特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与-X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。
二、怎样检验卤代烃中的卤素?
1.实验原理
R-X+H2ONaOH△R-OH+HX
HX+NaOH===NaX+H2O
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化;
(6)加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。
即RX加NaOH水溶液△ \s\up7(加稀HNO3酸化(加稀HNO3酸化)
\s\up7(加AgNO3(加AgNO3)溶液
3.实验说明
(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)量的关系:R-X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应。
三、在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。
在烃分子中引入-X原子有以下两种途径:
(1)烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3+Cl2\s\up7(光照(光照)CH3CH2Cl+HCl
+Br2\s\up7(催化剂(催化剂)+HBr
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3-CH===CH2+Br2―→CH3-CHBr-CH2Br
CH3-CH===CH2+HBr\s\up7(催化剂(催化剂)
CH≡CH+HBr\s\up7(催化剂(催化剂)CH2===CHBr