一、关于苯分子结构的考查

例1 能说明苯分子平面正六边形结构中碳碳键不是单双键相间交替的事实是（　　）

A、苯的一元取代物没有同分异构体

B、苯的间位二元取代物只有一种

C、苯的邻位二元取代物只有一种

D、苯的对位二元取代物只有一种

解析：如果苯分子是单、双键交替组成的环状结构，则苯分子的结构应为，那么苯的邻

位二元取代物存在两种结构，即 和 。但是实际上苯的邻位二元取代物不存在同分异构体，说明苯分子中的碳碳键都是完全等同的。

答案：C

变形题

苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　）

A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④

解析：如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水因加成反应而褪色。同时苯的邻二甲基有可能分布在单键碳上，也可能分布在双键碳上，则结构就不是一种。故①②④⑤可以作为证据。

答案：C

例2 在沥青蒸汽里含有多种稠环芳香烃，其中一些可视为同系物，如A，B，C......所示。它们都含有偶数个苯环结构。

（1）该系列化合物中，相邻两化合物间递增的值中的 n和m 的数值分别是n=

，m= ，其等差数列的公差为 。

（2）该系列化合物的通式为 。

（3）该系列化合物中第25个分子式是 。

（4）该系列化合物分子中所含C、H原子数的最大比值最接近于

（5）该系列化合物中所含碳元素的最大质量分数是 。

解析：（1）根据上述三种化合物的结构简式，可知其分子式分别为C10H8、C16H10、C22H12，从而可知这个等差数列的公差为C6H2，其中n=6，m=2。

（2）求通式要在分析前后两个分子式之差的基础上进行，令n=1时分子式为C10H8，因等差数列的公差为C6H2，则通式为C6n+4H2n+6（n=1，2，3......）

或者根据其分子式分别为C10H8、C10+6H8+2、C10+6+6H8+2+2可知，每增加两个苯环，分子中就增加6个碳原子（故碳原子是6n倍增加），增加2个氢原子（故氢原子是2n倍增加），则通式为C6n+4H2n+6。

（3）当n=25时，则分子式为。