2009届高三一轮复习:《醇、酚》学案(新人教版)(原创)
2009届高三一轮复习:《醇、酚》学案(新人教版)(原创)第4页

四、苯酚w.w.w.302edu.c.o.m

 1、物性:

   ⑴色、态、味:

   ⑵熔沸点:43℃(保存,使用)

   ⑶溶解性:

   ⑷毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性(不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤)

 说明:在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在,呈液态,不溶于水,ρ>1g·cm-3

 思考:盛过苯酚的试管如何洗涤?

 2、结构特点:

苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 w.w.w.302edu.c.o.m

  ⑴苯环与-OH互相影响

  苯环对-OH的影响:C-O极性减弱,O-H极性增强--酸性,显色-OH对苯环的影响:邻、对位H活泼性增强--取代

  ⑵苯酚-OH中的H原子与苯环不在同一平面内。

 3、化学性质

  ⑴弱酸性: 俗名石炭酸,加入石蕊不变色

① 酸性的验证:浊液中加入NaOH变澄清

②酸性强弱及验证:

      思考: -OH+Na2CO3 → -ONa+NaHCO3 ?

   -OH+NaHCO3 → -ONa+CO2+H2O ?

  ⑵取代反应:(易与Br2、HNO3发生苯环H取代,不能发生-OH取代)

   ①卤代(反应方程式):

注意:a常温下浓溴水即能与苯酚反应,说明苯酚的取代比苯及同系物容易,

   b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定,

        c ( -OH)的除杂与分离:

②硝化: 2,4,6-三硝基苯酚,俗名:苦味酸,烈性炸药

⑶显色反应:苯酚+Fe3+→溶液呈紫色(用于Fe3+和 -OH的相互鉴别(方程式)

⑷其它反应:氧化反应、缩聚反应、酯化反应

 4、苯酚的用途:重要化工原料,制酚醛树脂、染料、药品,稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。

   ①酚中烃基异构

  5.酚的同分异构体 ②与芳香醇异构

   ③与芳香醚

  练习:写出C8H10O,分子中含有苯环的有机物的同分异构体

  五、羟基与氢氧根的区别

名称

区别 羟基 氢氧根 电子式  电性 不显电性 显负电性 稳定程度 不稳定 较稳定