第三节　卤代烃

　　一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？

　　卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

　　1．消去反应

　　(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

　　例如：

　　CH3CH2Cl：＋NaOH醇△NaCl＋CH2===CH↑＋H2O

　　(2)卤代烃的消去反应规律

　　①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

　　②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

　　。

　　③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

　　CH3-CH===CH-CH3＋NaCl＋H2O

　　(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3-CH2-CHCl2＋2NaOH醇△CH3-C≡CH＋2NaCl＋2H2O

　　2．消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液 C-X与H-O键断裂C-O与H-X键生成 含C-X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液 C-X与C-H键断裂

(或-C≡C-) 与H-X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃