课题2阿司匹林的合成
[浙江选考·加试要求]
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1.阿司匹林的合成原理、方法及流程。
2.粗产品中杂质的检验。3.晶体洗涤方法
1.阿司匹林简介及合成原理
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾病。阿司匹林化学名为乙酰水杨酸,化学结构式如图:
阿司匹林为白色针状或板状结晶,易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚,难溶于水。合成反应如下:
2.乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定
(1)实验原理
乙酰水杨酸结构中有一个羧基,呈酸性。在25 ℃时Ka=3.27×10-4,可用NaOH标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。直接滴定时,溶液呈微碱性,可选用酚酞作指示剂。
(2)实验方法
准确称取约0.4 g乙酰水杨酸三份,分别置于250 mL锥形瓶中,加约10 ℃的中性乙醇20 mL,溶解后,加酚酞指示液2滴,在不超过10 ℃温度下,用0.1 mol·L-1的NaOH标