢原子特别活泼，易被取代。

[学生实验]

⑥在盛过苯酚而未洗过的试管中滴加FeCl3溶液，振荡。

[思考] 检验苯酚存在的两个反应都十分灵敏，且反应条件十分温和，两者有优有劣，你能知道哪种更好吗？为什么？（FeCl3比Br2便宜得多，而且Br2本身也有一定的毒性。在化学研究中，既要考虑其可能性，也要考虑到其可行性。）

通过化学史引出酚，激发学生兴趣

通过对比方法使学生更深入掌握醇的结构特点

学生通过实验感知苯酚的色、味、态、溶解性等物理性质。

从材料引入化学性质，引发学生思考

实验可以使学生较为直观地得出苯酚的性质，同时也提高学生的动手能力，激发学生的思维能力。

深入认识结构对官能团性质的影响。

对有机物官能团的相互影响有深入思考，培养分析和推理的思维能力。

环保教育

此操作加深学生对本实验灵敏性的认识，同时对有机官能团的相互作用有更深入认识。

学习方法指导