2019-2020学年鲁科版选修5 第三章第1节第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学案
2019-2020学年鲁科版选修5 第三章第1节第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学案第2页

  例如:+CH3-CHO\s\up7(OH-(OH-)

  (2)碳链的减短

  ①烯烃、炔烃的氧化反应

  例如:CH3CH===CHCH3\s\up7(酸性KMnO4溶液(酸性KMnO4溶液)。

  ②脱羧反应

  例如:CH3COONa+NaOH\s\up7(△(△)CH4↑+Na2CO3。

  

  1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是(  )

  A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热

  B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

  C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热

  D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照

  解析:选A。B、C可实现官能团的转化,D中可引入溴原子,但均不会实现碳链增长,A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCN\s\up7(△(△)CH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一个碳原子。

  2.写出下列构建碳骨架反应的方程式。

  (1)一溴甲烷制乙酸:__________________________________________________

  ________________________________________________________________________。

  (2)CH3CH2CHO和HCN的加成反应:____________________________________

  ________________________________________________________________________。

  (3)CH3CH2CHO和CH3CHO的反应:__________________________________________

  ________________________________________________________________________。

  (4)与NaOH共热的反应:______________________________

  ________________________________________________________________________。

  答案:(1)CH3Br+NaCN―→CH3CN,

  CH3CN\s\up7(H2O,H+(H2O,H+)CH3COOH

  (2)CH3CH2CHO+HCN―→

(3)CH3CH2CHO+CH3CHO\s\up7(OH-(OH-)