有机化学基础
有机化合物的结构
★ 碳的原子结构与成键特征
★ 有机化合物的分子结构
★ 有机化合物的同分异构体
一、碳的原子结构与成键特征
碳元素在元素周期表中位于第二周期第ⅣA族,碳原子最外层4个价电子,且其原子半径相对较小,因此,在化学反应中,碳原子不能失去4个电子形成C4+离子,亦很难得到4个电子形成C4-离子,但它形成共价键的能力很强,不仅可与其它非金属元素形成极性共价键(单键如C-H、
C-X等;双键如C=O、C=S等;叁键如C≡N等),而且碳原子之间亦易自身形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键以链状、环状、球状或管状的碳骨架的形式存在。
(1)碳单质
碳元素的同素异形体最多
①有金刚石、石墨
② Cx(x=28、32、50、60、70、76、84、90、94、240、540等的偶数--即可形成单层的球碳如C60、管碳如碳纳米管,亦可形成复层的球状或管状分子)、
③炔碳 [C≡C]n (n=300-500)等。
碳 纳 米 管
巴基(球)碳
C60
(2)无机碳化物
① 离子型碳化物:如Be2C、Al4C3、Zn2C3、CaC2等,它们遇水均能水解生成CH4、CH≡C-CH3和CH≡CH
② 原子晶体的碳化物:如SiC、B4C3
③ 石墨型的层状碳化物:如MC8、MC24、MC36、MC48等(M通常为碱金属)
④ 球状碳化物:如MxC60(M为相同的或不相同的K、Rb、Cs,x通常为3)
(3)含碳的离子:CO32-、HCO3-、
-CN、-SCN、-OCN、 -ONC等。
(4)其它无机化合物:CO、CO2
【例1】试分析B、Si、N等元素能否像C元素一样形成一系列稳定的氢化物?
【解析】B、Si、N等元素能否像C元素一样形成一系列稳定的氢化物,关键取决于这些元素的原子之间及与氢原子之间共价键的强度。因为B-B键、Si-Si键、N-N键比C-C键脆弱,B-H键、Si-H键、N-H键比C-H键脆弱,它们的键能(Kj/mol)如下:
B-B C-C N-N
293 346 159
B-H C-H N-H
389 463 389