取代反映 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加成反应 条件

催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 　　特别提醒　(1)由于受苯环的吸电子能力影响，苯酚中的C-O键的极性变小，不易断裂，所以苯酚不能发生消去反应。

　　(2)受酚羟基的影响，只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被-Br取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。

　　五、脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5-CH2CH2OH C6H5-OH 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH与链烃基碳原子相连 -OH与苯环上的侧链碳原子相连 -OH与苯环直接相连 主要化

学性质 (1)与钠反应

(2)脱水反应

(3)氧化反应

(4)取代反应 (1)弱酸性

(2)取代反应

(3)显色反应

(4)氧化反应 特征 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀 　　

　　六、取代反应、加成反应、消去反应的比较

类型 取代反应 加成反应 消去反应 反应物种类 两种 两种 一种或两种 有机化合物的种类或结构特征 含有易被取代的原子(-H)或官能团(-OH、-X) 不饱和有机化合物(含 醇(含-OH)、卤代烃(含-X) 生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机化合物) 两种(一种是不饱和有机化合物，一种是水或卤化氢)