例2　已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br\s\up7(NaCN(NaCN)CH3CH2CN\s\up7(H2O(H2O)CH3CH2COOH

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。

图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填序号)。

(2)写出下列物质结构简式：E_______________________________________________，

F________________________________________________________________________。

【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变

【题点】有机合成中常见的碳链变化

答案　(1)②③　(2)

或

解析　本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入-CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是加成反应，生成的B是1,2­二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2­丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用-CN 代替B中的-Br，B中有两个-Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2­甲基丁二酸。

二、有机合成

1．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成

答案　CH2===CH2H2O，催化剂△ CH3CH2OH

O2，催化剂△ CH3CHOO2，催化剂△ CH3COOH