第2课时 有机合成路线的设计和应用
[学习目标定位] 1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。2.熟知有机合成遵循的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。3.了解原子经济和绿色化学的思想。
一、有机合成路线的设计
1.正向合成分析法
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向产物的合成路线。
2.逆向合成分析法
采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
3.优选合成路线依据
(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成:主要考虑有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。
1.有机合成的常用方法
(1)正向合成法:思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法:思维程序是产品→中间产物→原料。
2.有机合成路线的基本要求
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线,步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合"绿色环保"的要求。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团。
例1 以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )
A.CH3CH2Br\s\up7(NaOH水溶液(NaOH水溶液)CH3CH2OH\s\up7(浓硫酸、170 ℃(浓硫酸、170 ℃)CH2===CH2\s\up7(Br2(Br2)CH2BrCH2Br\s\up7(水解(水解)乙二醇