若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC-COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。

1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化

(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生的取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。

2．从有机物分子中消除官能团

(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除-OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除-CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

例1　(2017·扬大附中高二期中)已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A～E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是(　　)

A．A分子中所有原子均在同一平面内

B．C4H8O2含酯基的同分异构体有4种

C．C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能

D．等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等

答案　C

解析　依题意可得气态烃A的相对分子质量为28，即A为乙烯，由连续催化氧化可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯。乙烯为平面结构，所以所有原子在同一平面内，则A项正确；分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，B项正确；C为乙醛，其水溶液不是福尔马林，甲醛的水溶液是福尔马林，C项错误；金属钠能与醇羟基反应放出氢气，也能与羧基反应放出氢气，而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子，因此等物质的量的乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的，D项正确。

【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变

【题点】常见官能团引入或转化的方法