典题精讲

例1（经典回放）饱和高级脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH）n表示分子中原子个数)表示。营养学研究发现，大脑的生长发育与饱和高级脂肪酸密切相关。深海鱼油中提取的DHA就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。它的分子式中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的分子式应为（ ）

A.C26H41COOH B.C25H39COOH C.C26H47COOH D.C25H45COOH

思路解析：将乙烯和乙烷相比较，每有一个碳碳双键，则分子式和烷烃相比少2个氢原子。

DHA中含六个碳碳双键，因此比烷烃少12个氢原子。又根据乙酸的结构简式CH3COOH含一个甲基时叫做乙酸，因此，二十六碳六烯酸中除-COOH外烃基含25个碳原子，根据CnH2n+1COOH可求DHA的分子式为C25H51-12COOH，即C25H39COOH。

答案：B

绿色通道：掌握好一般简单烯烃和简单羧酸命名的同时，抓住碳碳双键和缺氢原子数之间的关系，再理解烃基碳原子数和羧酸的命名。

变式训练某天然油脂的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：_________________。

（2）写出C的结构简式：_________________；C的名称是_________________。

（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：_________________。

思路解析：本题考查有机物分子式和结构式的确定、同分异构体、有机物的推断与合成等知识，因B的式量为280，且碳、氢、氧的原子个数比为9∶16∶1，所以B的分子式为C18H32O2，又1 mol天然油脂A水解可以得到1 mol甘油、1 mol B和2 mol C，所以C的分子式为C18H36O2，所以C为硬脂酸，C的结构为CH3(CH2)16COOH，与C为同系物含有5个碳原子的同分异构体为CH3(CH2)3COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH。

答案：（1）C18H32O2

（2）CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、(CH3)3CCOOH

例2某有机物在酸性条件下水解生成X和Y两种有机物。实验测得在同温同压下，相同质量的X、Y的蒸气所占的体积相同，则原有机物是（ ）

A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5

C.CH3COOC2H5 D.CH3COOC3H7

思路解析：本题考查的知识点是同分异构体与酯的水解。

四个备选项的物质都是酯，在酸性条件下水解生成羧酸和醇，酸和醇的蒸气在同温同压同容时，质量相同，则相对分子质量也一定相同。相同碳原子数的羧酸的相对分子质量比醇多14（如乙酸：60，乙醇：46），刚好相差一个"CH2"原子团，故得饱和一元羧酸与比它多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。也就是说，醇的分子里的碳原子数比羧酸分子里的碳原子数多一个，就符合题意。

答案：BD

绿色通道：考查酯在酸性条件下的水解，产物为酸与醇，根据通式进行推断。

变式训练1下列有机物在酸性催化条件下发生水解反应，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有机物是（ ）

A.蔗糖 B.麦芽糖 C.丙酸丙酯 D.丙酸乙酯