二、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响
1.对比苯和液溴、苯酚和浓溴水的取代反应,哪个苯环上的氢原子更容易被取代?为什么?
[提示] 苯酚上的氢原子更容易被取代。在-OH的影响下,苯环上的氢原子变得活泼。
2.对比苯酚和乙醇的酸性,哪个-OH上的氢原子更容易电离出来?为什么?
[提示] 苯酚-OH上的氢原子更容易电离出来。苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得活泼,易断裂,能发生电离。
3.综合1、2,你能得到什么结论。
[提示] 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基的活泼性;反过来,羟基也影响了苯基上氢原子的活泼性。在有机化合物中,基团之间存在着互相的影响。
判一判
判断正误(对的在括号内打√,错的在括号内打×)
(1)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗。(×)
(2) 和含有的官能团相同,二者的化学性质相似(×)
解析:为醇类,为酚类两者化学性质不同。
(3)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于有机羧酸。(×)
解析:具有酸性,但不属于有机羧酸属于酚类。
(4)若苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。(×)
(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)
练一练
1.下列有机物属于酚类的是( )
解析:根据酚的定义,酚是苯环和羟基直接相连的有机物。
答案:C
2.下列说法正确的是( )
A.纯净的苯酚为粉红色的晶体