2018-2019学年人教版选修5第3章第4节有机合成第2课时学案
2018-2019学年人教版选修5第3章第4节有机合成第2课时学案第3页

其一:乙烯\s\up7(H2O(H2O)乙醇\s\up7([O]([O])乙醛;

其二:乙烯\s\up7(O2催化剂(O2催化剂)乙醛。

例2 (2018·广东佛山月考)软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片,其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示:

已知:H2O/H+△

试回答下列问题:

(1)A、E的结构简式分别为A__________,E___________________________________。

(2)写出下列反应的反应类型:A―→B________________________________________,

E―→F____________。

(3)写出下列反应的化学方程式:

I→G________________________________________________________________________;

C→D________________________________________________________________________。

答案 (1)CH2==CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH

(2)加成反应 消去反应 (3)CH2ClCH2Cl+2NaOHH2O△CH2OHCH2OH+2NaCl

2CH3CH(OH)CH3+O2催化剂△2CH3COCH3+2H2O

解析 (1)A与溴化氢发生加成反应得到B(C3H7Br),则A为丙烯(CH2==CHCH3),C3H7Br在氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到C(C3H7OH);C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3);丙酮与HCN、H2O及H+等发生反应,最终得到E[(CH3)2C(OH)COOH];E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到F[CH2==C(CH3)COOH]。乙烯(CH2==CH2)与氯气发生加成反应得到I,则I为1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl);1,2­二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,得到G,即乙二醇(CH2OHCH2OH)。F[CH2==C(CH3)COOH]与乙二醇(CH2OHCH2OH)发生酯化反应得到H(),H发生加聚反应得到目标产物。(2)A转化为B的反应为加成反应;E转化为F的反应为消去反应。(3)I转化为G的反应方程式为CH2ClCH2Cl