B.CH3CH2Br\s\up7(Br2(Br2)CH2BrCH2Br\s\up7(水解(水解)乙二醇
C.CH3CH2BrNaOH醇溶液△CH2===CH2\s\up7(HBr(HBr)CH3CH2Br\s\up7(Br2(Br2)CH2BrCH2Br\s\up7(水解(水解)乙二醇
D.CH3CH2BrNaOH醇溶液△CH2===CH2\s\up7(Br2(Br2)CH2BrCH2Br\s\up7(水解(水解)乙二醇
答案 D
解析 题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在"CH2BrCH2Br"阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选D。
【考点】 有机合成路线的设计
【题点】 有机合成路线的选择和优化
例2 现有以下一系列反应,最终产物为草酸(乙二酸)。
A光照Br2BNaOH,醇△C\s\up7(Br2,水(Br2,水)D\s\up7(NaOH,H2O(NaOH,H2O)EO2,催化剂△FO2,催化剂△
试回答下列问题:
(1)C的结构简式是________。B→C的反应类型是________,E→F的化学方程式是________________________________________________________________________。
(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是__________________
______________________________________________________。
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G,在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_____________________________
___________________________________________。
答案 (1)CH2===CH2 消去反应 HOCH2-CH2OH+O2催化剂△+2H2O
(2)(((,\s\up7(催化剂 △ +2H2O
(3)乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)
解析 采用"逆推法"。由"E\s\up7(O2(O2)F\s\up7(O2(O2)"可联想到"醇―→醛―→羧酸"的转化关系推知:F为,E为。依次推知D为,C为CH2===CH2,B