第四节 有机合成
1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成路线。
有机合成的过程[学生用书P50]
1.有机合成的概念:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务:目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
4.官能团的引入方法
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去;②醇的消去;③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤原子的方法
①醇(酚)的取代;②烯烃(炔烃)的加成;③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯烃、炔烃与水的加成;②卤代烃的水解;③酯的水解;④醛的还原。
5.官能团的几种保护情况
有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其恢复,从而达到有机合成的目的。
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把-OH转变为-ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为-OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤化氢的加成反应将其保护