苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。
(2)苯的分子结构。
苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
(3)苯分子中的化学键。
分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
2.苯的性质
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯又能与H2在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
【例题1】 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤
解析:苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物和是相同的;邻位二元取代物和是不同的;存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色,能与H2发生加成反应,也容易与溴发生加成反应,而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。
答案:C
借题发挥 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据:
(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。
变式训练1 下列物质中,分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯
解析:乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中所有原子不能共面;苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
答案:D
【例题2】 下列关于苯的说法中正确的是( )
A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中,所有碳原子在同一平面上
B.表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质与烯烃相同
C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色