课题2 阿司匹林的合成
1.了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2.通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3.巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
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一、实验原理
阿司匹林的合成和疗效
水杨酸(邻羟基苯甲酸)的结构简式是,它是一种含有酚羟基和羧基的双官能团化合物。阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白色针状晶体,熔点为135~136 ℃,难溶于水。乙酰水杨酸是由水杨酸和乙酸酐合成的,反应的化学方程式是:
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成、治疗心血管疾病等。
阿司匹林的提纯
阿司匹林粗产品不能服用。制药工业中必须先将它提纯、精制,再按制剂要求制成成药。
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生缩合反应,生成少量聚合物(副产物)。该聚合物不溶于碳酸氢钠溶液,而乙酰水杨酸与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐,这种性质上的差别可用于乙酰水杨酸的纯化。
水杨酸杂质的检出
由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解,产物中含有杂质水杨酸。与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与氯化铁形成深紫色配合物很容易被检出,而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与氯化铁发生显色反应。
二、实验步骤
乙酰水杨酸的合成